مثال على المركبات الحلقية غير المتجانسة

هناك مركبات كيميائية حلقية تتكون من ذرات كربون فقط ، مع تكافؤاتها التي تكملها ذرات الهيدروجين. تسمى هذه المركبات متجانسة. أ مركب حلقي غير متجانس وهي مادة عضوية تحتوي على حلقة تتكون من أكثر من نوع واحد من الذرات ؛ إلى جانب الكربون ، فإن الأكثر شيوعًا هي النيتروجين والأكسجين والكبريت. تسمى هذه الذرات المختلفة الذرات غير المتجانسة.

تسمى المركبات المذكورة أعلاه بأسماء تافهة ، أي الأسماء التجارية التي لا توفر معلومات هيكلية عن الجزيء ، ولكن تم قبولها وتعترف بها من قبل IUPAC.

تصنيف المركبات الحلقية غير المتجانسة

يتم تصنيف المركبات الحلقية غير المتجانسة وفقًا لمعيارين رئيسيين: نوع الروابط التي تحتوي على (إذا كانت مفردة أو مزدوجة) ، وفي عدد الحلقات التي لديها.

له نوع الروابط أنها تحتوي ، يتم تصنيفها إلى مركبات حلقية، عندما تكون روابطها مفردة أو مزدوجة ولكن الهندسة بها 5 ذرات أو أقل ؛ ص المركبات العطرية، عندما يكون لديهم خاتم من البنزين في هيكلها ، أو ما هو الأساس الذي توجد عليه الذرة غير المتجانسة.

له عدد الحلقات التي تمتلكها ، يمكن تصنيفها على أنها أحادي الحلقة, ثنائي الحلقات, ثلاثي الحلقات، ويتم إضافة بادئة رقمية متتالية عند الاقتضاء.

مركبات حلقية غير متجانسة من ثلاث ذرات

توجد حلقات حلقية غير متجانسة من ثلاث ذرات تكون شديدة التفاعل نظرًا لسهولة فتحها بواسطة محبي النواة ، تسمى Epoxides و Aziridines. إنها مواد بداية قيمة في التخليق العضوي.

ال الايبوكسى، تسمى أيضًا Oxyrans ، عبارة عن إيثرات دورية تتكون من اتحاد ذرة أكسجين إلى كربونين متتاليين يشكلان بدورهما جزءًا من سلسلة من الروابط التساهمية. إنه هيكل مثلث قاعدته الكربون والرأس هو الأكسجين. إنها سوائل عديمة اللون ، قابلة للذوبان في الكحول ، والإيثرات والبنزين. أبسط مصطلح هو أكسيد الإثيلين، وتسمى أيضا الايبوكسيثين أو أوكسيرانو. يكون تركيبها أكثر تكرارا عن طريق كسر الرابطة المزدوجة بين ذرات الكربون مع الأحماض التي تحتوي على العديد من ذرات الأكسجين. يتم تسميتها تشير إلى المواضع التي يتم فيها ربط ذرة الأكسجين ، متبوعة بالبادئة "Epoxy-" واسم الهيدروكربون الذي يدعمها.

توجد في البوليمرات ، وتستخدم كالبلاستيك للهياكل والطلاء والمواد اللاصقة. بالإضافة إلى ذلك ، لديهم مشاركة مهمة في تصنيع المواد الكاشطة ومواد الاحتكاك وصناعة النسيج والحديد الزهر والمرشحات واللك. أيضًا للصوف المعدني ، والتشريب ، والمواد الخشبية ، والرغاوي ، ومساحيق القولبة. في صناعة المواد الغذائية ، تستخدم الإيبوكسيدات كمعقمات كيميائية في الأطعمة منخفضة الرطوبة ومواد التعبئة والتغليف المعقمة.

ال أزيريدينسبالإضافة إلى الإيبوكسيدات ، لديهم بنية مثلثة ، فقط أن الذرة غير المتجانسة هي النيتروجين. وهي سوائل عديمة اللون وقابلة للذوبان في الماء وسامة برائحة الأمونيا. لها خاصية مادية خاصة تنسب إلى هندسة الحلقة ؛ تحتوي ذرة النيتروجين على حاجز أعلى بكثير للانعكاس الهرمي من الأمينات أحادية الحلق وغير الحلقية الأخرى. إجراء مفيد لتخليق الأزيريدين هو الانحلال الحراري أو التحلل الضوئي لـ 1،2،3-تريازولين. يتم تحضير هذه المركبات بسهولة عن طريق تفاعل الأزيدات مع الألكينات في تفاعل تحميل دائري ثنائي القطب 1.3.

