مثال على المركبات العطرية

وجد الكيميائيون أنه من المفيد تقسيم جميع المركبات العضوية إلى فئتين عريضتين: المركبات أليفاتية والمركبات العطريات. المركبات العطرية هي البنزين والمركبات التي لها نفس السلوك الكيميائي. الخصائص العطرية هي ما يميز البنزين عن الهيدروكربونات الأليفاتية. جزيء البنزين عبارة عن حلقة من نوع معين. هناك مركبات أخرى ، على شكل حلقة ، يبدو أنها تختلف هيكليًا عن البنزين ومع ذلك تتصرف بطريقة مماثلة.

اتضح أن هذه المركبات الأخرى تشبه البنزين في بنيتها الإلكترونية الأساسية ، وهذا هو السبب في أنها تتصرف أيضًا كعطريات.

تتفاعل الهيدروكربونات الأليفاتية (الألكانات والألكينات والألكينات ونظائرها الحلقية) بشكل أساسي بواسطة إضافة، في روابط متعددة ، وبواسطة استبدال الجذور الحرة، في نقاط أخرى في السلسلة الأليفاتية.

من ناحية أخرى ، الهيدروكربونات العطرية ، يتم التأكيد على أنها تميل إلى استبدال مغاير. علاوة على ذلك ، فإن تفاعلات الاستبدال هذه هي سمة للحلقات العطرية أينما ظهرت ، بغض النظر عن المجموعات الوظيفية الأخرى التي قد يحتويها الجزيء. تؤثر هذه المجموعات الأخيرة على تفاعل الحلقات العطرية ، والعكس صحيح.

جزيء البنزين

يُعرف البنزين منذ عام 1825 ، وخواصه الكيميائية والفيزيائية معروفة أكثر من أي مركب عضوي آخر. على الرغم من ذلك ، لم يتم اقتراح هيكل مرض لهذا الغرض حتى عام 1931 مادة ، وقد استغرق الأمر ما يصل إلى 15 عامًا حتى يتم استخدامها بشكل عام بين المواد الكيميائية عضوي. تكمن الصعوبة في قيود التطور التي وصلت إليها النظرية البنيوية بحلول ذلك الوقت. تم الوصول إلى الهيكل النهائي بفضل افتراض عدة حقائق مهمة:

يحتوي البنزين على الصيغة الجزيئية C₆ح₆. نظرًا لتكوينه الأساسي ووزنه الجزيئي ، كان معروفًا أن البنزين يحتوي على ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين. كانت المشكلة هي معرفة ترتيب هذه الذرات.

في عام 1858 ، اقترح August Kekulé أنه يمكن ربط ذرات الكربون معًا لتشكيل سلاسل. في وقت لاحق ، في عام 1865 ، قدم إجابة لمشكلة البنزين: يمكن أحيانًا إغلاق سلاسل الكربونات هذه لتشكيل حلقات.

يعطي البنزين منتجًا أحادي الاستبدال فقط₆ح₅ص. على سبيل المثال ، عندما يتم استبدال ذرة الهيدروجين بالبروم ، يتم الحصول على تكوين واحد فقط من BromoBenzene C.₆ح₅Br ؛ بشكل مشابه ، يتم أيضًا الحصول على كلورو بنزين C₆ح₅Cl ، أو NitroBenzene C₆ح₅ليس₂، إلخ. تفرض هذه الحقيقة قيودًا شديدة على بنية البنزين: يجب أن يكون كل الهيدروجين فيه مكافئ تمامًا ، أي ، يجب أن ينضموا جميعًا إلى كاربونز التي بدورها كلها متساوية مرتبط. لا يمكن أن يكون هناك هيدروجين في CH₃، وآخرون في CH₂، وآخرون في CH. يجب أن يكون الهيكل النهائي للبديل الأحادي هو نفسه لإحلال أي هيدروجين في البنزين.

يعطي البنزين ثلاثة منتجات ايزومرية غير مستبدلة ، C₆ح₄ص₂ مسخ₆ح₄و Z. لا يوجد سوى ثلاثة إيزومري ثنائي برومو بنزين ، سي₆ح₄Br₂، ثلاثة ChloroNitroBenzenes C₆ح₄ClNO₂، إلخ. هذه الحقيقة تحد من الاحتمالات الهيكلية.

يخضع البنزين لتفاعلات إحلال بدلاً من تفاعلات إضافة يتوافق هيكل البنزين في Kekulé مع هيكل نسميه Cyclohexatriene. لهذا السبب ، يجب أن تتفاعل بسهولة عن طريق الإضافة ، كما تفعل المركبات المماثلة ، سيكلوهيكسادين وسيكلوهكسين ، وهي خاصية مميزة لبنية الألكينات. لكن هذه ليست هي القضية؛ في ظل الظروف التي تتفاعل فيها الألكينات بسرعة ، لا يتفاعل البنزين ، أو يتفاعل ببطء شديد. بدلاً من تفاعلات الإضافة ، يخضع البنزين بسهولة لمجموعة من التفاعلات ، وكلها كذلك الاستبدال، مثل النترات، ال سلفونات، ال الهلجنة، ال ألكلة فريدل كرافتس، ال أسيلة من عند فريدل كرافتس. في كل من هذه التفاعلات ، تم استبدال ذرة أو مجموعة بإحدى ذرات الهيدروجين في البنزين.

