50 примера за алдехиди и кетони

The алдехиди са органични съединения които имат в своята структура карбонилна функционална група (= С = О), която е свързана с въглеродна верига и водороден атом. Например: метанал (наричан още формалдехид), етанал (наричан още ацеталдехид) и пропанал (наричан още пропалдехид).

The кетони Те са органични съединения, които имат в структурата си карбонилна група, свързана с два въглеродни атома. Например: пропанон (наричан още ацетон), бутанон и 2-пентанон.

Разлики между алдехиди и кетони

Основните разлики между алдехиди и кетони са:

• Алдехидите имат в своята структура карбонилна функционална група, разположена в единия краен край, докато кетоните имат карбонилна група, разположена в некрайни позиции на техните структура.

• Алдехидите се окисляват чрез реакция с реагента на Толенс, образувайки метално сребро. Те също се окисляват срещу реагента на Бенедикт, образувайки меден оксид. Кетоните не се окисляват от нито един реагент.
• Алдехидите се редуцират до първични алкохоли, докато кетоните се редуцират до вторични алкохоли.

Физични свойства

Физични свойства на алдехидите

Физичните свойства на алдехидите са много разнообразни, защото зависят от структурата на въглеродната верига, която е свързана с карбонилната група.

Някои са:

• Алдехидите, които са най-разтворими във вода, са тези, които са с по-малък размер, като метанал и етанал.
• Летливите алдехиди имат остра и дори дразнеща миризма.
• Карбонилната група им дава полярност.
• Те обикновено имат по-високи точки на кипене от химически съединения с подобен молекулен размер.

Физични свойства на кетоните

Физичните свойства на кетоните зависят от това как се образува въглеродната верига, която е свързана с карбонилната група.

• Много кетони имат приятни миризми.
• Неговата разтворимост във вода зависи от размера на въглеродната верига, свързана с карбонилната група. Колкото по-малка е въглеродната верига, толкова по-разтворим е кетонът във вода.
• Карбонилната група им дава изразена полярност.
• Те имат доста високи точки на кипене в сравнение с химически съединения със сравним молекулен размер.

Химични свойства

Химични свойства на алдехидите

Сред химичните свойства на алдехидите можем да открием:

Те се окисляват, за да образуват съответната карбоксилна киселина, тоест образуваната киселина ще има същия брой въглеродни атоми във въглеродната верига като алдехид което го е породило. Например:

• Окисляване с реагент на Толенс (амонячен сребърен комплекс в основен разтвор, [Ag (NH₃)₂]⁺) от етанал произвежда етанова киселина и метално сребро.

• Окисляването с реагент на Бенедикт (алкален разтвор на меден сулфат) на етанал произвежда етанова киселина и меден оксид.

Те претърпяват реакции на нуклеофилно присъединяване, тоест добавяне на нуклеофил към карбонилната група. Например:

• Добавяне на циановодородна киселина за образуване на цианохидрини или цианохидрини.

• В присъствието на безводни киселини, алкохолите се добавят към карбонилната група на алдехидите, за да образуват ацетали и полуацетали.

Те претърпяват реакции на алдолна кондензация. При тези реакции съединението на два алдехида става в присъствието на натриев хидроксид (NaOH) и химическо съединение полученото се нарича алдол. Например:

• Реакция на кондензация на етанал в присъствието на разреден NaOH.

Те се редуцират до първични алкохоли. Алдехидите могат да бъдат редуцирани до първични алкохоли чрез каталитично хидрогениране или чрез редукция с натриев борохидрид (NaBH).₄) и литиево-алуминиев хидрид (LiAlH₄).

Химични свойства на кетоните

Сред химичните свойства на кетоните можем да открием:

Те претърпяват реакции на нуклеофилно присъединяване. Например:

• Добавяне на циановодородна киселина за образуване на цианохидрини или цианохидрини.

Добавят алкохоли (в присъствието на безводни киселини) към карбонилната група на кетоните, за да образуват кетали и хемикетали. Например:

Те претърпяват реакции на халогениране. Кетони, които имат алфа водород (α) реагират чрез заместване на този водород с халогени (хлор (Cl), бром (Br), йод (I), флуор (F)) в присъствието на киселинни или основни катализатори. Заместването става почти изключително във въглерода α, тоест въглеродът, който се е свързал с водорода α. Например:

Те се редуцират до вторични алкохоли чрез каталитично хидрогениране или чрез редукция с натриев борохидрид (NaBH₄) и литиево-алуминиев хидрид (LiAlH₄). Например:

Кетоните не се окисляват от реагентите на Толенс и Бенедикт.

