Παράδειγμα ετεροκυκλικών ενώσεων

Υπάρχουν κυκλικές χημικές ενώσεις που αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα, με τα σθένη τους να συμπληρώνονται από άτομα υδρογόνου. Τέτοιες ενώσεις ονομάζονται ομοκυκλικός. ΕΝΑ ετεροκυκλική ένωση Είναι μια οργανική ουσία που περιέχει έναν δακτύλιο που σχηματίζεται από περισσότερους από έναν τύπους ατόμων. Εκτός από τον άνθρακα, τα πιο συνηθισμένα είναι το άζωτο, το οξυγόνο και το θείο. Αυτά τα διαφορετικά άτομα ονομάζονται ετεροάτομα.

Οι παραπάνω ενώσεις ονομάζονται Trivial ονόματα, δηλαδή εμπορικές ονομασίες που δεν παρέχουν δομικές πληροφορίες για το μόριο, αλλά που έχουν γίνει αποδεκτές και αναγνωρισμένες από το IUPAC.

Ταξινόμηση ετεροκυκλικών ενώσεων

Οι ετεροκυκλικές ενώσεις ταξινομούνται σύμφωνα με δύο κύρια κριτήρια: το Τύπος συνδέσμων που περιέχει (αν είναι μονόκλινα ή διπλά), και σε Αριθμός δακτυλίων που έχει.

Για εκείνον Τύπος συνδέσμων περιέχουν, ταξινομούνται σε Αλικυκλικές Ενώσεις, όταν οι δεσμοί του είναι ενιαίοι ή διπλοί, αλλά η γεωμετρία έχει 5 άτομα ή λιγότερα. Γ Αρωματικές ενώσεις

, όταν έχουν ένα δαχτυλίδι Βενζόλιο στη δομή του, ή ποια είναι η βάση στην οποία υπάρχει το ετεροάτομο.

Για εκείνον Αριθμός δακτυλίων που κατέχει, μπορεί να χαρακτηριστεί ως Μονοκυκλικό, Δικυκλικό, Τρικυκλικά, και ένα διαδοχικό αριθμητικό πρόθεμα προστίθεται όπου απαιτείται.

Ετεροκυκλικές ενώσεις τριών ατόμων

Υπάρχουν ετεροκυκλικοί δακτύλιοι τριών ατόμων που είναι πολύ αντιδραστικοί λόγω της ευκολίας ανοίγματος από πυρηνόφιλα, που ονομάζονται εποξείδια και αζιριδίνες. Είναι πολύτιμα αρχικά υλικά στη βιολογική σύνθεση.

ο Εποξίες, που ονομάζονται επίσης Οξυράνες, είναι κυκλικοί αιθέρες που συνίστανται στην ένωση ενός ατόμου οξυγόνου με δύο διαδοχικούς άνθρακες που με τη σειρά τους αποτελούν μέρος μιας αλυσίδας ομοιοπολικών δεσμών. Είναι μια τριγωνική δομή της οποίας η βάση είναι άνθρακας και η κορυφή είναι οξυγόνο. Είναι άχρωμα υγρά, διαλυτά σε αλκοόλες, αιθέρες και βενζόλιο. Ο απλούστερος όρος είναι Οξείδιο του αιθυλενίου, επίσης λέγεται Εποξυαιθάνιο ή Οξιράνο. Η σύνθεσή του είναι πιο συχνή με τη διάσπαση ενός διπλού δεσμού μεταξύ των ατόμων άνθρακα με οξέα που περιέχουν πολλά άτομα οξυγόνου. Ονομάζονται δείχνοντας τις θέσεις στις οποίες συνδέεται το άτομο οξυγόνου, ακολουθούμενο από το πρόθεμα "Εποξυ-" και το όνομα του υδρογονάνθρακα που το υποστηρίζει.

Παρουσιάζονται σε πολυμερή, χρησιμοποιούνται ως πλαστικό για κατασκευές, επιστρώσεις και κόλλες. Επιπλέον, έχουν σημαντική συμμετοχή στην κατασκευή λειαντικών, υλικών τριβής, στην κλωστοϋφαντουργία, σε χυτοσίδηρο, φίλτρα και βερνίκια. Επίσης για ορυκτό μαλλί, εμποτισμούς, υλικά από ξύλο, αφρούς, σκόνες χύτευσης. Στη βιομηχανία τροφίμων, τα εποξείδια χρησιμοποιούνται ως χημικά αποστειρωτικά σε τρόφιμα χαμηλής υγρασίας και ασηπτικά υλικά συσκευασίας.

ο ΑζιριδίνεςΌπως και τα εποξείδια, έχουν τριγωνική δομή, μόνο ότι το ετεροάτομο είναι άζωτο. Είναι άχρωμα υγρά, διαλυτά στο νερό, δηλητηριώδη και με μυρωδιά αμμωνίας. Έχουν μια ειδική φυσική ιδιότητα που αποδίδεται στη γεωμετρία του δακτυλίου. το άτομο αζώτου έχει σημαντικά υψηλότερο φράγμα στην πυραμιδική αντιστροφή από άλλες μονοκυκλικές και ακυκλικές αμίνες. Μια χρήσιμη διαδικασία για τη σύνθεση της αζιριδίνης είναι η πυρόλυση ή η φωτολύση των 1,2,3-τριαζολινών. Αυτές οι ενώσεις παρασκευάζονται εύκολα με αντίδραση αζιδίων με αλκένια σε 1,3-διπολική αντίδραση κυκλοπροσθήκης.

