Παράδειγμα αρωματικών ενώσεων

Οι χημικοί θεώρησαν χρήσιμο να διαιρέσουν όλες τις οργανικές ενώσεις σε δύο ευρείες κατηγορίες: ενώσεις Αλιφατικός και ενώσεις Αρωματικά. Οι αρωματικές ενώσεις είναι βενζόλιο και ενώσεις με παρόμοια χημική συμπεριφορά. Οι αρωματικές ιδιότητες διακρίνουν το βενζόλιο από τους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Το μόριο βενζολίου είναι ένας δακτύλιος ενός συγκεκριμένου τύπου. Υπάρχουν άλλες ενώσεις, επίσης σε σχήμα δακτυλίου, που φαίνεται να διαφέρουν δομικά από το βενζόλιο και συμπεριφέρονται με παρόμοιο τρόπο.

Αποδεικνύεται ότι αυτές οι άλλες ενώσεις μοιάζουν με βενζόλιο στη βασική ηλεκτρονική δομή τους, γι 'αυτό συμπεριφέρονται επίσης ως αρωματικά.

Οι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες (αλκάνια, αλκένια, αλκύνια και τα κυκλικά τους ανάλογα) αντιδρούν κυρίως από πρόσθεση, σε πολλούς συνδέσμους και από υποκατάσταση ελεύθερων ριζών, σε άλλα σημεία της αλειφατικής αλυσίδας.

Από την άλλη πλευρά, αρωματικοί υδρογονάνθρακες, τονίζεται ότι έχουν την τάση να ετερολυτική υποκατάσταση. Επιπλέον, αυτές οι ίδιες αντιδράσεις υποκατάστασης είναι χαρακτηριστικές των αρωματικών δακτυλίων όπου κι αν εμφανίζονται, ανεξάρτητα από τις άλλες λειτουργικές ομάδες που μπορεί να περιέχει το μόριο. Αυτές οι τελευταίες ομάδες επηρεάζουν την αντιδραστικότητα των αρωματικών δακτυλίων και το αντίστροφο.

Το μόριο βενζολίου

Το βενζόλιο είναι γνωστό από το 1825 και οι χημικές και φυσικές του ιδιότητες είναι περισσότερο γνωστές από εκείνες οποιασδήποτε άλλης οργανικής ένωσης. Παρόλα αυτά, μόλις το 1931 είχε προταθεί μια ικανοποιητική δομή για αυτό ουσία και χρειάστηκε έως και 15 χρόνια για να χρησιμοποιηθεί γενικά μεταξύ των Chemicals οργανικός. Η δυσκολία έγκειται στους περιορισμούς της εξέλιξης που είχε φτάσει η δομική θεωρία μέχρι τότε. Η τελική δομή έχει επιτευχθεί χάρη στην υπόθεση πολλών σημαντικών γεγονότων:

Το βενζόλιο έχει τον μοριακό τύπο C₆Η₆. Λόγω της στοιχειακής του σύνθεσης και του μοριακού βάρους του, το βενζόλιο ήταν γνωστό ότι έχει έξι άτομα άνθρακα και έξι υδρογόνο. Το πρόβλημα ήταν η γνώση της διάταξης τέτοιων ατόμων.

Το 1858, ο Αύγουστος Kekulé πρότεινε ότι τα άτομα άνθρακα μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους για να σχηματίσουν αλυσίδες. Αργότερα, το 1865, πρόσφερε μια απάντηση στο πρόβλημα του βενζολίου: αυτές οι ανθρακικές αλυσίδες μπορεί μερικές φορές να κλείσουν, για να σχηματίσουν δακτυλίους.

