सुगंधित यौगिक उदाहरण

रसायनज्ञों ने सभी कार्बनिक यौगिकों को दो व्यापक वर्गों में विभाजित करना उपयोगी पाया है: यौगिक एलिफैटिक और यौगिक सुगंधित. सुगंधित यौगिक बेंजीन और समान रासायनिक व्यवहार वाले यौगिक हैं। सुगंधित गुण वे हैं जो बेंजीन को एलीफैटिक हाइड्रोकार्बन से अलग करते हैं। बेंजीन अणु एक विशेष प्रकार का वलय है। रिंग के आकार के अन्य यौगिक भी हैं, जो संरचनात्मक रूप से बेंजीन से भिन्न प्रतीत होते हैं और फिर भी एक समान व्यवहार करते हैं।

यह पता चला है कि ये अन्य यौगिक अपनी मूल इलेक्ट्रॉनिक संरचना में बेंजीन के समान हैं, यही कारण है कि वे सुगंधित के रूप में भी व्यवहार करते हैं।

स्निग्ध हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स, एल्केन्स, एल्काइन्स और उनके चक्रीय एनालॉग्स) मुख्य रूप से प्रतिक्रिया करते हैं इसके अलावा, कई लिंक में, और by मुक्त मूलक प्रतिस्थापन, स्निग्ध श्रृंखला के अन्य बिंदुओं पर।

दूसरी ओर, सुगंधित हाइड्रोकार्बन, इस बात पर जोर दिया जाता है कि उनकी प्रवृत्ति होती है हेटरोलाइटिक प्रतिस्थापन. इसके अलावा, ये वही प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं सुगंधित छल्ले की विशेषता हैं जहां वे दिखाई देते हैं, भले ही अणु में अन्य कार्यात्मक समूह हों। ये बाद वाले समूह सुगंधित वलय की प्रतिक्रियाशीलता को प्रभावित करते हैं, और इसके विपरीत।

बेंजीन अणु

बेंजीन 1825 से जाना जाता है, और इसके रासायनिक और भौतिक गुणों को किसी भी अन्य कार्बनिक यौगिक की तुलना में बेहतर जाना जाता है। इसके बावजूद, 1931 तक इसके लिए एक संतोषजनक ढांचा प्रस्तावित नहीं किया गया था पदार्थ, और इसे रसायनों के बीच सामान्य उपयोग में होने में 15 साल तक का समय लगा जैविक। कठिनाई उस विकास की सीमाओं में थी जिस तक संरचनात्मक सिद्धांत उस समय तक पहुँच चुका था। कई महत्वपूर्ण तथ्यों की धारणा के कारण अंतिम संरचना तक पहुंच गया है:

बेंजीन का आणविक सूत्र C. है₆एच₆. इसकी मौलिक संरचना और आणविक भार के कारण, बेंजीन में छह कार्बन और छह हाइड्रोजन परमाणु होते थे। समस्या ऐसे परमाणुओं की व्यवस्था जानने की थी।

१८५८ में, अगस्त केकुले ने प्रस्तावित किया कि कार्बन परमाणुओं को श्रृंखला बनाने के लिए एक साथ जोड़ा जा सकता है। बाद में, 1865 में, उन्होंने बेंजीन समस्या का उत्तर दिया: इन कार्बोनेट श्रृंखलाओं को कभी-कभी बंद किया जा सकता है, जिससे छल्ले बन सकते हैं।

