20 näidet amiinidest

The amiinid on orgaanilised keemilised ühendid ammoniaagi derivaadid (NH₃), kus vähemalt üks ammoniaagi vesinikest on asendatud alküül- või arüülrühmaga, mille tulemusena on moodustunud aminorühm (-NH₂-NH-, -N=). Näiteks:metüülamiin, etüülamiin ja propüülamiin.

Alküülrühm on asendaja, mis tekib vesiniku eemaldamisel küllastunud süsivesinikust. Sel viisil saab süsinik, millest see vesinik eraldati, siduda teisega aatom. Näiteks: metüül (CH₃ -) ja etüül (CH₃ – CH₂ -).

Arüülrühm on asendaja, mis on tuletatud aromaatsetest ringist, näiteks benseenist. Näiteks: fenüül (C₆h₅ -)

• Vaata ka: Amiidid

Amiinide tüübid

Amiine võib klassifitseerida lämmastikuga seotud vesinikuaatomite arvu järgi, mis on asendatud alküül- või arüülrühmaga.

Selle kriteeriumi kohaselt on olemas:

• primaarsed amiinid. Need tekivad siis, kui ainult üks ammoniaagi vesinikuaatomitest on asendatud alküül- või arüülrühmaga. Näiteks: etüülamiin ja 1-pentüülamiin.

• sekundaarsed amiinid. Need tekivad siis, kui kaks ammoniaagi vesinikuaatomit on asendatud alküül- või arüülrühmaga. Näiteks: dietüülamiin ja etüülmetüülamiin.

• Tertsiaarsed amiinid. Need tekivad, kui ammoniaagi kolm vesinikuaatomit asendatakse alküül- või arüülrühmaga. Näiteks: trimetüülamiin ja dimetüületüülamiin.

Amiinid klassifitseeritakse ka lämmastikuga seotud rühma tüübi järgi. Selle kriteeriumi kohaselt on olemas:

• Alifaatsed amiinid. Neil on alküülasendajad. Näiteks: butüülamiin ja dietüülamiin.

• aromaatsed amiinid. Neil on arüülasendajad. Näiteks: fenüülamiin (aniliin) ja difenüülamiin.

Amiinide nomenklatuur

Vastavalt IUPAC-ile (International Union of Pure and Applied Chemistry) nimetatakse amiine järgmiste reeglite järgi:

Lihtsamate amiinide puhul nimetatakse kõiki ammoniaaklämmastikuga seotud vesinikurühmade asendajaid. Seejärel pannakse nime lõppu sõna "amiin".

Amiinide puhul, mis sisaldavad mitut süsinikuahelat (millel on omakorda teisi asendajaid), valitakse peamiseks süsinikuahel, mis sisaldab aminorühma. Lisaks valitakse aminorühma asend nii, et see oleks süsinikuahelas väikseimal positsioonil ja Sellest positsioonist lähtuvalt valitakse asendajad ka selliselt, et nad hõivaksid väikseima võimaliku positsiooni kett.

Lõpuks nimetatakse need põhiahela vastava alkaani, alkeeni või alküüni nimega ja asetatakse amiini järelliide.

Kui süsiniku ahel sisaldab mitut aminorühma, valitakse need positsioonile, kus nad asuvad nende positsioonide nummerdamise väikseimas kombinatsioonis. Lisaks pannakse vastava alkaani, alkeeni või alküüni nimi, millele järgneb termin, mis näitab aminorühmade arvu, millele järgneb järelliide "amiin".

Amiinide füüsikalised omadused

Amiinide füüsikalised omadused sõltuvad suuresti sellest, kui palju lämmastikuga seotud vesinikke on asendatud ja millist tüüpi asendajatega need on asendatud.

• Lahustuvus. Üldiselt lahustuvad amiinid vees paremini kui vastavad küllastunud süsivesinikud. Lisaks on pikkade süsinikuahelatega amiinid vees vähem lahustuvad kui lühikese süsinikuahelaga amiinid. Teisest küljest ei lahustu aromaatsed amiinid vees.
• Keemispunkt. Amiinide keemistemperatuur on kõrgem kui sama süsinikuaatomite arvuga alkaanidel.
• Lõhn. Enamikul amiinidel on ebameeldiv lõhn. Näiteks putrestsiin lõhnab mädanenud liha ja trimetüülamiin mädanenud kala järele.

Amiinide keemilised omadused

Mõned amiinide keemilised omadused on järgmised:

• Need on põhilised keemilised ühendid, see tähendab, et nad läbivad reaktsioone, kus nad aktsepteerivad prootoneid vastavalt Brønstedi-Lowry teooriale. Näiteks:

• Need põhjustavad neutraliseerimisreaktsioone hapetega, milles tekivad amiinisoolad. Näiteks:

Näited amiinidest

1. metüülamiin
2. etüülamiin
3. propüülamiin
4. dimetüülamiin
5. etüülmetüülamiin
6. fenüülamiin (aniliin)
7. difenüülamiin
8. metüülpropüülamiin
9. butaan-1,4-diamiin
10. spermiin
11. kadaveriin
12. 3,5-dimetüülaniliin
13. metüülaniliin
14. amfetamiin
15. piperasiin

Amiinide bioloogiline funktsioon

Amiine leidub paljudes elusolendid ja täidavad erinevaid funktsioone. Mõned amiinid, nagu epinefriin, norepinefriin, serotoniin ja dopamiin, on neurotransmitterid.

Aminorühm on üks funktsionaalrühmadest, mis moodustavad aminohappeid, mis on nende põhiühikud valgud. Lisaks sisaldavad DNA ja RNA moodustavad lämmastikualused aminorühmi.

Amiinide kasutamine

Mõned amiinide kasutusalad on järgmised:

• Neid kasutatakse agrokeemiliste ja farmatseutiliste ühendite tootmiseks.
• Neid kasutatakse polüuretaanide tootmisel katalüsaatoritena.
• Nende summutava toime tõttu kasutatakse neid korrosiooni tõkestamiseks vesikeskkonnas.
• Neid kasutatakse gaaside puhastamiseks elektrijaamades ja rafineerimistehastes.
• Neid kasutatakse puhastusvahendite valmistamiseks.
• Neid kasutatakse isikliku hügieeni toodete valmistamiseks, kuna need parandavad seepide ja šampoonide vahutamist.

Amiinid Toksilisus

Amiinide sissehingamine suurtes kontsentratsioonides põhjustab mürgistust, mis omakorda põhjustab vererõhu tõusu ja krampe. Lisaks kokkupuude alifaatsete amiinidega gaasiline olek põhjustab silmade ja hingamisteede ärritust. Mitmed amiinid põhjustavad kokkupuutel naha põletusi.

Aromaatsed amiinid on väga mürgised, kuid kuna need on palju vähem lenduvad kui alifaatsed amiinid, saab nendega kokkupuudet paremini kontrollida.

Viited

• Pérez, C. R. C. ja Jiménez-Colmenero, F. (2010). Biogeensed amiinid: toksikoloogiline tähtsus. elektron. J. Biomed., 3, 58-60.
• Fernández García, M. ja Álvarez González, M. Á. (2005). Biogeensed amiinid toiduainetes.

Järgige:

• Alkoholid
• Aldehüüdid
• Etüülalkohol
• orgaaniline keemia