Пример за хетероциклични съединения

Има циклични химични съединения, които се състоят само от въглеродни атоми, като валентностите им се допълват от водородни атоми. Такива съединения се наричат хомоцикличен. A хетероциклично съединение Това е органично вещество, което съдържа пръстен, образуван от повече от един вид атоми; Освен въглерод, най-често срещаните са азот, кислород и сяра. Тези различни атоми се наричат хетероатоми.

Горните съединения се наричат ​​тривиални имена, т.е. търговски наименования, които не предоставят структурна информация за молекулата, но които са приети и признати от IUPAC.

Класификация на хетероциклични съединения

Хетероцикличните съединения се класифицират по два основни критерия: Тип връзки който съдържа (ако са единични или двойни) и в Брой пръстени това има.

За него Тип връзки те съдържат, са класифицирани в Алициклични съединения, когато връзките му са единични или двойни, но геометрията има 5 атома или по-малко; Y. Ароматни съединения, когато имат пръстен от Бензен в неговата структура или каква е основата, на която съществува хетероатомът.

За него Брой пръстени че притежава, може да се класифицира като Моноцикличен, Бициклични, Трицикличнои се добавя последователен цифров префикс, където е подходящо.

Хетероциклични съединения от три атома

Има хетероциклични пръстени от три атома, които са много реактивни поради тяхното лесно отваряне от нуклеофили, наречени епоксиди и азиридини. Те са ценни изходни материали в органичния синтез.

The Епоксиди, наричани още оксирани, са циклични етери, които се състоят от съединението на кислороден атом с два последователни въглерода, които от своя страна образуват част от верига от ковалентни връзки. Това е триъгълна структура, чиято основа е въглерод, а върхът е кислород. Те са безцветни течности, разтворими в алкохоли, етери и бензен. Най-простият термин е Етиленов оксид, също наричан Епоксиетан или Оксирано. Синтезът му е по-чест чрез разкъсване на двойна връзка между въглеродните атоми с киселини, които съдържат няколко кислородни атома. Те са наречени, указващи позициите, в които е прикрепен кислородният атом, последвани от префикса "Епокси-" и името на въглеводорода, който го поддържа.

Присъстващи в полимерите, те се използват като пластмаса за конструкции, покрития и лепила. Освен това те имат важно участие в производството на абразиви, фрикционни материали, в текстилната индустрия, в чугун, филтри и лакове. Също така за минерална вата, импрегнации, дървесни материали, пяни, формовъчни прахове. В хранително-вкусовата промишленост епоксидите се използват като химически стериланти в храни с ниска влажност и асептични опаковъчни материали.

The АзиридиниОсвен епоксидите, те имат триъгълна структура, само че хетероатомът е азот. Те са безцветни течности, разтворими във вода, отровни и с мирис на амоняк. Те имат специално физическо свойство, което се приписва на геометрията на пръстена; азотният атом има значително по-висока бариера за пирамидална инверсия в сравнение с други моноциклични и ациклични амини. Полезна процедура за синтеза на азиридин е пиролизата или фотолизата на 1,2,3-триазолини. Тези съединения се получават лесно чрез реакция на азиди с алкени в 1,3-диполярна реакция на циклодидиция.

Чрез изпаряване, Азиридин може да достигне вредни концентрации във въздуха при 20 ° C. Реагира с окислители и е склонен към горене, образувайки азотни оксиди.

Хетероциклични съединения от пет атома

Най-простите от пет-атомните хетероциклични съединения са: Пирол, с азотен хетероатом, Фуран, Кислороден хетероатом и Тиофен, Сярен хетероатом.

Пироловият пръстен е основната единица на порфириновата система, открита например в хлорофила и хемоглобина.

Пиролът се съдържа в малки количества във въглищен катран, както и тиофенът. Чрез фракционна дестилация на катран се събира тиофен (точка на кипене 84 ° C) заедно с бензен (точка на кипене 80 ° C).

Най-лесният начин за получаване на Фуран е чрез декарбонилиране (отстраняване на въглероден окис) на Фурфурол (фурфуралдехид), който от своя страна се получава чрез третиране на овесени или оризови люспи или царевични кочани с киселина вряща солна.

Хетероциклични съединения от шест атома

От наситените термини един от най-важните е 1,4 диоксан или диоксан, който е течност безцветен, с характерна миризма, чиято пара е по-плътна от въздуха и може да се разпространи по протежение на Аз обикновено. Може да образува експлозивни пероксиди в контакт с въздуха. Реагира с окислители и силни киселини. Реагира бурно с някои катализатори.

От ненаситените хетероцикли, един от най-важните термини е Пиридин, който се състои от бензенова пръстенна структура с азотен хетероатом. Това е конфигурацията на прекурсора за много жизненоважни молекули като компоненти на дезоксирибонуклеинова киселина.

Систематична номенклатура на хетероциклични съединения

За хетероциклични съединения на пръстен (моноцикличен), подходящата номенклатура се получава чрез комбиниране на префикс и суфикс, подходящи за определен корен, съгласно следните правила:

The префикс обозначава естеството на хетероатома, Корен обяснява размера на пръстена и Наставка определя степента на ненаситеност. Редът, който трябва да се следва в Номенклатурата, е Prefix-Root-Suffix.

The природата на хетероатома се обозначава с префикси като оксо за кислород, чичо за Сяра или аза за азот.

The хетероатом множественост се обозначава с допълнителен префикс, като di, tri, tetra и др.

Когато има два или повече различни хетероатома, те се именуват със следния приоритет: O> S> N; например Оксазо за кислород и азот, Тиазо за сяра и азот, Оксатио за кислород и сяра.

The размер на пръстена обозначава се с правилното стъбло.

The степен на ненаситеност се определя от суфикса. Удобно е да се отбележи, че суфиксът е леко модифициран, когато в хетероцикличния пръстен няма азот.

Номерирането на пръстена започва с хетероатом с най-висок приоритет и продължава около пръстена, присвоявайки възможно най-ниските числа на другите хетероатоми или заместители.

Когато система, която има максимален брой двойни връзки, все още съдържа наситен атом в пръстена, тя се обозначава с число, указващо нейното положение и буквата H- главен курсив като префикс.