Το βενζόλιο δίνει μόνο ένα μονοϋποκατεστημένο προϊόν Γ₆Η₅Γ. Για παράδειγμα, όταν ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από βρώμιο, λαμβάνεται μόνο μία διαμόρφωση του BromoBenzene C.₆Η₅Br; Ανάλογα, λαμβάνεται επίσης ένα χλωροβενζόλιο C₆Η₅Cl, ή ένα νιτροβενζόλιο C.₆Η₅ΔΕΝ₂, και τα λοιπά. Αυτό το γεγονός επιβάλλει σοβαρό περιορισμό στη δομή του βενζολίου: όλο το υδρογόνο του πρέπει να είναι ακριβώς ισοδύναμο, δηλαδή, όλοι πρέπει να ενωθούν με τους άνθρακες που με τη σειρά τους είναι όλοι εξίσου συνδεδεμένος. Δεν μπορεί να υπάρχουν υδρογόνα στο CH₃, και άλλοι στην CH₂, και άλλοι στην CH. Η τελική δομή του μονοϋποκατεστημένου πρέπει να είναι η ίδια για την αντικατάσταση οποιουδήποτε υδρογόνου στο βενζόλιο.

Το βενζόλιο δίνει τρία ισομερή υποκατεστημένα προϊόντα, Γ₆Η₄Γ₂ ή Γ₆Η₄ΚΑΙ Ζ. Υπάρχουν μόνο τρία ισομερή DiBromoBenzenes, C₆Η₄Μπρ₂, τρία ChloroNitroBenzenes C.₆Η₄ΚΛΝ₂, και τα λοιπά. Αυτό το γεγονός περιορίζει περαιτέρω τις δομικές δυνατότητες.

Το βενζόλιο υφίσταται αντιδράσεις υποκατάστασης, παρά αντιδράσεις προσθήκης. Η δομή του Βενζολίου του Kekulé αντιστοιχεί σε εκείνη που θα ονομάζαμε Cyclohexatriene. Εξαιτίας αυτού, πρέπει να αντιδρά εύκολα με προσθήκη, όπως και οι παρόμοιες ενώσεις, κυκλοεξαδιένιο και κυκλοεξένιο, το οποίο είναι χαρακτηριστικό της δομής των αλκενίων. Αλλά αυτό δεν συμβαίνει. υπό συνθήκες όπου τα αλκένια αντιδρούν γρήγορα, το βενζόλιο δεν αντιδρά ή πολύ αργά. Αντί για αντιδράσεις προσθήκης, το βενζόλιο υφίσταται εύκολα ένα σύνολο αντιδράσεων, οι οποίες είναι όλες υποκατάσταση, όπως το Περιέχων άζωτον, ο Σουλφόνωση, ο Αλογόνωση, ο Αλκυλίωση Friedel-Crafts, ο Ακυλίωση από Friedel-Crafts. Σε καθεμία από αυτές τις αντιδράσεις, ένα άτομο ή ομάδα έχει αντικατασταθεί από ένα από τα άτομα υδρογόνου του βενζολίου.

Η σταθερότητα του βενζολίου οφείλεται στους εναλλασσόμενους διπλούς δεσμούς και επίσης στην ενέργεια συντονισμού, στο εκείνο στο οποίο οι διπλοί δεσμοί αλλάζουν τη θέση τους μεταξύ των ανθράκων, διατηρώντας την ίδια εναλλαγή κατασκευαστικός. Είναι ενέργεια σταθεροποίησης συντονισμού είναι υπεύθυνη για το σύνολο των ιδιοτήτων που ονομάζονται Αρωματικές ιδιότητες.

Μια αντίδραση προσθήκης μετατρέπει ένα αλκένιο σε μια πιο σταθερή κορεσμένη ένωση. Αλλά στην περίπτωση του Βενζολίου, μια προσθήκη το καθιστά λιγότερο σταθερό καταστρέφοντας το σύστημα δακτυλίου που διατηρείται και σταθεροποιείται από τον συντονισμό. Το τελικό μόριο θα ήταν το κυκλοεξαδιένιο. Λόγω αυτού του γεγονότος, η σταθερότητα του Βενζολίου το οδηγεί σε αντιδράσεις υποκατάστασης.

Ιδιότητες αρωματικών ενώσεων

Εκτός από τις ουσίες που περιέχουν δακτυλίους βενζολίου, υπάρχουν πολλές άλλες που θεωρούνται αρωματικές, αν και στην επιφάνεια δεν μοιάζουν σχεδόν με το βενζόλιο.