बेंजीन केवल एक मोनोप्रतिस्थापित उत्पाद देता है C₆एच₅यू. उदाहरण के लिए, जब ब्रोमीन द्वारा हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित किया जाता है, तो ब्रोमोबेंजीन सी का केवल एक ही विन्यास प्राप्त होता है।₆एच₅बीआर; समान रूप से, एक क्लोरोबेंजीन सी₆एच₅सीएल, या एक नाइट्रोबेंजीन सी₆एच₅नहीं₂, आदि। यह तथ्य बेंजीन की संरचना पर एक गंभीर प्रतिबंध लगाता है: इसका पूरा हाइड्रोजन होना चाहिए बिल्कुल समकक्ष, यानी, वे सभी कार्बन में शामिल होने चाहिए जो बदले में सभी समान रूप से होते हैं जुड़े हुए। CH. में कोई हाइड्रोजन नहीं हो सकता है₃, और अन्य CH. में₂, और अन्य सीएच में। बेंजीन में किसी भी हाइड्रोजन के प्रतिस्थापन के लिए मोनोप्रतिस्थापित की अंतिम संरचना समान होनी चाहिए।

बेंजीन तीन आइसोमेरिक अप्रतिस्थापित उत्पाद देता है, C₆एच₄यू₂ या सी₆एच₄और जेड. केवल तीन आइसोमेरिक डिब्रोमोबेंजीन हैं, C₆एच₄बीआर₂, तीन क्लोरोनाइट्रोबेंजीन सी₆एच₄सीएलएनओ₂, आदि। यह तथ्य संरचनात्मक संभावनाओं को और सीमित करता है।

बेंजीन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के बजाय प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। केकुले की बेंजीन संरचना उस से मेल खाती है जिसे हम साइक्लोहेक्साट्रिएन कहते हैं। इस वजह से, इसे समान यौगिकों, साइक्लोहेक्साडीन और साइक्लोहेक्सिन के रूप में जोड़कर आसानी से प्रतिक्रिया करनी चाहिए, जो कि एल्केन्स की संरचना की विशेषता है। लेकिन मामला वह नहीं है; ऐसी परिस्थितियों में जहां एल्केन्स तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं, बेंजीन प्रतिक्रिया नहीं करता है, या केवल बहुत धीमी गति से। अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के बजाय, बेंजीन आसानी से प्रतिक्रियाओं के एक सेट से गुजरता है, जो सभी हैं प्रतिस्थापन, के रूप में नाइट्रट करना, द सल्फोनेशन, द हैलोजनीकरण, द फ्राइडल-शिल्प क्षारीकरण, द एसाइलेशन से फ़्रीडल-शिल्प. इनमें से प्रत्येक प्रतिक्रिया में, एक परमाणु या समूह को बेंजीन के हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।

बेंजीन की स्थिरता बारी-बारी से दोहरे बंधनों और अनुनाद ऊर्जा के कारण होती है, in वह जिसमें दोहरे बंधन कार्बन के बीच अपनी स्थिति बदलते हैं, वही विकल्प बनाए रखते हैं संरचनात्मक। है अनुनाद स्थिरीकरण ऊर्जा गुणों के समुच्चय के लिए जिम्मेदार है सुगंधित गुण.

एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया एक एल्केन को अधिक स्थिर संतृप्त यौगिक में बदल देती है। लेकिन बेंजीन के मामले में, एक जोड़ प्रतिध्वनि द्वारा निरंतर और स्थिर रिंग सिस्टम को नष्ट करके इसे कम स्थिर बनाता है। अंतिम अणु साइक्लोहेक्साडीन होगा। यह इस तथ्य के कारण है कि बेंजीन की स्थिरता इसे केवल प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की ओर ले जाती है।

सुगंधित यौगिकों के गुण

बेंजीन के छल्ले वाले पदार्थों के अलावा, कई अन्य हैं जिन्हें सुगंधित माना जाता है, हालांकि सतह पर वे शायद ही बेंजीन के समान होते हैं।

प्रयोगात्मक दृष्टिकोण से, सुगंधित यौगिक ऐसे पदार्थ होते हैं जिनके आणविक सूत्र सुझाव देते हैं a उच्च स्तर की असंतृप्ति, जिसके बावजूद वे हैं अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के लिए प्रतिरोधी असंतृप्त यौगिकों की इतनी विशेषता।

