Aromaatsete ühendite näide

Keemikud on pidanud kasulikuks jagada kõik orgaanilised ühendid kahte laia klassi: ühendid Alifaatne ja ühendid Aroomid. Aromaatsed ühendid on benseen ja sarnase keemilise käitumisega ühendid. Aromaatsed omadused eristavad benseeni alifaatsetest süsivesinikest. Benseeni molekul on teatud tüüpi ring. On ka teisi ühendeid, ka rõngakujulisi, mis näivad struktuurilt benseenist erinevad ja käituvad siiski sarnaselt.

Selgub, et need muud ühendid sarnanevad oma põhielektroonilises struktuuris benseeniga, mistõttu nad käituvad ka aromaatsetena.

Alifaatsed süsivesinikud (alkaanid, alkaanid, alküünid ja nende tsüklilised analoogid) reageerivad peamiselt lisamine, mitmes lingis ja vabade radikaalide asendamine, alifaatse ahela teistes punktides.

Teisalt rõhutatakse aromaatsete süsivesinike puhul, et neil on kalduvus heterolüütiline asendus. Pealegi on need samad asendusreaktsioonid iseloomulikud aromaatsetele tsüklitele kõikjal, kus need ilmuvad, olenemata sellest, milliseid funktsionaalrühmi molekul võib sisaldada. Need viimased rühmad mõjutavad aromaatsete tsüklite reaktiivsust ja vastupidi.

Benseeni molekul

Benseen on tuntud aastast 1825 ning selle keemilised ja füüsikalised omadused on paremini teada kui mis tahes muu orgaanilise ühendi omad. Vaatamata sellele pakuti selleks rahuldavat struktuuri alles 1931. aastal selle ainete üldiseks kasutamiseks kulus kuni 15 aastat orgaaniline. Raskused seisnesid arengupiirangutes, millesse struktuuriteooria oli selleks ajaks jõudnud. Lõplik struktuur on saavutatud tänu paljude oluliste faktide oletusele:

Benseenil on molekulvalem C₆H₆. Elementkoostise ja molekulkaalu tõttu oli benseenil teadaolevalt kuus süsiniku- ja kuus vesinikuaatomit. Probleemiks oli selliste aatomite paigutuse tundmine.

1858. aastal tegi August Kekulé ettepaneku ühendada süsinikuaatomid ahelate moodustamiseks. Hiljem, 1865. aastal, pakkus ta vastuse benseeni probleemile: neid karbonaatahelaid võib mõnikord sulgeda, moodustades rõngaid.

Benseen annab ainult monoasendatud toote C₆H₅Y. Näiteks kui vesinikuaatom asendatakse broomiga, saadakse ainult üks bromobenseen C konfiguratsioon.₆H₅Br; analoogselt saadakse ka klorobenseen C₆H₅Cl või nitrobenseen C₆H₅MITTE₂, jne. See asjaolu paneb benseeni struktuuri tõsiselt piirama: kogu selle vesinik peab olema täpselt samaväärsed, see tähendab, et nad peavad kõik olema ühendatud süsinikega, mis omakorda on kõik võrdselt lingitud. CH-s ei tohi olla vesinikke₃ja teised CH-s₂ja teised CH-s. Monoasendatud lõppstruktuur peaks olema sama mis tahes vesiniku asendamiseks benseenis.

Benseen annab kolm isomeerset asendamata produkti, C₆H₄Y₂ või C₆H₄JA Z. On ainult kolm isomeerset DiBromoBenzene, C₆H₄Br₂, kolm kloro-nitrobenseeni C₆H₄ClNO₂, jne. See asjaolu piirab veelgi struktuurilisi võimalusi.

Benseen läbib pigem asendusreaktsioone kui liitmisreaktsioone. Kekulé benseeni struktuur vastab sellele, mida me nimetaksime tsükloheksatrieeniks. Seetõttu peaks see kergesti reageerima lisamise teel, nagu ka sarnased ühendid, tsükloheksadieen ja tsüklohekseen, mis on iseloomulik alkeenide struktuurile. Kuid see pole nii; tingimustes, kus alkeenid reageerivad kiiresti, benseen ei reageeri või töötab ainult väga aeglaselt. Liitumisreaktsioonide asemel läbib benseen kergesti hulga reaktsioone, mis kõik on asendamine, nagu Nitreerimine, Sulfoonimine, Halogeenimine, Friedel-Crafts'i alküülimine, Atsüülimine alates Friedel-Crafts. Kõigis neis reaktsioonides on aatom või rühm asendatud ühe benseeni vesiniku aatomiga.

