Esimerkki aromaattisista yhdisteistä

Kemistien mielestä on hyödyllistä jakaa kaikki orgaaniset yhdisteet kahteen laajaan luokkaan: yhdisteet Alifaattinen ja yhdisteet Aromaatit. Aromaattiset yhdisteet ovat bentseeni ja yhdisteet, joilla on samanlainen kemiallinen käyttäytyminen. Aromaattiset ominaisuudet erottavat bentseenin alifaattisista hiilivedyistä. Bentseenimolekyyli on tietyntyyppinen rengas. On muitakin, myös renkaan muotoisia yhdisteitä, jotka näyttävät poikkeavan rakenteellisesti bentseenistä ja jotka kuitenkin käyttäytyvät samalla tavalla.

On käynyt ilmi, että nämä muut yhdisteet muistuttavat bentseeniä elektronisessa perusrakenteessaan, minkä vuoksi ne käyttäytyvät myös aromaattisina aineina.

Alifaattiset hiilivedyt (alkaanit, alkeenit, alkyynit ja niiden sykliset analogit) reagoivat pääasiassa lisäys, useissa linkeissä ja vapaiden radikaalien korvaaminen, alifaattisen ketjun muissa kohdissa.

Toisaalta aromaattisista hiilivedyistä korostetaan, että niillä on taipumus heterolyyttinen substituutio. Lisäksi nämä samat substituutioreaktiot ovat ominaisia ​​aromaattisille renkaille riippumatta siitä, missä ne esiintyvät, riippumatta siitä, mitä muita funktionaalisia ryhmiä molekyyli saattaa sisältää. Nämä jälkimmäiset ryhmät vaikuttavat aromaattisten renkaiden reaktiivisuuteen ja päinvastoin.

Bentseenimolekyyli

Bentseeni on ollut tiedossa vuodesta 1825, ja sen kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet tunnetaan paremmin kuin minkä tahansa muun orgaanisen yhdisteen. Tästä huolimatta tyydyttävää rakennetta oli ehdotettu vasta vuonna 1931 aineen, ja kesti jopa 15 vuotta, ennen kuin se oli yleisesti käytössä kemikaalien keskuudessa Luomu. Vaikeus oli kehityksen rajoituksissa, jotka rakenneteoria oli siihen mennessä saavuttanut. Lopullinen rakenne on saavutettu useiden tärkeiden tosiseikkojen oletuksen ansiosta:

Bentseenillä on molekyylikaava C₆H₆. Alkuainekoostumuksensa ja molekyylipainonsa vuoksi bentseenillä tiedettiin olevan kuusi hiiliatomia ja kuusi vetyatomia. Ongelmana oli tietää tällaisten atomien järjestely.

Vuonna 1858 August Kekulé ehdotti, että hiiliatomit voidaan liittää toisiinsa ketjujen muodostamiseksi. Myöhemmin, vuonna 1865, hän tarjosi vastauksen bentseeniongelmaan: nämä karbonaattiketjut voidaan joskus sulkea renkaiden muodostamiseksi.

Bentseeni tuottaa vain kerran substituoidun tuotteen C₆H₅Y. Esimerkiksi kun vetyatomi korvataan bromilla, saadaan vain yksi bromibentseeni C: n konfiguraatio.₆H₅Br; vastaavasti saadaan myös klooribentseeni C₆H₅Cl tai nitrobentseeni C₆H₅EI₂, jne. Tämä tosiasia asettaa vakavan rajoituksen bentseenin rakenteelle: kaiken sen vedyn on oltava täsmälleen vastaavat, eli ne kaikki on liitettävä hiileihin, jotka puolestaan ​​ovat kaikki tasa-arvoisia linkitetty. CH: ssä ei voi olla vetyjä₃ja muut CH: ssä₂ja muut CH: ssä. Yksinkertaisesti substituoidun lopullisen rakenteen tulisi olla sama minkä tahansa vedyn korvaamiseksi bentseenissä.

Bentseeni antaa kolme isomeerisesti disubstituoitua tuotetta, C₆H₄Y₂ tai C₆H₄JA Z. Isomeerisiä DiBromobentseenejä on vain kolme₆H₄Br₂, kolme kloori-nitrobentseeniä C₆H₄ClNO₂, jne. Tämä tosiasia rajoittaa edelleen rakenteellisia mahdollisuuksia.

Bentseeni käy pikemminkin substituutio- kuin lisäysreaktioissa. Kekulén bentseenirakenne vastaa sellaista, jota kutsumme sykloheksatrieeniksi. Tämän vuoksi sen pitäisi reagoida helposti lisäämällä, samoin kuin samanlaiset yhdisteet, sykloheksadieeni ja syklohekseeni, joka on ominaista alkeenien rakenteelle. Mutta näin ei ole; olosuhteissa, joissa alkeenit reagoivat nopeasti, bentseeni ei reagoi tai vain hyvin hitaasti. Lisäysreaktioiden sijasta bentseeni käy helposti läpi joukon reaktioita, jotka kaikki ovat korvaaminen, kuten Nitraus, Sulfonointi, Halogenointi, Friedel-Crafts-alkylointi, Asylointi alkaen Friedel-Crafts. Jokaisessa näistä reaktioista atomi tai ryhmä on korvattu yhdellä bentseenin vetyatomista.

