Exemple de composés hétérocycliques

Il existe des composés chimiques cycliques constitués uniquement d'atomes de carbone, avec leurs valences complétées par des atomes d'hydrogène. De tels composés sont appelés homocyclique. UNE composé hétérocyclique C'est une substance organique qui contient un anneau formé de plus d'un type d'atomes; Outre le carbone, les plus courants sont l'azote, l'oxygène et le soufre. Ces différents atomes sont appelés hétéroatomes.

Les composés ci-dessus sont appelés noms triviaux, c'est-à-dire des noms commerciaux qui ne fournissent pas d'informations structurelles sur la molécule, mais qui ont été acceptés et reconnus par l'IUPAC.

Classification des composés hétérocycliques

Les composés hétérocycliques sont classés selon deux critères principaux: le Type de liens qui contient (s'ils sont simples ou doubles), et en Nombre de sonneries qui a.

Pour lui Type de liens qu'ils contiennent, sont classés en Composés alicycliques, lorsque ses liaisons sont simples, ou doubles mais que la géométrie a 5 atomes ou moins; Oui

Composés aromatiques, quand ils ont un anneau de Benzène dans sa structure, ou quelle est la base sur laquelle l'hétéroatome existe.

Pour lui Nombre de sonneries qu'il possède, il peut être classé comme Monocyclique, Bicyclique, Tricyclique, et un préfixe numérique successif est ajouté le cas échéant.

Composés hétérocycliques de trois atomes

Il existe des cycles hétérocycliques à trois atomes qui sont très réactifs en raison de leur facilité d'ouverture par les nucléophiles, appelés Epoxydes et Aziridines. Ce sont des matières premières précieuses en synthèse organique.

Les Époxydes, également appelés Oxyrans, sont des éthers cycliques qui consistent en l'union d'un atome d'oxygène à deux carbones consécutifs qui à leur tour font partie d'une chaîne de liaisons covalentes. C'est une structure triangulaire dont la base est le carbone et le sommet est l'oxygène. Ce sont des liquides incolores, solubles dans les alcools, les éthers et le benzène. Le terme le plus simple est Oxyde d'éthylène, aussi appelé Époxyéthane ou alors Oxirano. Sa synthèse est plus fréquente par la rupture d'une double liaison entre les atomes de carbone avec des acides qui contiennent plusieurs atomes d'oxygène. Ils sont nommés en indiquant les positions dans lesquelles l'atome d'oxygène est attaché, suivi du préfixe "Epoxy-" et du nom de l'hydrocarbure qui le supporte.

Présents dans les polymères, ils sont utilisés comme plastique pour les structures, les revêtements et les adhésifs. De plus, ils ont une participation importante dans la fabrication d'abrasifs, de matériaux de friction, dans l'industrie textile, dans la fonte, les filtres et les laques. Également pour laine minérale, imprégnations, matériaux en bois, mousses, poudres à mouler. Dans l'industrie alimentaire, les époxydes sont utilisés comme stérilisants chimiques dans les aliments à faible teneur en eau et les matériaux d'emballage aseptiques.

le AziridinesDe même que les époxydes, ils ont une structure triangulaire, sauf que l'hétéroatome est l'azote. Ce sont des liquides incolores, solubles dans l'eau, toxiques et dégageant une odeur d'ammoniaque. Ils ont une propriété physique particulière qui est attribuée à la géométrie de l'anneau; l'atome d'azote a une barrière significativement plus élevée à l'inversion pyramidale que les autres amines monocycliques et acycliques. Une procédure utile pour la synthèse d'aziridine est la pyrolyse ou la photolyse de 1,2,3-triazolines. Ces composés sont facilement préparés en faisant réagir des azotures avec des alcènes dans une réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire.

Par évaporation, l'Aziridine peut atteindre des concentrations nocives dans l'air à 20°C. Réagit avec les agents oxydants et est sujet à la combustion, générant des oxydes d'azote.

Composés hétérocycliques de cinq atomes

Les plus simples des composés hétérocycliques à cinq atomes sont : Pyrrole, avec hétéroatome d'azote, Furane, Hétéroatome Oxygène et Thiophène, Hétéroatome de soufre.

L'anneau Pyrrole est l'unité fondamentale du système porphyrine que l'on trouve, par exemple, dans la chlorophylle et l'hémoglobine.

Le pyrrole se trouve en petites quantités dans le goudron de houille, tout comme le thiophène. Par distillation fractionnée du goudron, le thiophène (point d'ébullition 84 °C) est recueilli avec le benzène (point d'ébullition 80 °C).

Le moyen le plus simple d'obtenir du furane est la décarbonylation (élimination du monoxyde de carbone) du furfural. (furfuraldéhyde) qui, à son tour, est obtenu en traitant des cosses d'avoine ou de riz, ou des rafles de maïs, avec de l'acide chlorhydrique bouillant.

Composés hétérocycliques de six atomes

Parmi les termes saturés, l'un des plus importants est 1,4 Dioxane ou Dioxane, qui est un liquide incolore, avec une odeur caractéristique, dont la vapeur est plus dense que l'air et peut se répandre le long de la D'habitude je. Peut former des peroxydes explosifs au contact de l'air. Réagit avec les acides forts et les oxydants. Réagit violemment avec certains catalyseurs.

Parmi les hétérocycliques insaturés, l'un des termes les plus importants est la pyridine, qui consiste en une structure cyclique benzénique avec un hétéroatome d'azote. C'est la configuration précurseur de nombreuses molécules vitales telles que les composants de l'acide désoxyribonucléique.

Nomenclature systématique des composés hétérocycliques

Pour les composés hétérocycliques d'un anneau (monocyclique), la nomenclature appropriée est dérivée en combinant un préfixe et un suffixe appropriés à une certaine racine, selon les règles suivantes :

le préfixe désigne la nature de l'hétéroatome, le Racine explique la taille de la bague, et le Suffixe détermine le degré d'insaturation. L'ordre à suivre dans la nomenclature est Préfixe-Racine-Suffixe.

La nature de l'hétéroatome est désigné par des préfixes comme oxo pour l'oxygène, l'oncle pour le soufre ou aza pour l'azote.

La multiplicité d'hétéroatomes est désigné par un préfixe supplémentaire, tel que di, tri, tetra, etc.

Lorsqu'il y a deux ou plusieurs hétéroatomes différents, ils sont nommés avec la priorité suivante: O> S> N; par exemple Oxazo pour l'oxygène et l'azote, Tiazo pour le Soufre et l'Azote, Oxatio pour l'oxygène et le soufre.

le taille de bague il est désigné par la tige appropriée.

le degré d'insaturations est spécifié par le suffixe. Il est à noter que le suffixe est légèrement modifié lorsqu'il n'y a pas d'azote dans l'hétérocycle.

La numérotation des cycles commence par l'hétéroatome de priorité la plus élevée et se poursuit autour du cycle, en attribuant les numéros les plus bas possibles aux autres hétéroatomes ou substituants.

Lorsqu'un système qui a le nombre maximum de doubles liaisons contient encore un atome saturé dans le cycle, il est indiqué par un nombre indiquant sa position et la lettre H- italique majuscule comme préfixe.