Benseeni stabiilsus tuleneb vahelduvatest kaksiksidemetest ja ka resonantsenergiast in see, milles kaksiksidemed muudavad süsinike positsiooni, säilitades sama vaheldumise struktuurne. On resonantsi stabiliseerimise energia vastutab kutsutud omaduste hulga eest Aromaatsed omadused.

Lisamisreaktsioon muudab alkeeni stabiilsemaks küllastunud ühendiks. Kuid benseeni puhul muudab lisand vähem stabiilseks, hävitades resonantsiga püsiva ja stabiliseeritud rõngasüsteemi. Lõppmolekuliks oleks tsükloheksadieen. Selle fakti tõttu viib benseeni stabiilsus selle ainult asendusreaktsioonideni.

Aromaatsete ühendite omadused

Lisaks ainetele, mis sisaldavad benseenitsükleid, on palju muid, mida peetakse aromaatseteks, ehkki pinnal pole neil peaaegu ühtegi sarnasust benseeniga.

Eksperimentaalselt on aromaatsed ühendid ained, mille molekulivalemid viitavad a kõrge küllastumatus, vaatamata sellele nad on resistentne liitumisreaktsioonide suhtes nii iseloomulik küllastumata ühenditele.

Selle asemel on need aromaatsed ühendid a sageli läbi elektrofiilsete asendusreaktsioonide sarnane benseeni omadega. Koos selle vastuseisuga liitmisele ja tõenäoliselt selle tõttu on tõendeid a ebatavaline stabiilsus, näiteks madal hüdrogeenimise ja põlemise kuumus.

Aromaatsed ained on tsüklilised, millel on tavaliselt viie, kuue ja seitsme aatomiga rõngad, ja nende füüsiline läbivaatus näitab, et neil on lamedad või peaaegu lamedad molekulid. Selle prootonitel on tuumamagnetresonantsspektris sama tüüpi keemiline nihe nagu benseenil ja selle derivaatidel.

Teoreetilisest vaatepunktist peab aine molekul olema aromaatne, selle molekulis peavad olema molekuli tasapinnast kõrgemal ja allpool delokaliseeritud π elektronide tsüklilised pilved; Lisaks peavad need π pilved sisaldama kokku (4n + 2) π elektrone; see tähendab, et delokaliseerimisest ei piisa aromaatset ühendit iseloomustava stabiilsuse saamiseks.

Benseeni derivaatide (aromaatsed ühendid) nomenklatuur

Paljude nende derivaatide puhul, eriti monoasendatud derivaatide puhul, piisab, kui sõnale benseen nagu asendusrühm nagu klorobenseen, bromobenseen, jodo-benseen, Nitrobenseen.

Teistel derivaatidel on erinimed, millel võib puududa sarnasus asendusrühma nimega. Näiteks metüülbenseeni tuntakse ainult tolueenina; Aminobenseen aniliinina; Hüdroksübenseen fenoolina jne.

Kui benseeni tsükli külge on kinnitatud kaks rühma, on vaja lisaks nende tuvastamisele ka nende suhteline asukoht. Kolme võimaliku asendamata benseeni isomeeri iseloomustavad eesliited orto, meta ja para, lühendatult o-, m-, p-. Näiteks: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Kui üks kahest rühmast on seda tüüpi, mis annab molekulile erinime, nimetatakse ühendit selle eriaine tuletisena. Näiteks: nitrotolueen, bromofenool jne.

Aromaatsete ühendite näited

Tolueen või metüülbenseen

Etüülbenseen

Isopropüülbenseen

TriNitroTolueen või TNT

Aniliin või aminobenseen

Bensoehape

Glutamiinhape või para-amino-bensoehape

Tolueensulfoonhape

Fenool või hüdroksübenseen

Bromofenool

Trikloro benseen

Benseenfenüüleeter

Jodobenseen

Bromobenseen