30 exemples d'aldéhydes

Les aldéhydes ils sont composés organiques qui sont formés par une chaîne carbonée à laquelle est attaché un groupe carbonyle terminal (= C = O) (situé à une extrémité du molécule), qui à son tour est lié à un atome d’hydrogène.

Les aldéhydes très courants sont le méthanal (formaldéhyde), l'éthanal (acétaldéhyde) et le propanal (propaldéhyde).

Certains de ces composés sont présents dans la nature, par exemple la vanilline ou la vanilline est un aldéhyde naturel qui constitue l'arôme principal de la vanille.

• Voir aussi: Aldéhydes et cétones

Nomenclature des aldéhydes

Les aldéhydes peuvent être nommés en utilisant les règles de nomenclature établies par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC).

Pour nommer un aldéhyde, on utilise des préfixes qui indiquent le nombre d'atomes de carbone que la chaîne carbonée a attachés au groupe carbonyle. Le groupe carbonyle est toujours situé à une extrémité de la chaîne carbonée, ce qui signifie qu'il aura toujours la position un et qu'il n'est pas nécessaire d'indiquer son emplacement dans la chaîne. De plus, le suffixe -al est placé à la fin du nom de l'aldéhyde. Certains exemples sont:

Si l’aldéhyde est ramifié, c’est-à-dire constitué de plusieurs chaînes carbonées, le chaîne principale comme la chaîne qui possède le plus grand nombre d'atomes de carbone et qui contient également le groupe carbonyle. Le reste des chaînes est appelé groupe substituant.

De plus, chaque groupe substituant doit être choisi de manière à ce que sa position occupe le numéro le plus bas possible dans la chaîne carbonée principale. En revanche, les atomes de carbone de la chaîne principale commencent à être comptés à l'extrémité qui contient le groupe carbonyle. Certains exemples sont:

Si l'aldéhyde agit comme substituant dans la molécule, car il est également constitué de groupes fonctionnels de priorité plus élevée, tels que les acides et les esters, alors le groupe aldéhyde est nommé comme -oxo. Par exemple:

Si un aldéhyde possède plusieurs groupes carbonyle, il est nommé à l'aide de préfixes qui indiquent le nombre de ces groupes, cadran (deux groupes carbonyle), essai (trois groupes carbonyle), etc. Par exemple:

Lorsque le groupe carbonyle est lié à un cycle, les aldéhydes sont nommés en utilisant le terme carbaldéhyde. Par exemple:

Propriétés physiques des aldéhydes

Les aldéhydes présentent généralement des variations de la même propriété physique. Cela se produit parce que les propriétés physiques des aldéhydes dépendent de la façon dont se forme la chaîne carbonée attachée au groupe carbonyle.

Certaines propriétés physiques des aldéhydes sont :

• Solubilité. La solubilité dans l’eau des aldéhydes dépend de la quantité de atomes qui a la chaîne carbonée. Les aldéhydes avec des chaînes carbonées plus courtes (jusqu'à environ cinq atomes de carbone) sont solubles dans l'eau. Les aldéhydes comportant des chaînes carbonées comportant de nombreux atomes de carbone ne sont pas solubles dans l’eau. Le méthanal et l'éthanal sont très solubles dans l'eau.
• Densité. En général, les aldéhydes sont des composés moins denses que l’eau.
• États d'agrégation. Les aldéhydes composés d'un et deux atomes de carbone sont des gaz, ceux contenant entre trois et douze atomes de carbone sont liquides, et ceux constitués de plus de douze atomes de carbone sont solides.
• Odeur. Certains aldéhydes ont des odeurs irritantes, tandis que d'autres ont des odeurs agréables.
• Polarité. Le groupe carbonyle leur donne la polarité.
• Point d'ébullition. Ils ont des points d’ébullition plus élevés que les alcanes de poids moléculaire similaire et des points d’ébullition plus bas que les acides carboxyliques et les alcools de poids moléculaire comparable.

Propriétés chimiques des aldéhydes

Certaines des propriétés chimiques des aldéhydes sont :

Les aldéhydes sont oxydés lorsqu'ils réagissent avec les réactifs de Tollens, Benedict et Fehling. pour former l'acide carboxylique correspondant. L’acide formé aura le même nombre de carbones dans la chaîne carbonée que l’aldéhyde à partir duquel il a été formé. Par exemple:

• Oxydation avec le réactif de Tollens (complexe ammoniacal argent en solution basique, [Ag (NH₃)₂]⁺). Cette réaction produit l'acide correspondant et l'argent métallique.

