Příklad heterocyklických sloučenin

Existují cyklické chemické sloučeniny, které jsou tvořeny pouze atomy uhlíku a jejich valence jsou doplněny atomy vodíku. Takovým sloučeninám se říká homocyklický. A heterocyklická sloučenina Je to organická látka, která obsahuje kruh tvořený více než jedním typem atomů; Kromě uhlíku jsou nejběžnější dusík, kyslík a síra. Tyto různé atomy se nazývají heteroatomy.

Výše uvedené sloučeniny se nazývají triviální názvy, tj. Obchodní názvy, které neposkytují strukturní informace o molekule, ale které byly přijaty a uznány IUPAC.

Klasifikace heterocyklických sloučenin

Heterocyklické sloučeniny se klasifikují podle dvou hlavních kritérií: Typ odkazů který obsahuje (jsou-li jednoduché nebo dvojité) a v Počet zazvonění to má.

Pro něj Typ odkazů obsahují, jsou klasifikovány do Alicyklické sloučeniny, když jsou jeho vazby jednoduché nebo dvojité, ale geometrie má 5 atomů nebo méně; Y Aromatické sloučeniny, když mají prsten z Benzen ve své struktuře nebo na jakém základě existuje heteroatom.

Pro něj Počet zazvonění

které vlastní, lze jej klasifikovat jako Monocyklický, Bicyklické, Tricyklickéa tam, kde je to vhodné, je přidána následná číselná předpona.

Heterocyklické sloučeniny tří atomů

Existují heterocyklické kruhy tří atomů, které jsou velmi reaktivní kvůli jejich snadnému otevření nukleofily, nazývanými epoxidy a aziridiny. Jsou cennými výchozími látkami v organické syntéze.

The Epoxidy, také nazývané Oxyrans, jsou cyklické ethery, které se skládají z spojení atomu kyslíku se dvěma po sobě následujícími uhlíky, které zase tvoří součást řetězce kovalentních vazeb. Jedná se o trojúhelníkovou strukturu, jejíž základnou je uhlík a vrcholem je kyslík. Jsou to bezbarvé kapaliny, rozpustné v alkoholech, etherech a benzenu. Nejjednodušší termín je Ethylenoxid, také zvaný Epoxyethan nebo Oxirano. Jeho syntéza je častější porušením dvojné vazby mezi atomy uhlíku kyselinami, které obsahují několik atomů kyslíku. Jsou pojmenovány tak, že označují polohy, ve kterých je atom kyslíku připojen, následované předponou „Epoxy-“ a názvem uhlovodíku, který jej podporuje.

Jsou přítomny v polymerech a používají se jako plasty pro konstrukce, nátěry a lepidla. Kromě toho se významně účastní výroby brusiv, třecích materiálů, textilního průmyslu, litiny, filtrů a laků. Také pro minerální vlnu, impregnace, dřevěné materiály, pěny, formovací prášky. V potravinářském průmyslu se epoxidy používají jako chemické sterilizátory v potravinách s nízkou vlhkostí a v aseptických obalových materiálech.

The AziridinyStejně jako epoxidy mají trojúhelníkovou strukturu, pouze heteroatom je dusík. Jsou to bezbarvé kapaliny, rozpustné ve vodě, jedovaté a s čpavkovým zápachem. Mají speciální fyzikální vlastnost, která se připisuje geometrii prstenu; atom dusíku má výrazně vyšší bariéru proti pyramidové inverzi než jiné monocyklické a acyklické aminy. Užitečným postupem pro syntézu aziridinu je pyrolýza nebo fotolýza 1,2,3-triazolinů. Tyto sloučeniny se snadno připraví reakcí azidů s alkeny v 1,3-dipolární cykloadiční reakci.

Odpařováním může aziridin dosáhnout škodlivých koncentrací ve vzduchu při 20 ° C. Reaguje s oxidačními činidly a je náchylný ke spalování za vzniku oxidů dusíku.

Heterocyklické sloučeniny pěti atomů

Nejjednodušší z pěti atomů heterocyklických sloučenin jsou: Pyrrol, s dusíkovým heteroatomem, Furan, Heteroatom kyslíku a Thiofen„Sírový heteroatom.

Pyrrolový kruh je základní jednotkou porfyrinového systému, který se nachází například v chlorofylu a hemoglobinu.

Pyrrol se v malém množství nachází v uhelném dehtu, stejně jako thiofen. Frakční destilací dehtu se shromažďuje thiofen (teplota varu 84 ° C) společně s benzenem (teplota varu 80 ° C).

Nejjednodušší způsob, jak získat Furan, je dekarbonylace (odstranění oxidu uhelnatého) Furfuralu (furfuraldehyd), který se zase získává zpracováním ovesných nebo rýžových slupek nebo kukuřičných klasů kyselinou vroucí chlorovodíková.

Heterocyklické sloučeniny šesti atomů

Z nasycených výrazů je jedním z nejdůležitějších 1,4 dioxan nebo dioxan, což je kapalina bezbarvý, s charakteristickým zápachem, jehož páry jsou hustší než vzduch a mohou se šířit podél Já obvykle. Při kontaktu se vzduchem může vytvářet výbušné peroxidy. Reaguje se silnými kyselinami a oxidanty. Prudce reaguje s některými katalyzátory.

Z nenasycených heterocyklů je jedním z nejdůležitějších termínů pyridin, který se skládá z benzenové kruhové struktury s dusíkovým heteroatomem. Jedná se o prekurzorovou konfiguraci pro mnoho životně důležitých molekul, jako jsou složky deoxyribonukleové kyseliny.

Systematická nomenklatura heterocyklických sloučenin

Pro heterocyklické sloučeniny kruhu (monocyklické) je příslušná nomenklatura odvozena kombinací předpony a přípony vhodné pro určitý kořen podle následujících pravidel:

The předpona označuje povahu heteroatomu, Vykořenit vysvětluje velikost prstenu a Přípona určuje stupeň nenasycení. Pořadí, které následuje v nomenklatuře, je Prefix-Root-Suffix.

The povaha heteroatomu je označen předponami jako oxo pro kyslík, strýc pro síru nebo aza pro dusík.

The početnost heteroatomů je označen další předponou, jako je di, tri, tetra atd.

Pokud existují dva nebo více různých heteroatomů, jsou pojmenovány s následující prioritou: O> S> N; například Oxazo pro kyslík a dusík, Tiazo pro síru a dusík, Oxatio pro kyslík a síru.

The velikost prstenu označuje se správným kmenem.

The stupeň nenasycenosti je určen příponou. Je vhodné poznamenat, že přípona je mírně upravena, pokud v heterocyklickém kruhu není dusík.

Číslování kruhů začíná heteroatomem s nejvyšší prioritou a pokračuje kolem kruhu a ostatním heteroatomům nebo substituentům se přiřazují nejnižší možná čísla.

Když systém, který má maximální počet dvojných vazeb, stále obsahuje nasycený atom v kruhu, je to označeno číslem označujícím jeho polohu a písmeno H- velká kurzíva jako předpona.