Eksempel på aromatiske forbindelser

Kemikere har fundet det nyttigt at opdele alle organiske forbindelser i to brede klasser: forbindelser Alifatisk og forbindelser Aromater. Aromatiske forbindelser er benzen og forbindelser med lignende kemisk adfærd. De aromatiske egenskaber er det, der adskiller benzen fra alifatiske kulbrinter. Benzenmolekylet er en ring af en bestemt type. Der er andre forbindelser, også ringformede, der synes at adskille sig strukturelt fra benzen og alligevel opfører sig på en lignende måde.

Det viser sig, at disse andre forbindelser ligner benzen i deres grundlæggende elektroniske struktur, hvorfor de også opfører sig som aromatiske stoffer.

Alifatiske kulbrinter (alkaner, alkener, alkyner og deres cykliske analoger) reagerer hovedsageligt ved tilføjelse, i flere links, og ved fri radikalsubstitutionpå andre punkter i den alifatiske kæde.

På den anden side understreges det, at de har aromatiske carbonhydrider heterolytisk substitution. Desuden er de samme substitutionsreaktioner karakteristiske for aromatiske ringe, uanset hvor de vises, uanset hvilke andre funktionelle grupper molekylet måtte indeholde. Disse sidstnævnte grupper påvirker reaktiviteten af ​​aromatiske ringe og omvendt.

Benzenmolekylet

Benzen har været kendt siden 1825, og dets kemiske og fysiske egenskaber er bedre kendt end nogen anden organisk forbindelse. På trods af dette var det først i 1931, at der var blevet foreslået en tilfredsstillende struktur til dette stof, og det tog op til 15 år for det at være i almindelig brug blandt kemikalier økologisk. Vanskeligheden lå i begrænsningerne for den udvikling, som strukturteori havde nået dengang. Den endelige struktur er nået takket være antagelsen af ​​flere vigtige fakta:

Benzen har molekylformlen C₆H₆. På grund af sin grundlæggende sammensætning og molekylvægt vidste man, at benzen havde seks carbonatomer og seks hydrogenatomer. Problemet var at kende arrangementet af sådanne atomer.

I 1858 foreslog August Kekulé, at kulstofatomer kan knyttes sammen for at danne kæder. Senere, i 1865, tilbød han et svar på benzenproblemet: disse carbonatkæder kan undertiden lukkes for at danne ringe.

Benzen giver kun et monosubstitueret produkt C₆H₅Y. For eksempel, når et hydrogenatom erstattes af brom, opnås kun en enkelt konfiguration af BromoBenzene C.₆H₅Br; analogt opnås også en chlorbenzen C₆H₅Cl eller en NitroBenzene C₆H₅IKKE₂, etc. Denne kendsgerning pålægger en streng begrænsning af strukturen af ​​benzen: alt dens brint skal være nøjagtigt ækvivalent, det vil sige, de skal alle være forbundet med kulhydrater, der igen er ens sammenkædet. Der kan ikke være hydrogener i CH₃og andre i CH₂og andre i CH. Den endelige struktur af den monosubstituerede skal være den samme for substitution af ethvert brint i benzen.

Benzen giver tre isomere disubstituerede produkter, C₆H₄Y₂ eller C₆H₄OG Z. Der er kun tre isomere DiBromoBenzenes, C₆H₄Br₂, tre ChloroNitroBenzenes C₆H₄ClNO₂, etc. Denne kendsgerning begrænser yderligere de strukturelle muligheder.

Benzen gennemgår substitutionsreaktioner snarere end additionsreaktioner. Benzenstrukturen i Kekulé svarer til en, som vi vil kalde cyclohexatrien. På grund af dette bør det let reagere ved tilsætning, ligesom de lignende forbindelser, cyclohexadien og cyclohexen, hvilket er et kendetegn ved strukturen af ​​alkener. Men det er ikke tilfældet; under betingelser, hvor alkener reagerer hurtigt, reagerer benzen ikke eller kun meget langsomt. I stedet for additionsreaktioner gennemgår benzen let et sæt reaktioner, som alle er udskiftning, som Nitrering, det Sulfonering, det Halogenering, det Friedel-Crafts-alkylering, det Acylering fra Friedel-Crafts. I hver af disse reaktioner er et atom eller en gruppe erstattet af et af benzenets hydrogenatomer.