Номенклатура на алдехидите

Съгласно правилата, установени от Международния съюз по чиста и приложна химия (IUPAC), Алдехидите се наименуват с помощта на префикси, които показват броя на въглеродните атоми във веригата. газирана. Не е необходимо да се уточнява позицията на карбонилната група, тъй като тя винаги е в позиция едно, в единия край на молекулата. Освен това наставката -al се изписва в края на името на алдехида. Например:

Ако алдехидът е изграден от няколко въглеродни вериги, т.е. има разклонения, въглеродната верига с най-голям брой въглеродни атоми се избира като основна верига. Другите вериги са наречени като групи заместители и позицията на всеки заместител е избрана така, че да заема възможно най-малкия брой във веригата. В допълнение, въглеродните атоми започват да се броят, като се започне от края, който има карбонилната група. Например:

Алдехидите, които имат две карбонилни групи, се наричат ​​с помощта на наставката -dial. Например:

Кетонна номенклатура

Според Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC), кетоните се наименуват с помощта на префикси, които показват броя на въглеродните атоми във въглеродната верига.

От друга страна, името на ацетона се изписва с помощта на наставката -one, предшествана от число, което показва позицията на карбонилната група във въглеродната верига. Местоположението на карбонилната група трябва да бъде избрано по такъв начин, че да съответства на възможно най-ниското номериране. Например:

За да назовем кетон, който е съставен от няколко въглеродни вериги, тоест с разклонения, ние избираме като основна верига, въглеродната верига с най-голям брой въглеродни атоми и която съдържа групата карбонил. Останалите вериги са наречени като заместващи групи. Например:

Има кетони, които имат две карбонилни групи, те се наричат ​​диони. Например:

Примери за алдехиди

1. метанал (формалдехид)
2. етанал (ацеталдехид)
3. пропанал (пропалдехид)
4. бутанал
5. пентанал
6. хексанал
7. 3-бромоциклопентанкарбалдехид
8. циклохексанкарбалдехид
9. бензалдехид
10. 4,4-диметилпентанал
11. 2-хидрокси-бутанал
12. 2-хидрокси-2-метил-бутанал
13. 2,3-диметилпентанал
14. пентанедиал
15. 4-хидрокси-3-метоксибензалдехид

Примери за кетони

1. пропанон (ацетон)
2. бутанон
3. 2-пентанон
4. 4-метилпентан-2-он
5. 3-метилциклохексанон
6. циклохексилметилкетон
7. 3,4 диметил-хексан-2-он
8. етил фенил кетон
9. 2,4-пентандион
10.  циклохексанон
11. 3-пентанон
12. 3-метил-2,4-пентандион
13. 1-фенилпропанон
14.  циклопентанон
15. дифенил кетон

Използване на алдехиди в ежедневието

Някои приложения на алдехидите са:

• Те се използват за производство на разтворители, бои, парфюми, смоли и есенции.
• Използват се като консерванти в козметични продукти, биологични проби и трупове. Формалдехидът е най-използваният за тези цели.
• Те се използват за производство на пластмаси, които позволяват подмяната на метални части в автомобилната индустрия.
• Използват се като ароматизатори за някои храни.
• Използват се като дезинфектанти.
• Те са използвани за направата на някои експлозиви, като пентаеритритол тетранитрат (TNPE).

Използване на кетони в ежедневието

Някои приложения на кетоните са:

• Те се използват в производството на разтворители. Особено ацетонът се използва широко за отстраняване на бои и лакове.
• Използват се при производството на някои гуми и смазочни материали.
• Използват се за производство на бои, лакове и лакове.
• Те се използват за производство на лекарства и козметика.

Алдехидна и кетонна токсичност

• Алдехидите. Контактът с алдехидите предизвиква дразнене на кожата, очите и дихателните пътища. Освен това излагането на алдехиди е свързано със заболявания като рак, контактен дерматит и чернодробни и невродегенеративни заболявания. Формалдехидът, например, се счита от СЗО (Световната здравна организация) за канцерогенно съединение.
• кетони. Повтарящото се излагане на кетони може да причини увреждане на централната нервна система. Това може да доведе до загуба на паметта, слабост, мускулни болки и крампи. Освен това, ако кожата влезе в контакт с кетони, се появяват сухота и напуквания. От друга страна, ако се вдишат кетони, се появяват дразнене на дихателните пътища и кашлица.

Препратки

• Лоренс Молина, JA. (2018). “Алдехиди и кетони: Някои примери.” http://hdl.handle.net/
• Габриел Пинто Каньон, Мануела Мартин Санчес, Хосе Мария Ернандес Ернандес, Мария Тереза ​​Мартин Санчес (2015) “Реактивът на Толенс: от идентифицирането на алдехидите до използването им в нанотехнологиите. Исторически аспекти и дидактически приложения.”Vol. 111 бр. 3. Кралско испанско дружество по химия.
• Уилям Бауер младши (2000) «Метакрилова киселина и производни» в Encyclopedia of Industrial Chemistry на Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• „Те разкриват нов механизъм на токсичност в група канцерогенни съединения, извлечени от диетата и околната среда“ (2022) В: www.conicet.gov.ar Достъпен в: https://www.conicet.gov.ar/ Достъп: 20 юни 2023 г.

Следвайте с:

• алкохоли
• Захари
• Алкани