50 Primjeri aldehida i ketona

The aldehidi su organski spojevi koji u svojoj strukturi imaju karbonilnu funkcionalnu skupinu (= C = O) koja je povezana s ugljikovim lancem i atomom vodika. Na primjer: metanal (koji se naziva i formaldehid), etanal (koji se naziva i acetaldehid) i propanal (koji se naziva i propaldehid).

The ketoni Oni su organski spojevi koji u svojoj strukturi imaju karbonilnu skupinu povezanu s dva atoma ugljika. Na primjer: propanon (također nazvan aceton), butanon i 2-pentanon.

Razlike između aldehida i ketona

Glavne razlike između aldehida i ketona su:

• Aldehidi u svojoj strukturi imaju karbonilnu funkcionalnu skupinu koja se nalazi na jednom terminalnom kraju, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu smještenu na svojim neterminalnim pozicijama struktura.

• Aldehidi se oksidiraju reakcijom s Tollensovim reagensom, stvarajući metalno srebro. Oni također oksidiraju protiv Benedictovog reagensa, stvarajući bakrov oksid. Ketoni se ne oksidiraju niti jednim reagensom.
• Aldehidi se reduciraju u primarne alkohole, dok se ketoni reduciraju u sekundarne alkohole.

Fizička svojstva

Fizikalna svojstva aldehida

Fizikalna svojstva aldehida vrlo su raznolika jer ovise o građi ugljikovog lanca koji je vezan za karbonilnu skupinu.

Neki su:

• Aldehidi koji su najtopljiviji u vodi su oni manje veličine, kao što su metanal i etanal.
• Hlapljivi aldehidi imaju oštar, pa čak i iritantan miris.
• Karbonilna skupina daje im polaritet.
• Obično imaju više točke vrelišta od kemijskih spojeva slične veličine molekula.

Fizikalna svojstva ketona

Fizička svojstva ketona ovise o tome kako je formiran ugljikov lanac koji je povezan s karbonilnom skupinom.

• Mnogi ketoni imaju ugodan miris.
• Njegova topljivost u vodi ovisi o veličini ugljikovog lanca vezanog za karbonilnu skupinu. Što je ugljikov lanac manji, to će keton biti topljiviji u vodi.
• Karbonilna skupina daje im izraženu polarnost.
• Imaju prilično visoka vrelišta u usporedbi s kemijskim spojevima usporedive veličine molekula.

Kemijska svojstva

Kemijska svojstva aldehida

Među kemijskim svojstvima aldehida možemo pronaći:

Oni se oksidiraju u odgovarajuću karboksilnu kiselinu, to jest, nastala kiselina će imati isti broj ugljika u ugljikovom lancu kao i aldehid koja je dovela do toga. Na primjer:

• Oksidacija Tollensovim reagensom (amonijačni kompleks srebra u bazičnoj otopini, [Ag (NH₃)₂]⁺) iz etanala proizvodi etansku kiselinu i metalno srebro.

• Oksidacijom etanala Benedictovim reagensom (alkalna otopina bakrenog sulfata) nastaje etanska kiselina i bakrov oksid.

Podliježu reakcijama nukleofilne adicije, odnosno dodavanje nukleofila na karbonilnu skupinu. Na primjer:

• Adicija cijanovodične kiseline u cijanohidrine ili cijanohidrine.

• U prisutnosti bezvodnih kiselina, alkoholi se dodaju karbonilnoj skupini aldehida kako bi nastali acetali i poluacetali.

Podliježu reakcijama aldolne kondenzacije. U tim reakcijama dolazi do spajanja dvaju aldehida u prisutnosti natrijevog hidroksida (NaOH) i kemijski spoj koji nastaje naziva se aldol. Na primjer:

• Reakcija kondenzacije etanala u prisutnosti razrijeđenog NaOH.

Smanjuju se na primarne alkohole. Aldehidi se mogu reducirati u primarne alkohole katalitičkom hidrogenacijom ili redukcijom s natrijevim borhidridom (NaBH).₄) i litij aluminij hidrid (LiAlH₄).

Kemijska svojstva ketona

Među kemijskim svojstvima ketona možemo pronaći:

Podliježu reakcijama nukleofilne adicije. Na primjer:

• Adicija cijanovodične kiseline u cijanohidrine ili cijanohidrine.

Dodaju alkohole (u prisutnosti bezvodnih kiselina) na karbonilnu skupinu ketona da bi se formirali ketali i poluketali. Na primjer:

Podliježu reakcijama halogeniranja. Ketoni koji imaju alfa vodik (α) reagiraju zamjenom ovog vodika s halogenima (klor (Cl), brom (Br), jod (I), fluor (F)) u prisutnosti kiselih ili bazičnih katalizatora. Supstitucija se događa gotovo isključivo u ugljiku α, odnosno ugljik koji se vezao na vodik α. Na primjer:

Smanjuju se na sekundarne alkohole katalitičkom hidrogenacijom ili redukcijom s natrijevim borhidridom (NaBH₄) i litij aluminij hidrid (LiAlH₄). Na primjer:

Ketoni se ne oksidiraju Tollensovim i Benedictovim reagensima.

