Esimerkki heterosyklisistä yhdisteistä

On syklisiä kemiallisia yhdisteitä, jotka koostuvat vain hiiliatomeista, joiden valensseja täydentävät vetyatomit. Tällaisia ​​yhdisteitä kutsutaan homosyklinen. A heterosyklinen yhdiste Se on orgaaninen aine, joka sisältää renkaan, joka muodostuu useammasta kuin yhdestä atomityypistä; Hiilen lisäksi yleisimpiä ovat typpi, happi ja rikki. Näitä erilaisia ​​atomeja kutsutaan heteroatomit.

Edellä mainittuja yhdisteitä kutsutaan Trivial-nimiksi, toisin sanoen kauppanimiksi, jotka eivät tarjoa rakenteellisia tietoja molekyylistä, mutta jotka IUPAC on hyväksynyt ja tunnustanut.

Heterosyklisten yhdisteiden luokitus

Heterosykliset yhdisteet luokitellaan kahden pääkriteerin mukaan: Linkkien tyyppi joka sisältää (jos ne ovat yhden tai kahden hengen), ja Sormusten lukumäärä jossa on.

Hänelle Linkkien tyyppi ne sisältävät, luokitellaan Alisykliset yhdisteet, kun sen sidokset ovat yksittäisiä tai kaksinkertaisia, mutta geometriassa on 5 atomia tai vähemmän; Y Aromaattiset yhdisteet, kun heillä on rengas Bentseeni sen rakenteessa tai mikä on heteroatomin perusta.

Hänelle Sormusten lukumäärä jonka se omistaa, se voidaan luokitella Monosyklinen, Bisyklinen, Trisyklinen, ja peräkkäinen numeerinen etuliite lisätään tarvittaessa.

Kolmen atomin heterosykliset yhdisteet

On olemassa kolmen atomin heterosyklisiä renkaita, jotka ovat erittäin reaktiivisia, koska nukleofiilit avautuvat helposti epoksideiksi ja atsiridiineiksi. Ne ovat arvokkaita lähtöaineita orgaanisessa synteesissä.

Epoksidit, joita kutsutaan myös oksyraaneiksi, ovat syklisiä eettereitä, jotka koostuvat happiatomin liittymisestä kahteen peräkkäiseen hiileen, jotka puolestaan ​​muodostavat osan kovalenttisten sidosten ketjua. Se on kolmion muotoinen rakenne, jonka pohja on hiili ja kärki on happea. Ne ovat värittömiä nesteitä, liukenevat alkoholeihin, eettereihin ja bentseeniin. Yksinkertaisin termi on Etyleenioksidi, kutsutaan myös Epoksietaani tai Oxirano. Sen synteesi on yleisempää katkaisemalla kaksoissidos hiiliatomien välillä happoja, jotka sisältävät useita happiatomeja. Ne on nimetty osoittamaan sijainnit, joihin happiatomi on kiinnittynyt, jota seuraa etuliite "Epoksi-" ja sitä tukevan hiilivedyn nimi.

Polymeerien mukana niitä käytetään muovina rakenteisiin, pinnoitteisiin ja liimoihin. Lisäksi heillä on tärkeä osallistuminen hioma-aineiden, kitkamateriaalien valmistukseen, tekstiiliteollisuudessa, valuraudassa, suodattimissa ja lakoissa. Myös mineraalivillalle, kyllästyksille, puumateriaaleille, vaahdoille, muovausjauheille. Elintarviketeollisuudessa epokseja käytetään kemiallisina sterilointiaineina kosteissa elintarvikkeissa ja aseptisissa pakkausmateriaaleissa.

AziridiinitNiillä on epoksidien lisäksi kolmiomainen rakenne, vain että heteroatomi on typpi. Ne ovat värittömiä nesteitä, vesiliukoisia, myrkyllisiä ja ammoniakkihajuisia. Niillä on erityinen fyysinen ominaisuus, joka johtuu renkaan geometriasta; typpiatomilla on merkittävästi suurempi este pyramidin inversiolle kuin muilla monosyklisillä ja asyklisillä amiineilla. Hyödyllinen menetelmä atsiridiinin synteesille on 1,2,3-triatsoliinien pyrolyysi tai fotolyysi. Nämä yhdisteet valmistetaan helposti saattamalla atsidit reagoimaan alkeenien kanssa 1,3-dipolaarisessa syklikuormitusreaktiossa.