Stabiliteten af ​​benzen skyldes de alternerende dobbeltbindinger og også resonansenergien i den, hvor dobbeltbindingerne ændrer deres position mellem kulstofferne og opretholder den samme veksling strukturel. Er resonansstabiliseringsenergi er ansvarlig for det sæt egenskaber, der kaldes Aromatiske egenskaber.

En additionsreaktion omdanner en alken til en mere stabil mættet forbindelse. Men i tilfældet med benzen gør en tilføjelse det mindre stabilt ved at ødelægge ringsystemet, der opretholdes og stabiliseres ved resonans. Det endelige molekyle ville være cyclohexadien. Det er på grund af denne kendsgerning, at benzens stabilitet kun fører til substitutionsreaktioner.

Egenskaber ved aromatiske forbindelser

Ud over stoffer, der indeholder benzenringe, er der mange andre, der betragtes som aromatiske, selvom de på overfladen næppe ligner benzen.

Fra et eksperimentelt synspunkt er aromatiske forbindelser stoffer, hvis molekylære formler antyder a høj grad af umætning, på trods af hvilke de er modstandsdygtig over for additionsreaktioner så karakteristisk for umættede forbindelser.

I stedet for er disse aromatiske forbindelser a gennemgår ofte elektrofile substitutionsreaktioner svarende til benzen. Sammen med denne modstand mod tilføjelse, og sandsynligvis på grund af det, er der tegn på en usædvanlig stabilitet, såsom lav opvarmning af hydrogenering og forbrænding.

Aromatiske stoffer er cykliske, der normalt præsenterer ringe på fem, seks og syv atomer, og deres fysiske undersøgelse viser, at de har flade eller næsten flade molekyler. Dens protoner har den samme type kemisk forskydning i kernemagnetisk resonansspektre som i benzen og dens derivater.

Fra et teoretisk synspunkt, for at et stof skal være aromatisk, skal dets molekyle have cykliske skyer af delokaliserede π elektroner over og under molekylets plan; Desuden skal disse π skyer indeholde i alt (4n + 2) π elektroner; dette betyder, at aflokalisering ikke er nok til, at den særlige stabilitet, der karakteriserer en aromatisk forbindelse, opnås.

Nomenklatur for benzenderivater (aromatiske forbindelser)

I tilfælde af mange af disse derivater, især i monosubstituerede, er det nok at sætte substituentgruppe for ordet benzen, såsom for eksempel chlorbenzen, brombenzen, jodbenzen, Nitrobenzen.

Andre derivater har specielle navne, der muligvis mangler lighed med navnet på substituentgruppen. For eksempel er methylbenzen kun kendt som toluen; AminoBenzene som Aniline; Hydroxybenzen som phenol osv.

Hvis der er to grupper knyttet til benzenringen, er det ikke kun nødvendigt at identificere, hvad de er, men også at angive deres relative placering. De tre mulige isomerer for disubstituerede benzener er kendetegnet ved præfikserne ortho, meta og para, forkortet o-, m-, p-. For eksempel: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Hvis en af ​​de to grupper er af den type, der giver molekylet et specielt navn, navngives forbindelsen som et derivat af det specielle stof. For eksempel: NitroToluen, Bromophenol osv.

Eksempler på aromatiske forbindelser

Toluen eller methylbenzen

Ethylbenzen

Isopropylbenzen

TriNitroToluene eller TNT

Anilin eller aminobenzen

Benzoesyre

Glutaminsyre eller ParaAminoBenzoesyre

Toluensulfonsyre

Phenol eller hydroxybenzen

Bromophenol

Trichlorbenzen

Benzenphenylether

Jodbenzen

Bromo benzen