Beispiel für heterocyclische Verbindungen

Es gibt zyklische chemische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, deren Valenzen durch Wasserstoffatome ergänzt werden. Solche Verbindungen heißen homozyklisch. EIN heterocyclische Verbindung Es ist eine organische Substanz, die einen Ring enthält, der aus mehr als einer Art von Atomen besteht; Am häufigsten sind neben Kohlenstoff Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Diese verschiedenen Atome heißen Heteroatome.

Die oben genannten Verbindungen werden Trivialnamen genannt, d. h. Handelsnamen, die keine strukturellen Informationen über das Molekül enthalten, die jedoch von der IUPAC akzeptiert und anerkannt wurden.

Klassifizierung heterocyclischer Verbindungen

Heterocyclische Verbindungen werden nach zwei Hauptkriterien klassifiziert: die Art von Links das enthält (wenn sie einfach oder doppelt sind) und in Anzahl der Ringe das hat.

Für ihn Art von Links sie enthalten, werden klassifiziert in Alicyclische Verbindungen, wenn seine Bindungen einfach oder doppelt sind, aber die Geometrie 5 Atome oder weniger hat; Ja

Aromatische Verbindungen, wenn sie einen Ring von. haben Benzol in seiner Struktur, oder auf welcher Grundlage das Heteroatom existiert.

Für ihn Anzahl der Ringe die es besitzt, kann es klassifiziert werden als Monozyklisch, Bizyklisch, Trizyklisch, und gegebenenfalls wird ein fortlaufendes numerisches Präfix hinzugefügt.

Heterocyclische Verbindungen aus drei Atomen

Es gibt heterocyclische Ringe aus drei Atomen, die aufgrund ihrer leichten Öffnung durch Nukleophile sehr reaktiv sind, genannt Epoxide und Aziridine. Sie sind wertvolle Ausgangsstoffe in der organischen Synthese.

Das Epoxide, auch Oxyrane genannt, sind zyklische Ether, die aus der Vereinigung eines Sauerstoffatoms mit zwei aufeinanderfolgenden Kohlenstoffen bestehen, die wiederum Teil einer Kette kovalenter Bindungen sind. Es ist eine dreieckige Struktur, deren Basis Kohlenstoff ist und deren Scheitel Sauerstoff ist. Sie sind farblose Flüssigkeiten, die in Alkoholen, Ethern und Benzol löslich sind. Der einfachste Begriff ist Ethylenoxid, auch genannt Epoxidethan oder Oxirano. Seine Synthese erfolgt häufiger durch das Aufbrechen einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen mit Säuren, die mehrere Sauerstoffatome enthalten. Ihre Namen geben die Positionen an, an denen das Sauerstoffatom angebracht ist, gefolgt von der Vorsilbe "Epoxy-" und dem Namen des Kohlenwasserstoffs, der sie trägt.

In Polymeren enthalten, werden sie als Kunststoff für Strukturen, Beschichtungen und Klebstoffe verwendet. Darüber hinaus haben sie eine wichtige Beteiligung an der Herstellung von Schleifmitteln, Reibmaterialien, in der Textilindustrie, bei Gusseisen, Filtern und Lacken. Auch für Mineralwolle, Imprägnierungen, Holzwerkstoffe, Schäume, Formpulver. In der Lebensmittelindustrie werden Epoxide als chemische Sterilisationsmittel in Lebensmitteln mit geringer Feuchtigkeit und aseptischen Verpackungsmaterialien verwendet.

Das AziridineWie Epoxide haben sie eine dreieckige Struktur, nur dass das Heteroatom Stickstoff ist. Sie sind farblose Flüssigkeiten, wasserlöslich, giftig und riechen nach Ammoniak. Sie haben eine besondere physikalische Eigenschaft, die auf die Geometrie des Rings zurückzuführen ist; das Stickstoffatom hat eine deutlich höhere Barriere gegen die Pyramideninversion als andere monocyclische und acyclische Amine. Ein nützliches Verfahren zur Synthese von Aziridin ist die Pyrolyse oder Photolyse von 1,2,3-Triazolinen. Diese Verbindungen werden leicht hergestellt, indem man Azide mit Alkenen in einer 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktion umsetzt.