Με εξάτμιση, η αζιριδίνη μπορεί να επιτύχει επιβλαβείς συγκεντρώσεις στον αέρα στους 20 ° C. Αντιδρά με οξειδωτικούς παράγοντες και είναι επιρρεπές σε καύση, δημιουργώντας οξείδια του αζώτου.

Ετεροκυκλικές ενώσεις πέντε ατόμων

Οι απλούστερες από τις ετεροκυκλικές ενώσεις πέντε ατόμων είναι: Πυρρόλη, με ετεροάτομο αζώτου, Φουράν, Ετεροάτομο οξυγόνου και Θειοφαίνιο, Ετεροάτομο θείου.

Ο δακτύλιος Pyrrole είναι η θεμελιώδης μονάδα του συστήματος πορφυρίνης που βρίσκεται, για παράδειγμα, στη Χλωροφύλλη και την Αιμοσφαιρίνη.

Η πυρρόλη βρίσκεται σε μικρές ποσότητες σε πίσσα άνθρακα, όπως και το θειοφαίνιο. Με κλασματική απόσταξη πίσσας, το θειοφαίνιο (σημείο βρασμού 84 ° C) συλλέγεται μαζί με το βενζόλιο (σημείο βρασμού 80 ° C).

Ο ευκολότερος τρόπος απόκτησης του Furan είναι με αποκαρβονυλίωση (αφαίρεση μονοξειδίου του άνθρακα) του Furfural (φουρφουραλδεΰδη) η οποία, με τη σειρά της, λαμβάνεται με επεξεργασία φλοιών βρώμης ή ρυζιού, ή καλαμποκιού, με οξύ βραστό υδροχλωρικό.

Ετεροκυκλικές ενώσεις έξι ατόμων

Από τους κορεσμένους όρους, ένας από τους πιο σημαντικούς είναι το 1,4 Dioxane ή Dioxane, το οποίο είναι υγρό άχρωμο, με χαρακτηριστική οσμή, του οποίου οι ατμοί είναι πυκνότεροι από τον αέρα και μπορούν να εξαπλωθούν κατά μήκος του Συνηθως. Μπορεί να σχηματίσει εκρηκτικά υπεροξείδια σε επαφή με τον αέρα. Αντιδρά με οξειδωτικά και ισχυρά οξέα. Αντιδρά βίαια με μερικούς καταλύτες.

Από τα ακόρεστα ετεροκυκλικά, ένας από τους πιο σημαντικούς όρους είναι η πυριδίνη, η οποία αποτελείται από μια δομή δακτυλίου βενζολίου με ετεροάτομο αζώτου. Είναι η πρόδρομη διαμόρφωση πολλών ζωτικών μορίων όπως συστατικών δεοξυριβονουκλεϊκού οξέος.

Συστηματική ονοματολογία ετεροκυκλικών ενώσεων

Για ετεροκυκλικές ενώσεις ενός δακτυλίου (μονοκυκλική), η κατάλληλη ονοματολογία προκύπτει συνδυάζοντας ένα πρόθεμα και ένα επίθημα κατάλληλο για μια συγκεκριμένη ρίζα, σύμφωνα με τους ακόλουθους κανόνες:

ο πρόθεμα δηλώνει τη φύση του ετεροάτομου, το Ρίζα εξηγεί το μέγεθος του δακτυλίου και το Κατάληξη καθορίζει τον βαθμό ακορεσμού. Η σειρά που ακολουθείται στην Ονοματολογία είναι Πρόθεμα-Ρίζα-Επίθημα.

ο φύση του ετεροάτομου συμβολίζεται με προθέματα όπως οξο για οξυγόνο, θείος για θείο ή αζα για άζωτο.

ο πολλαπλότητα ετεροάτομων ορίζεται από ένα πρόσθετο πρόθεμα, όπως di, tri, tetra κ.λπ.

Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότερα διαφορετικά ετεροάτομα, ονομάζονται με την ακόλουθη προτεραιότητα: O> S> N; για παράδειγμα Οξαζο για οξυγόνο και άζωτο, Τιάζο για το θείο και το άζωτο, Οξάτιο για οξυγόνο και θείο.

ο μέγεθος δακτυλίου συμβολίζεται με το κατάλληλο στέλεχος.

ο βαθμός ακόρεστων καθορίζεται από το επίθημα. Είναι βολικό να σημειωθεί ότι το επίθημα τροποποιείται ελαφρώς όταν δεν υπάρχει άζωτο στον ετεροκυκλικό δακτύλιο.

Η αρίθμηση του δακτυλίου ξεκινά με το ετεροάτομο υψηλότερης προτεραιότητας και συνεχίζεται γύρω από τον δακτύλιο, αποδίδοντας τους χαμηλότερους δυνατούς αριθμούς στα άλλα ετεροάτομα ή υποκαταστάτες.

Όταν ένα σύστημα που έχει τον μέγιστο αριθμό διπλών δεσμών εξακολουθεί να περιέχει ένα κορεσμένο άτομο στον δακτύλιο, υποδεικνύεται από έναν αριθμό που δηλώνει τη θέση του και το γράμμα Η- κεφαλαίο πλάγιο ως πρόθεμα.