Από πειραματική άποψη, οι αρωματικές ενώσεις είναι ουσίες των οποίων οι μοριακοί τύποι υποδηλώνουν υψηλός βαθμός ακορεσμού, παρά τα οποία είναι ανθεκτικό στις αντιδράσεις προσθήκης τόσο χαρακτηριστικό των ακόρεστων ενώσεων.

Αντ 'αυτού, αυτές οι αρωματικές ενώσεις α συχνά υφίστανται ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις υποκατάστασης παρόμοια με αυτά του Benzene. Μαζί με αυτήν την αντίσταση στην προσθήκη, και πιθανώς λόγω αυτής, υπάρχουν ενδείξεις για ένα ασυνήθιστη σταθερότητα, όπως χαμηλές θερμοκρασίες υδρογόνωσης και καύσης.

Οι αρωματικές ουσίες είναι κυκλικές, συνήθως παρουσιάζουν δακτυλίους πέντε, έξι και επτά ατόμων, και η φυσική τους εξέταση δείχνει ότι έχουν επίπεδα ή σχεδόν επίπεδα μόρια. Τα πρωτόνια του έχουν τον ίδιο τύπο χημικής μετατόπισης στα φάσματα Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού όπως στο Βενζόλιο και τα Παράγωγά του.

Από θεωρητικής άποψης, για να είναι μια ουσία αρωματική, το μόριό της πρέπει να έχει κυκλικά σύννεφα με εστιασμένα ηλεκτρόνια π πάνω και κάτω από το επίπεδο του μορίου. Επιπλέον, αυτά τα σύννεφα π πρέπει να περιέχουν συνολικά (4n + 2) π ηλεκτρόνια. Αυτό σημαίνει ότι η μετεγκατάσταση δεν αρκεί για τη συγκεκριμένη σταθερότητα που χαρακτηρίζει μια αρωματική ένωση.

Ονοματολογία παραγώγων βενζολίου (αρωματικές ενώσεις)

Στην περίπτωση πολλών από αυτά τα παράγωγα, ειδικά σε μονοϋποκατεστημένα, αρκεί να βάλουμε το ομάδα υποκαταστάτη για τη λέξη Benzene, όπως, για παράδειγμα, ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, Νιτροβενζόλιο

Άλλα παράγωγα έχουν ειδικά ονόματα που μπορεί να στερούνται ομοιότητας με το όνομα της ομάδας υποκαταστατών. Για παράδειγμα, το μεθυλοβενζόλιο είναι γνωστό μόνο ως τολουόλιο. Αμινοβενζόλιο ως ανιλίνη; Υδροξυβενζόλιο ως φαινόλη κ.λπ.

Εάν υπάρχουν δύο ομάδες συνδεδεμένες στον δακτύλιο βενζολίου, είναι απαραίτητο όχι μόνο να προσδιοριστεί τι είναι, αλλά και να αναφερθεί η σχετική θέση τους. Τα τρία πιθανά ισομερή για τα υποκατεστημένα βενζόλια χαρακτηρίζονται από τα προθέματα ortho, meta και para, συντετμημένα o-, m-, p-. Για παράδειγμα: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Εάν μία από τις δύο ομάδες είναι του τύπου που δίνει στο μόριο ένα ειδικό όνομα, η ένωση ονομάζεται ως παράγωγο αυτής της ειδικής ουσίας. Για παράδειγμα: Νιτροτολουόλιο, βρωμοφαινόλη κ.λπ.

Παραδείγματα αρωματικών ενώσεων

Τολουόλιο ή μεθυλοβενζόλιο

Αιθυλοβενζόλιο

Ισοπροπυλοβενζόλιο

TriNitroToluene ή TNT

Ανιλίνη ή αμινοβενζόλιο

Βενζοϊκό οξύ

Γλουταμικό οξύ ή ParaAminoBenzoic Acid

Τολουολικό σουλφονικό οξύ

Φαινόλη ή υδροξυβενζόλιο

Βρωμοφαινόλη

Τριχλωρο βενζόλιο

Βενζόλιο φαινύλ αιθέρας

Βενζόλιο ιωδίου

Βρωμο βενζόλιο