Durch Verdunstung kann Aziridin in der Luft bei 20 °C schädliche Konzentrationen erreichen. Reagiert mit Oxidationsmitteln und neigt zur Verbrennung unter Bildung von Stickoxiden.

Heterocyclische Verbindungen aus fünf Atomen

Die einfachsten der fünfatomigen heterocyclischen Verbindungen sind: Pyrrol, mit Stickstoffheteroatom, Furan, Heteroatom-Sauerstoff und Thiophen, Schwefel-Heteroatom.

Der Pyrrolring ist die Grundeinheit des Porphyrinsystems, das beispielsweise in Chlorophyll und Hämoglobin vorkommt.

Pyrrol kommt in geringen Mengen in Steinkohlenteer vor, ebenso Thiophen. Durch fraktioniertes Destillieren von Teer wird Thiophen (Siedepunkt 84 °C) zusammen mit Benzol (Siedepunkt 80 °C) gesammelt.

Der einfachste Weg, Furan zu erhalten, ist die Decarbonylierung (Kohlenmonoxid-Entfernung) von Furfural (Furfuraldehyd), das wiederum durch Behandlung von Hafer- oder Reisschalen oder Maiskolben mit Säure gewonnen wird siedende Salzsäure.

Heterocyclische Verbindungen aus sechs Atomen

Von den gesättigten Termen ist einer der wichtigsten 1,4-Dioxan oder Dioxan, das eine Flüssigkeit ist farblos, mit charakteristischem Geruch, dessen Dampf dichter als Luft ist und sich entlang der Ich für gewöhnlich. Kann bei Kontakt mit Luft explosive Peroxide bilden. Reagiert mit starken Säuren und Oxidationsmitteln. Reagiert heftig mit einigen Katalysatoren.

Von den ungesättigten Heterocyclen ist einer der wichtigsten Begriffe Pyridin, das aus einer Benzolringstruktur mit einem Stickstoffheteroatom besteht. Es ist die Vorläuferkonfiguration für viele lebenswichtige Moleküle wie Desoxyribonukleinsäurekomponenten.

Systematische Nomenklatur heterocyclischer Verbindungen

Für heterocyclische Verbindungen eines Rings (monocyclisch) wird die entsprechende Nomenklatur abgeleitet, indem ein Präfix und ein Suffix entsprechend einer bestimmten Wurzel gemäß den folgenden Regeln kombiniert werden:

Das Präfix bezeichnet die Natur des Heteroatoms, das Wurzel erklärt die Größe des Rings und die Suffix bestimmt den Grad der Ungesättigtheit. Die Reihenfolge in der Nomenklatur ist Präfix-Root-Suffix.

Das Natur des Heteroatoms wird durch Präfixe wie gekennzeichnet oxo für Sauerstoff, Onkel für Schwefel oder aza für Stickstoff.

Das Heteroatom-Multiplizität wird durch ein zusätzliches Präfix gekennzeichnet, z. B. di, tri, tetra usw.

Wenn zwei oder mehr verschiedene Heteroatome vorhanden sind, werden sie mit der folgenden Priorität benannt: O> S> N; beispielsweise Oxazo für Sauerstoff und Stickstoff, Tiazo für Schwefel und Stickstoff, Oxatio für Sauerstoff und Schwefel.

Das Ringgröße es wird durch den richtigen Stamm bezeichnet.

Das Grad der Ungesättigtheit wird durch das Suffix angegeben. Es sollte beachtet werden, dass das Suffix leicht modifiziert wird, wenn kein Stickstoff im heterocyclischen Ring vorhanden ist.

Die Ringnummerierung beginnt mit dem Heteroatom mit der höchsten Priorität und setzt sich um den Ring herum fort, wobei den anderen Heteroatomen oder Substituenten die niedrigstmöglichen Nummern zugewiesen werden.

Wenn ein System mit der maximalen Anzahl an Doppelbindungen noch ein gesättigtes Atom im Ring enthält, wird dies durch eine Zahl, die seine Position angibt, und den Buchstaben indicated angezeigt H- als Präfix kursiv groß geschrieben.