يعود ثبات البنزين إلى الروابط المزدوجة المتناوبة وكذلك إلى طاقة الرنين في الذي تغير فيه الروابط المزدوجة موقعها بين ذرات الكربون ، مع الحفاظ على نفس التناوب الهيكلي. هو طاقة استقرار الرنين مسؤول عن مجموعة الخصائص المسماة الخصائص العطرية.

يؤدي تفاعل الإضافة إلى تحويل الألكين إلى مركب مشبع أكثر ثباتًا. ولكن في حالة البنزين ، فإن الإضافة تجعله أقل استقرارًا من خلال تدمير نظام الحلقة المستدام والمستقر بالرنين. سيكون الجزيء النهائي هو Cyclohexadiene. وبسبب هذه الحقيقة ، فإن استقرار البنزين يؤدي إلى تفاعلات الاستبدال فقط.

خصائص المركبات العطرية

بالإضافة إلى المواد التي تحتوي على حلقات البنزين ، هناك العديد من المواد الأخرى التي تعتبر عطرية ، على الرغم من أنها بالكاد تحمل أي تشابه مع البنزين على السطح.

من وجهة نظر تجريبية ، المركبات العطرية هي مواد توحي صيغها الجزيئية أ درجة عالية من عدم التشبع، على الرغم من أنهم مقاومة لتفاعلات الإضافة مميزة جدا للمركبات غير المشبعة.

بدلا من ذلك ، فإن هذه المركبات العطرية أ غالبًا ما تخضع لتفاعلات الاستبدال الكهربية على غرار البنزين. إلى جانب هذه المقاومة للإضافة ، وربما بسببها ، هناك دليل على وجود أ استقرار غير عادي، مثل درجات الحرارة المنخفضة للهدرجة والاحتراق.

المواد العطرية دورية، وعادة ما تظهر حلقات مكونة من خمس ، وستة ، وسبع ذرات ، ويظهر الفحص البدني أنها تمتلك جزيئات مسطحة أو شبه مسطحة. البروتونات لها نفس النوع من التحول الكيميائي في أطياف الرنين المغناطيسي النووي كما هو الحال في البنزين ومشتقاته.

من وجهة النظر النظرية ، لكي تكون المادة عطرية ، يجب أن يحتوي جزيءها على سحب دورية من الإلكترونات π غير الموضعية أعلى وأسفل مستوى الجزيء ؛ علاوة على ذلك ، يجب أن تحتوي هذه السحب على إجمالي (4n + 2) إلكترونات ؛ هذا يعني أن عدم التمركز ليس كافيًا لتحقيق الاستقرار المعين الذي يميز المركب العطري.

تسمية مشتقات البنزين (المركبات العطرية)

في حالة العديد من هذه المشتقات ، خاصة في تلك المشتقات الأحادية ، يكفي إضافة اسم مجموعة بديلة لكلمة بنزين ، على سبيل المثال ، كلورو بنزين ، بروموبنزين ، أيودوبنزين ، نيتروبنزين.

المشتقات الأخرى لها أسماء خاصة قد تفتقر إلى التشابه مع اسم المجموعة البديلة. على سبيل المثال ، يُعرف ميثيل بنزين فقط باسم التولوين ؛ أمينو بنزين كما الأنيلين. هيدروكسي بنزين مثل الفينول ، إلخ.

إذا كانت هناك مجموعتان متصلتان بحلقة البنزين ، فمن الضروري ليس فقط تحديد ماهيتهما ، ولكن أيضًا للإشارة إلى موقعهما النسبي. تتميز الأيزومرات الثلاثة المحتملة للبنزين غير المستبدل بالبادئات ortho و meta و para ، والمختصرة o- ، m- ، p-. على سبيل المثال: o-DiBromoBenzene و m-DiBromoBenzene و p-DiBromoBenzene.

إذا كانت إحدى المجموعتين من النوع الذي يعطي للجزيء اسمًا خاصًا ، يتم تسمية المركب كمشتق من تلك المادة الخاصة. على سبيل المثال: NitroToluene ، Bromophenol ، إلخ.

أمثلة على المركبات العطرية

التولوين أو ميثيل بنزين

إيثيل بنزين

ايزوبروبيل بنزين

TriNitroToluene أو TNT

الأنيلين أو أمينوبنزين

حمض البنزويك

حمض الجلوتاميك أو حمض بارا أمينوبنزويك

حمض التولوين سلفونيك

الفينول أو هيدروكسي بنزين

بروموفينول

ثلاثي كلورو البنزين

بنزين فينيل الأثير

اليودوبنزين

برومو بنزين