Haihduttamalla atsiridiini voi saavuttaa haitalliset pitoisuudet ilmassa 20 ° C: ssa. Reagoi hapettavien aineiden kanssa ja on altis palamiselle, muodostaen typpioksideja.

Viiden atomin heterosykliset yhdisteet

Yksinkertaisin viiden atomin heterosyklisistä yhdisteistä on: Pyrroli, typpiheteroatomilla, Furan, Hapen heteroatomi ja Tiofeeni, Rikki-heteroatomi.

Pyrrolirengas on porfyriinijärjestelmän perusyksikkö, jota esiintyy esimerkiksi klorofyllisessä ja hemoglobiinissa.

Pyrrolia esiintyy pieninä määrinä kivihiilitervassa, kuten myös tiofeenia. Tervaa jakamalla tislaamalla tiofeeni (kiehumispiste 84 ° C) kerätään yhdessä bentseenin (kiehumispiste 80 ° C) kanssa.

Helpoin tapa saada furaani on dekarbonyloimalla (hiilimonoksidin poisto) furfuraalia (furfuraldehydi), joka puolestaan ​​saadaan käsittelemällä kauran tai riisin kuoret tai maissintähkä hapolla kiehuva suolahappo.

Kuuden atomin heterosykliset yhdisteet

Tyydyttyneistä termeistä yksi tärkeimmistä on 1,4-dioksaani tai dioksaani, joka on neste väritön, ominainen haju, jonka höyry on ilmaa tiheämpi ja voi levitä pitkin Minä yleensä. Voi muodostaa räjähtäviä peroksideja joutuessaan kosketuksiin ilman kanssa. Reagoi vahvojen happojen ja hapettimien kanssa. Reagoi kiivaasti joidenkin katalyyttien kanssa.

Tyydyttymättömistä heterosyklisistä yksi tärkeimmistä termeistä on pyridiini, joka koostuu bentseenirengasrakenteesta, jossa on typpiheteroatomi. Se on edeltäjän konfiguraatio monille elintärkeille molekyyleille, kuten deoksiribonukleiinihappokomponenteille.

Heterosyklisten yhdisteiden systemaattinen nimikkeistö

Sormuksen heterosyklisille yhdisteille (monosyklinen) sopiva nimikkeistö johdetaan yhdistämällä tietylle juurelle sopiva etuliite ja loppuliite seuraavien sääntöjen mukaisesti:

etuliite tarkoittaa heteroatomin luonnetta Root selittää renkaan koon ja Liite määrittää tyydyttymättömyyden asteen. Nimikkeistössä noudatettava järjestys on Etuliite-Juuri-Liite.

heteroatomin luonne on merkitty etuliitteillä kuten okso happea varten, setä rikkiä tai aza typelle.

heteroatomin moninaisuus on merkitty lisäetuliitteellä, kuten di, tri, tetra jne.

Kun on olemassa vähintään kaksi erilaista heteroatomia, ne nimetään seuraavalla prioriteetilla: O> S> N; esimerkiksi Oxazo happea ja typpeä varten, Tiazo rikki ja typpi, Oxatio hapen ja rikin osalta.

sormuksen koko sitä merkitään oikealla varrella.

tyydyttymättömyysaste määritetään loppuliitteellä. On kätevää huomata, että loppuliite muuttuu hieman, kun heterosyklisessä renkaassa ei ole typpeä.

Sormusten numerointi alkaa korkeimman prioriteetin heteroatomilla ja jatkuu renkaan ympäri ja antaa pienimmät mahdolliset numerot muille heteroatomille tai substituenteille.

Kun järjestelmässä, jossa on enimmäismäärä kaksoissidoksia, on edelleen tyydyttynyt atomi renkaassa, se osoitetaan numerolla, joka osoittaa sen sijainnin ja kirjaimen H- isolla kursiivilla etuliite.