عن طريق التبخر ، يمكن أن يصل Aziridine إلى تركيزات ضارة في الهواء عند 20 درجة مئوية. يتفاعل مع العوامل المؤكسدة ويكون عرضة للاحتراق ، مما ينتج عنه أكاسيد النيتروجين.

مركبات حلقية غير متجانسة من خمس ذرات

أبسط المركبات الحلقية غير المتجانسة المكونة من خمس ذرات هي: بيرول، مع ذرة النيتروجين غير المتجانسة ، فورانوالأكسجين غير المتجانسة و ثيوفين، ذرة الكبريت غير المتجانسة.

حلقة البيرول هي الوحدة الأساسية لنظام البورفيرين الموجود ، على سبيل المثال ، في الكلوروفيل والهيموجلوبين.

تم العثور على البيرول بكميات صغيرة في قطران الفحم ، مثل ثيوفين. عن طريق التقطير الجزئي للقطران ، يتم جمع الثيوفين (نقطة الغليان 84 درجة مئوية) مع البنزين (نقطة الغليان 80 درجة مئوية).

أسهل طريقة للحصول على الفوران هي نزع الكربونات (إزالة أول أكسيد الكربون) من فورفورال (furfuraldehyde) والذي يتم الحصول عليه ، بدوره ، عن طريق معالجة الشوفان أو قشور الأرز ، أو عرانيس ​​الذرة ، بالحمض غليان الهيدروكلوريك.

مركبات حلقية غير متجانسة من ست ذرات

من بين المصطلحات المشبعة ، أحد أهمها هو 1.4 ديوكسان أو ديوكسان ، وهو سائل عديم اللون ، ذو رائحة مميزة ، وبخاره أكثر كثافة من الهواء ويمكن أن ينتشر على طول انا عادة. قد تشكل بيروكسيدات متفجرة عند ملامستها للهواء. يتفاعل مع الأحماض القوية والمؤكسدات. يتفاعل بعنف مع بعض المحفزات.

من بين الحلقات غير المتجانسة غير المشبعة ، يعد Pyridine أحد أهم المصطلحات ، والذي يتكون من بنية حلقة بنزين ذات ذرة نيتروجينية غير متجانسة. إنه التكوين الأولي للعديد من الجزيئات الحيوية مثل مكونات الحمض النووي الريبي منقوص الأكسجين.

التسمية المنهجية للمركبات الحلقية غير المتجانسة

بالنسبة للمركبات الحلقية غير المتجانسة للحلقة (أحادية الحلقة) ، يتم اشتقاق التسمية المناسبة من خلال الجمع بين بادئة ولاحقة مناسبة لجذر معين ، وفقًا للقواعد التالية:

ال اختصار يشير إلى طبيعة غير المتجانسة ، و جذر يشرح حجم الخاتم و لاحقة يحدد درجة عدم التشبع. الترتيب الذي يجب اتباعه في التسمية هو بادئة - جذر - لاحقة.

ال طبيعة الذرة غير المتجانسة يرمز إلى البادئات مثل أوكسو للأكسجين اخو الام للكبريت أو آزا للنيتروجين.

ال تعدد الذرات غير المتجانسة يتم تحديده ببادئة إضافية ، مثل di ، tri ، tetra ، إلخ.

عندما يكون هناك ذرتان مختلفتان أو أكثر ، يتم تسميتهما بالأولوية التالية: O> S> N ؛ على سبيل المثال أوكسازو للأكسجين والنيتروجين ، تيازو للكبريت والنيتروجين ، أوكساتيو للأكسجين والكبريت.

ال مقاس الخاتم يتم الإشارة إليه بواسطة الجذع المناسب.

ال درجة عدم التشبع بواسطة اللاحقة. من الملائم ملاحظة أن اللاحقة يتم تعديلها قليلاً عندما لا يكون هناك نيتروجين في الحلقة الحلقية غير المتجانسة.

يبدأ ترقيم الحلقات بالذرة غير المتجانسة ذات الأولوية القصوى وتستمر حول الحلقة ، وتعيين أقل أرقام ممكنة للذرات غير المتجانسة الأخرى أو البدائل.

عندما لا يزال النظام الذي يحتوي على الحد الأقصى لعدد الروابط المزدوجة يحتوي على ذرة مشبعة في الحلقة ، تتم الإشارة إليه برقم يشير إلى موضعه والحرف ح- مائل كبادئة.