20 esimerkkiä amideista

The amidit ovat orgaaniset kemialliset yhdisteet karboksyylihappojen johdannaiset, joissa hapon karboksyyliryhmän (-COOH) hydroksyyliryhmä (-OH) on korvattu aminoryhmällä (-NH)₂, -NH-R, -N-(R)₂R on mikä tahansa hiiliketju).

Amidit ovat orgaanisia molekyylejä jotka sisältävät amidiryhmän, joka koostuu karbonyyliryhmästä ja aminoryhmästä. Esimerkiksi: etanamidi, propaaniamidi ja N-metyylietaaniamidi.

• Katso myös: Aldehydit ja ketonit

Amidien tyypit

Amidit voidaan luokitella eri substituenttiryhmillä korvattujen vetyjen lukumäärän mukaan (jotka ovat kiinnittyneet aminoryhmän typpeen). Tässä mielessä on olemassa primaarisia, sekundaarisia ja tertiäärisiä amideja.

• Primääriset amidit. Ne ovat amideja, joissa ei ole substituoituja aminoryhmän vetyä. Esimerkiksi:

• Sekundaariset amidit. Ne ovat amideja, joissa yksi aminoryhmän vetyistä on substituoitu. Esimerkiksi:

• Tertiääriset amidit. Ne ovat amideja, joissa kaksi aminoryhmän vetyä on substituoitu. Esimerkiksi:

Amidien nimikkeistö

Yleisen nimikkeistön mukaan amidit nimetään karboksyylihappojen johdannaisiksi seuraavien sääntöjen mukaisesti:

• Karbonyyliryhmää vastaava hiili sijaitsee asemassa 1 ja tästä hiilestä valitaan pisin hiiliketju. Esimerkiksi:

• Primaariset amidit nimetään käyttämällä etuliitettä, joka vastaa ne synnyttäneen karboksyylihapon hiiliatomien lukumäärää. Esimerkiksi:

Kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton (IUPAC) mukaan amiinit Ne on nimetty seuraavien sääntöjen mukaan:

• Sekundaariset ja tertiaariset amidit nimetään käyttämällä etuliitettä, joka vastaa ne synnyttäneen karboksyylihapon hiiliatomien lukumäärää. Lisäksi jokaiselle substituoidun aminoryhmän vedylle asetetaan N. Siten eri substituentit nimetään osoittaen niiden määrän ja nimen loppuun sijoitetaan sana amidi. Esimerkiksi:

• Kun molekyylissä on prioriteettiryhmiä suhteessa amidiryhmään, niin amidi nimetään substituentiksi. Näissä tapauksissa amidiryhmää kutsutaan karbamoyyliksi. Esimerkiksi:

• Kun molekyyli muodostuu syklistä ja amidiryhmästä, sykli otetaan pääketjuksi ja sijoitetaan pääte -karboksamidi. Esimerkiksi:

Amidien fysikaaliset ominaisuudet

• Amidit ovat kiinteitä huoneenlämmössä metaanamidia lukuun ottamatta.
• Niillä on korkeat kiehumispisteet, jopa korkeammat kuin vastaavilla karboksyylihapoilla.
• Amidit ovat hyviä liuottimia.
• Ne ovat heikkoja perustuksia.

Amidien kemialliset reaktiot

• Amidit reagoivat vesipitoisen hapon kanssa muodostaen vastaavan karboksyylihapon ja ammoniumsuolan. Esimerkiksi:

• Amidit reagoivat alkalin kanssa muodostaen vastaavan karboksyylihapon ja karboksylaattisuolan. Esimerkiksi:

• Amidit pelkistetään amiineiksi litiumalumiinitetrahydridin läsnä ollessa:

Esimerkkejä amideista

1. formamidi
2. urea
3. nylon
4. ε-kaprolaktaami
5. etanamidi
6. propaaniamidi
7. butaaniamidi
8. etaanidiamidi
9. N-metyylietaanamidi
10. N-etyylietaanamidi
11. N-propyylietaanamidi
12. N, N-dimetyylibutaaniamidi
13. bentseenikarboksamidi
14. 4-bromi-3-metyylisykloheksaanikarboksamidi
15. 3-hydroksibutaaniamidi

Amidien käyttötarkoitukset

Amideja käytetään laajalti lääketeollisuudessa. Lisäksi niitä käytetään muoviteollisuuden muotinirrotuskomponentteina. Toisaalta niitä käytetään emulgointiaineina, pinta-aktiivisina aineina ja liuottimina. Esimerkiksi urea on amidi, jota käytetään laajalti lääketeollisuudessa ja nailonteollisuudessa.

Viitteet

• Ramírez-Barrón, S. N., Sáenz-Galindo, A., López-López, L., & Cantú-Sifuentes, L. (2013). Amidit, käyttö ja synteesi. Coahuilan autonomisen yliopiston tieteellinen aikakauslehti, 5(9).
• Caglieri, S. C. & Pagnan, M. (2013). Teoreettinen tutkimus alifaattisten ja aromaattisten amidien happohydrolyysistä. Tekniset tiedot, 24(3), 35-40.
• Martinez, C. H. M., Gomez, L. JA. P., de Escobar, M. S. & Escalante, F. TO. (2002). orgaaninen kemia. Las Palmas de Gran Canarian yliopisto, opinto- ja opetuksen laadun vararektoraatti.

Seuraa:

• Aldehydit
• Alkoholit
• Makroravinteet ja mikroravinteet
• Orgaaniset ja epäorgaaniset yhdisteet