इसके बजाय, ये सुगंधित यौगिक a अक्सर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरना पड़ता है बेंजीन के समान। जोड़ के इस प्रतिरोध के साथ, और शायद इसके कारण, a का प्रमाण है असामान्य स्थिरता, जैसे हाइड्रोजनीकरण और दहन की कम गर्मी।

सुगंधित पदार्थ चक्रीय होते हैं, आमतौर पर पांच, छह और सात परमाणुओं के छल्ले प्रस्तुत करते हैं, और उनकी शारीरिक जांच से पता चलता है कि उनके पास है फ्लैट या लगभग फ्लैट अणु. इसके प्रोटॉन में न्यूक्लियर मैग्नेटिक रेजोनेंस स्पेक्ट्रा में उसी प्रकार का रासायनिक बदलाव होता है जैसे बेंजीन और इसके डेरिवेटिव में होता है।

सैद्धांतिक दृष्टिकोण से, किसी पदार्थ के सुगंधित होने के लिए, उसके अणु में अणु के तल के ऊपर और नीचे delocalized इलेक्ट्रॉनों के चक्रीय बादल होने चाहिए; इसके अलावा, इन π बादलों में कुल (4n + 2) इलेक्ट्रॉन होने चाहिए; इसका मतलब यह है कि विशेष स्थिरता के लिए निरूपण पर्याप्त नहीं है जो परिणाम के लिए एक सुगंधित यौगिक की विशेषता है।

बेंजीन संजात का नामकरण (सुगंधित यौगिक)

इनमें से कई डेरिवेटिव के मामले में, विशेष रूप से मोनो-प्रतिस्थापित वाले में, यह डाल देने के लिए पर्याप्त है बेंजीन शब्द के लिए प्रतिस्थापन समूह, जैसे, उदाहरण के लिए, क्लोरोबेंजीन, ब्रोमोबेंजीन, आयोडोबेंजीन, नाइट्रोबेंजीन।

अन्य डेरिवेटिव्स के विशेष नाम होते हैं जिनमें प्रतिस्थापन समूह के नाम की समानता नहीं हो सकती है। उदाहरण के लिए, मिथाइल बेंजीन को केवल टोल्यूनि के रूप में जाना जाता है; एनिलिन के रूप में एमिनोबेंजीन; फिनोल आदि के रूप में हाइड्रोक्सीबेन्जीन।

यदि बेंजीन रिंग से जुड़े दो समूह हैं, तो न केवल यह पहचानना आवश्यक है कि वे क्या हैं, बल्कि उनके सापेक्ष स्थान को भी इंगित करना है। अप्रतिस्थापित बेंजीन के लिए तीन संभावित आइसोमरों को उपसर्गों ऑर्थो, मेटा और पैरा, संक्षिप्त रूप से ओ-, एम-, पी- की विशेषता है। उदाहरण के लिए: ओ-डिब्रोमोबेंजीन, एम-डिब्रोमोबेंजीन, पी-डिब्रोमोबेंजीन।

यदि दो समूहों में से एक उस प्रकार का है जो अणु को एक विशेष नाम देता है, तो यौगिक को उस विशेष पदार्थ के व्युत्पन्न के रूप में नामित किया जाता है। उदाहरण के लिए: NitroToluene, Bromophenol, आदि।

सुगंधित यौगिकों के उदाहरण

टोल्यूनि या मिथाइलबेंजीन

इथाइलबेंजीन

आइसोप्रोपिलबेंजीन

TriNitroToluene या TNT

अनिलिन या एमिनोबेंजीन

बेंज़ोइक अम्ल

ग्लूटामिक एसिड या पैराएमिनोबेंजोइक एसिड

टोल्यूनि सल्फोनिक एसिड

फिनोल या हाइड्रोक्सीबेंजीन

ब्रोमोफेनॉल

ट्राइक्लोरो बेंजीन

बेंजीन फिनाइल ईथर

आयोडोबेंजीन

ब्रोमो बेंजीन