Bentseenin vakaus johtuu kaksoissidosten vuorottelusta ja myös resonanssienergiasta, in se, jossa kaksoissidokset muuttavat asemaansa hiilen välillä säilyttäen saman vuorottelun rakenteellinen. On resonanssin stabilointienergia on vastuussa kutsutusta ominaisuusjoukosta Aromaattiset ominaisuudet.

Lisäysreaktio muuttaa alkeenin vakaammaksi tyydyttyneeksi yhdisteeksi. Mutta bentseenin tapauksessa lisäys tekee siitä vähemmän vakaan tuhoamalla resonanssin ylläpitämän ja vakauttaman rengasjärjestelmän. Lopullinen molekyyli olisi sykloheksadieeni. Tämän tosiasian takia bentseenin stabiilisuus johtaa siihen vain korvausreaktioihin.

Aromaattisten yhdisteiden ominaisuudet

Bentseenirenkaita sisältävien aineiden lisäksi on monia muita, joita pidetään aromaattisina, vaikka pinnalla ne tuskin muistuttavat bentseeniä.

Kokeellisesta näkökulmasta aromaattiset yhdisteet ovat aineita, joiden molekyylikaavat viittaavat a korkea tyydyttymättömyysaste, huolimatta he ovat vastustuskykyinen lisäysreaktioille niin ominaista tyydyttymättömille yhdisteille.

Sen sijaan nämä aromaattiset yhdisteet a usein käyvät läpi elektrofiiliset substituutioreaktiot samanlainen kuin bentseeni. Tämän lisäysvastuksen ohella ja luultavasti sen takia on todisteita a epätavallinen vakaus, kuten matalat hydraus- ja palamislämmöt.

Aromaattiset aineet ovat syklisiä, joissa yleensä on viisi, kuusi ja seitsemän atomia, ja heidän fyysinen tarkastuksensa osoittaa, että heillä on tasaiset tai lähes tasaiset molekyylit. Sen protoneilla on saman tyyppinen kemiallinen siirtymä ydinmagneettisen resonanssin spektreissä kuin bentseenissä ja sen johdannaisissa.

Teorian näkökulmasta, jotta aine olisi aromaattinen, sen molekyylissä on oltava syklisiä delokalisoituneiden π-elektronien pilviä molekyylin tason ylä- ja alapuolella; Lisäksi näiden π-pilvien on sisällettävä yhteensä (4n + 2) π-elektronia; tämä tarkoittaa, että sijoittaminen ei riitä aromaattiselle yhdisteelle ominaisen erityisen stabiilisuuden aikaansaamiseksi.

Bentseenijohdannaisten nimikkeistö (aromaattiset yhdisteet)

Monien näiden johdannaisten tapauksessa, erityisesti monosubstituoitujen johdannaisten kohdalla, riittää, kun laitat sanan bentseeni substituenttiryhmä, kuten esimerkiksi klooribentseeni, bromibentseeni, jodibentseeni, Nitrobentseeni.

Muilla johdannaisilla on erityisiä nimiä, joista ei ehkä ole samankaltaisuutta substituenttiryhmän nimen kanssa. Esimerkiksi metyylibentseeni tunnetaan vain tolueenina; Aminobentseeni aniliinina; Hydroksibentseeni fenolina jne.

Jos bentseenirenkaaseen on kiinnitetty kaksi ryhmää, on välttämätöntä paitsi tunnistaa, mitä ne ovat, myös ilmoittaa niiden suhteellinen sijainti. Kolmelle mahdolliselle isomeerille disubstituoiduille bentseeneille on tunnusomaista etuliitteet orto, meta ja para, lyhennettynä o-, m-, p-. Esimerkiksi: o-DiBromibentseeni, m-DiBromibentseeni, p-DiBromibentseeni.

Jos toinen ryhmistä on tyyppiä, joka antaa molekyylille erityisnimen, yhdiste nimetään kyseisen erityisen aineen johdannaiseksi. Esimerkiksi: nitrotolueeni, bromifenoli jne.

Esimerkkejä aromaattisista yhdisteistä

Tolueeni tai metyylibentseeni

Etyylibentseeni

Isopropyylibentseeni

TriNitroTolueeni tai TNT

Aniliini tai aminobentseeni

Bentsoehappo

Glutamiinihappo tai para-aminobentsoehappo

Tolueenisulfonihappo

Fenoli tai hydroksibentseeni

Bromifenoli

Triklooribentseeni

Bentseenifenyylieetteri

Jodibentseeni

Bromibentseeni