Nomenklatura aldehida

Prema pravilima koje je uspostavila Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC), Aldehidi se imenuju pomoću prefiksa koji označavaju broj ugljika u lancu. gazirana. Nije potrebno specificirati položaj karbonilne skupine, budući da je uvijek na položaju jedan, na jednom kraju molekule. Osim toga, nastavak -al piše se na kraju naziva aldehida. Na primjer:

Ako je aldehid građen od više ugljikovih lanaca, odnosno ima grane, kao glavni lanac bira se ugljikov lanac s najvećim brojem ugljikovih atoma. Ostali lanci nazivaju se supstituentskim skupinama, a položaj svakog supstituenta odabire se tako da zauzima najmanji mogući broj u lancu. Osim toga, ugljikovi atomi počinju se brojati počevši od kraja koji ima karbonilnu skupinu. Na primjer:

Aldehidi koji imaju dvije karbonilne skupine nazivaju se sufiksom -dial. Na primjer:

Nomenklatura ketona

Prema Međunarodnoj uniji za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC), ketoni se imenuju pomoću prefiksa koji označavaju broj ugljika u ugljikovom lancu.

S druge strane, naziv acetona piše se pomoću sufiksa -one, ispred kojeg stoji broj koji označava položaj karbonilne skupine u ugljikovom lancu. Položaj karbonilne skupine treba odabrati na takav način da odgovara najnižem mogućem numeriranju. Na primjer:

Za ime ketona koji se sastoji od nekoliko ugljikovih lanaca, odnosno s ograncima, biramo kao glavni lanac, ugljikov lanac s najvećim brojem ugljikovih atoma i koji sadrži skupinu karbonil. Ostali lanci nazivaju se supstituentskim skupinama. Na primjer:

Postoje ketoni koji imaju dvije karbonilne skupine, nazivaju se dioni. Na primjer:

Primjeri aldehida

1. metanal (formaldehid)
2. etanal (acetaldehid)
3. propanal (propaldehid)
4. butanal
5. pentanal
6. heksanal
7. 3-bromociklopentankarbaldehid
8. cikloheksankarbaldehid
9. benzaldehid
10. 4,4-dimetilpentanal
11. 2-hidroksi-butanal
12. 2-hidroksi-2-metil-butanal
13. 2,3-dimetilpentanal
14. pentanedijalni
15. 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid

Primjeri ketona

1. propanon (aceton)
2. butanon
3. 2-pentanon
4. 4-metilpentan-2-on
5. 3-metilcikloheksanon
6. cikloheksilmetilketon
7. 3,4-dimetil-heksan-2-on
8. etil fenil keton
9. 2,4-pentandion
10.  cikloheksanon
11. 3-pentanon
12. 3-metil-2,4-pentandion
13. 1-fenilpropanon
14.  ciklopentanon
15. difenil keton

Upotreba aldehida u svakodnevnom životu

Neke upotrebe aldehida su:

• Koriste se za proizvodnju otapala, boja, parfema, smola i esencija.
• Koriste se kao konzervansi u kozmetičkim proizvodima, biološkim uzorcima i leševima. Za te namjene najviše se koristi formaldehid.
• Koriste se za proizvodnju plastike koja omogućuje zamjenu metalnih dijelova u automobilskoj industriji.
• Koriste se kao arome za neku hranu.
• Koriste se kao dezinfekcijska sredstva.
• Korišteni su za izradu nekih eksploziva, poput pentaeritritol tetranitrata (TNPE).

Upotreba ketona u svakodnevnom životu

Neke upotrebe ketona su:

• Koriste se u proizvodnji otapala. Aceton se osobito široko koristi za uklanjanje boja i lakova.
• Koriste se u proizvodnji nekih guma i maziva.
• Koriste se za proizvodnju boja, lakova i lakova.
• Koriste se za proizvodnju lijekova i kozmetike.

Toksičnost aldehida i ketona

• Aldehidi. Kontakt s aldehidima izaziva iritaciju kože, očiju i dišnih puteva. Osim toga, izloženost aldehidima povezana je s bolestima kao što su rak, kontaktni dermatitis te bolesti jetre i neurodegenerativne bolesti. Formaldehid, na primjer, WHO (Svjetska zdravstvena organizacija) smatra kancerogenim spojem.
• ketoni. Ponavljano izlaganje ketonima može uzrokovati oštećenje središnjeg živčanog sustava. To može dovesti do gubitka pamćenja, slabosti, bolova u mišićima i grčeva. Osim toga, ako koža dođe u dodir s ketonima, dolazi do suhoće i pucanja. S druge strane, ako se ketoni udišu, dolazi do iritacije dišnih puteva i kašlja.

Reference

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldehidi i ketoni: nekoliko primjera.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015.) “Tollensov reagens: od identifikacije aldehida do njihove upotrebe u nanotehnologiji. Povijesni aspekti i didaktičke primjene.”Vol. 111 Br. 3. Kraljevsko španjolsko kemijsko društvo.
• William Bauer, Jr. (2000.) «Metakrilna kiselina i njeni derivati» u Ullmannovoj Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• “Oni otkrivaju novi mehanizam toksičnosti u skupini kancerogenih spojeva koji potječu iz prehrane i okoliša” (2022.) U: www.conicet.gov.ar Dostupno u: https://www.conicet.gov.ar/ Pristupljeno: 20. lipnja 2023.

Slijedite s:

• Alkoholi
• Šećeri
• alkani