• Oxydation avec le réactif de Benedict et Fehling (solutions alcalines de sulfate de cuivre (II) (CuSO₄) avec des compositions différentes). Cette réaction produit l'acide correspondant et l'oxyde cuivreux (Cu₂SOIT).

Ils subissent des réactions d'addition nucléophiles, où les nucléophiles sont ajoutés au groupe carbonyle des aldéhydes. Certains exemples sont:

• réactions d'addition alcools au groupe carbonyle des aldéhydes pour former des acétals et des hémiacétals.

• réactions d'addition amines primaire du groupe carbonyle.

• Réactions d'addition d'acide cyanhydrique (HCN), où se forment des cyanhydrines ou des cyanhydrines.

Ils subissent des réactions de condensation aldolique. Dans ce type de réaction, deux aldéhydes se condensent pour former un aldol. Ce sont des réactions qui se produisent avec l'hydroxyde de sodium (NaOH). Par exemple:

Ils subissent des réactions de réduction aux alcools primaires. En présence de borohydrure de sodium (NaBH4) et d'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH4) ou par hydrogénation catalytique, ils sont réduits en alcools primaires. Par exemple:

Exemples d'aldéhydes

1. méthanal (formaldéhyde)
2. éthanal (acétaldéhyde)
3. propanal (propaldéhyde)
4. butanal
5. pentanal
6. vanilline
7. cinnamaldéhyde
8. propénal
9. benzaldéhyde
10. hexanal
11. 3-bromocyclopentanecarbaldéhyde
12. cyclohexanecarbaldéhyde
13. 4,4-diméthylpentanal
14. 2-hydroxy-butanal
15. 2-hydroxy-2-méthyl-butanal
16. 2,3-diméthylpentanal
17. pentanedial
18. cyclopentanecarbaldéhyde
19. isobutanal
20. 2-chloro-butanal

Aldéhydes dans la nature

Certains aldéhydes présents dans la nature sont :

• Benzaldéhyde, un composant des amandes.
• Cinnamaldéhyde, le composant qui donne son odeur à l'essence de cannelle.
• Vanilline, le composant qui donne sa saveur à la vanille.

En revanche, l’une des formes du glucose, la forme ouverte, possède une fonction aldéhyde.

On pense que l'acétaldéhyde, qui est formé comme intermédiaire dans le métabolisme de l'alcool, provoque des symptômes de gueule de bois en cas d'intoxication par l'alcool.

Utilisations des aldéhydes

Certaines des principales utilisations des aldéhydes sont :

• Ils sont utilisés dans la production de solvants, de peintures, de produits cosmétiques et d'essences.
• Ils sont utilisés dans la fabrication de résines. La bakélite est faite de formaldéhyde et est une résine qui fonctionne très bien comme isolant électrique.
• Ils ont été utilisés comme sédatifs. Le paraldéhyde a été utilisé comme sédatif et hypnotique, bien qu'il soit désormais hors d'usage en raison de son odeur désagréable.
• Ils sont utilisés comme conservateurs pour les échantillons biologiques et les cadavres. Le formaldéhyde est largement utilisé dans ce sens.
• Ils sont utilisés comme arômes alimentaires. Un exemple est la vanilline, qui est utilisée pour donner aux desserts un arôme de vanille.
• Ils sont utilisés comme agents désinfectants.

Dangers des aldéhydes

Plusieurs aldéhydes ont été considérés comme cancérigènes, par exemple le formaldéhyde a été déclaré composé cancérigène selon l'OMS (Organisation mondiale de la santé).

L'exposition et le contact avec de nombreux aldéhydes provoquent une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires. En revanche, il provoque des dermatites de contact et des maladies du foie.

Les références

• Solomons, T.W. Graham et María Cristina Sangines Franchini (1985). “Chimie organique» Mexique, D.F.: Limusa.
• Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. À. O., & Muradas, R. M. g. (1992). “Chimie générale" (p. 108-117). McGraw-Hill.
• Arteaga, P. M. (2017). “Cétones et aldéhydes» Bulletin Scientifique Con-Science de l'Ecole Préparatoire n°3, 4(8).

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