30 Primjeri aldehida

The aldehidi su organski spojevi koji su formirani od ugljikovog lanca koji ima terminalnu karbonilnu skupinu (= C = O) vezanu (smještenu na jednom kraju molekula), koji je pak vezan na atom vodika.

Vrlo česti aldehidi su metanal (formaldehid), etanal (acetaldehid) i propanal (propaldehid).

Neki od ovih spojeva prisutni su u prirodi, na primjer, vanilin ili vanilin je prirodni aldehid koji čini glavnu aromu vanilije.

• Vidi također: Aldehidi i ketoni

Nomenklatura aldehida

Aldehidi se mogu imenovati prema pravilima nomenklature koje je uspostavila Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC).

Za imenovanje aldehida koriste se prefiksi koji označavaju broj ugljikovih atoma koje je ugljikov lanac spojio na karbonilnu skupinu. Karbonilna skupina uvijek se nalazi na jednom kraju ugljikovog lanca, što znači da će uvijek imati položaj jedan i nije potrebno navesti njezin položaj u lancu. Dodatno, sufiks -al stavlja se na kraj naziva aldehida. Neki primjeri su:

Ako je aldehid razgranat, to jest, sastoji se od nekoliko ugljikovih lanaca, glavni lanac kao lanac koji ima najveći broj ugljikovih atoma, a koji također sadrži skupinu karbonil. Ostali lanci nazivaju se supstituentskim skupinama.

Nadalje, svaka supstituentska skupina mora biti odabrana tako da njen položaj zauzima najmanji mogući broj u glavnom ugljikovom lancu. S druge strane, ugljikovi atomi glavnog lanca počinju se brojati na kraju koji sadrži karbonilnu skupinu. Neki primjeri su:

Ako aldehid djeluje kao supstituent u molekuli, jer se također sastoji od skupina funkcionalne skupine višeg prioriteta, kao što su kiseline i esteri, tada se aldehidna skupina naziva -okso. Na primjer:

Ako aldehid ima nekoliko karbonilnih skupina, imenuje se pomoću prefiksa koji označavaju broj tih skupina, dial (dvije karbonilne skupine), trial (tri karbonilne skupine), itd. Na primjer:

Kada je karbonilna skupina povezana s ciklusom, aldehidi se nazivaju pomoću izraza karbaldehid. Na primjer:

Fizikalna svojstva aldehida

Aldehidi obično imaju neke varijacije istog fizičkog svojstva. To se događa jer fizikalna svojstva aldehida ovise o tome kako je formiran ugljikov lanac koji je vezan na karbonilnu skupinu.

Neka fizička svojstva aldehida su:

• Topljivost. Topljivost aldehida u vodi ovisi o količini atomi koji ima ugljikov lanac. Aldehidi s kraćim ugljikovim lancima (do oko pet ugljikovih atoma) topljivi su u vodi. Aldehidi s ugljikovim lancima od mnogo ugljikovih atoma nisu topljivi u vodi. Metanal i etanal vrlo su topljivi u vodi.
• Gustoća. Općenito, aldehidi su spojevi manje gustoće od vode.
• Agregacijska stanja. Aldehidi izgrađeni od jednog i dva atoma ugljika su plinovi, oni koji sadrže između tri i dvanaest atoma ugljika su tekućine, a oni koji se sastoje od više od dvanaest ugljikovih atoma su čvrsti.
• Miris. Neki aldehidi imaju iritantan miris, dok drugi imaju ugodan miris.
• Polaritet. Karbonilna skupina daje im polaritet.
• Vrelište. Imaju viša vrelišta od alkana slične molekularne težine, a niža vrelišta od karboksilnih kiselina i alkohola usporedive molekularne težine.

Kemijska svojstva aldehida

Neka od kemijskih svojstava aldehida su:

Aldehidi se oksidiraju kada reagiraju s Tollensovim, Benedictovim i Fehlingovim reagensima. da nastane odgovarajuća karboksilna kiselina. Nastala kiselina imat će isti broj ugljika u ugljikovom lancu kao i aldehid iz kojeg je nastala. Na primjer:

• Oksidacija Tollensovim reagensom (amonijačni kompleks srebra u bazičnoj otopini, [Ag (NH₃)₂]⁺). Ova reakcija proizvodi odgovarajuću kiselinu i metalno srebro.

• Oksidacija s Benedict i Fehlingovim reagensom (alkalne otopine bakrova (II) sulfata (CuSO₄) s različitim sastavima). Ova reakcija proizvodi odgovarajuću kiselinu i bakrov oksid (Cu₂ILI).

Podliježu reakcijama nukleofilne adicije, gdje se nukleofili dodaju karbonilnoj skupini aldehida. Neki primjeri su:

• reakcije adicije alkoholi na karbonilnu skupinu aldehida stvarajući acetale i poluacetale.

• reakcije adicije amini primarni na karbonilnu skupinu.

• Reakcije adicije cijanovodične kiseline (HCN), gdje nastaju cijanohidrini ili cijanohidrini.

Podliježu reakcijama aldolne kondenzacije. U ovoj vrsti reakcije dva aldehida kondenziraju se u aldol. To su reakcije koje se javljaju s natrijevim hidroksidom (NaOH). Na primjer:

Oni prolaze kroz reakcije redukcije do primarnih alkohola. U prisutnosti natrij borohidrida (NaBH4) i litij aluminij hidrida (LiAlH4) ili katalitičkom hidrogenacijom reduciraju se u primarne alkohole. Na primjer:

Primjeri aldehida

1. metanal (formaldehid)
2. etanal (acetaldehid)
3. propanal (propaldehid)
4. butanal
5. pentanal
6. vanilin
7. cinamaldehid
8. propenal
9. benzaldehid
10. heksanal
11. 3-bromociklopentankarbaldehid
12. cikloheksankarbaldehid
13. 4,4-dimetilpentanal
14. 2-hidroksi-butanal
15. 2-hidroksi-2-metil-butanal
16. 2,3-dimetilpentanal
17. pentanedijalni
18. ciklopentankarbaldehid
19. izobutanal
20. 2-kloro-butanal

Aldehidi u prirodi

Neki aldehidi prisutni u prirodi su:

• Benzaldehid, sastojak badema.
• Cinamaldehid, komponenta koja esenciji cimeta daje miris.
• Vanilin, sastojak koji vaniliji daje njen okus.

S druge strane, jedan od oblika glukoze, otvoreni oblik, ima aldehidnu funkcionalnu skupinu.

Vjeruje se da acetaldehid, koji nastaje kao intermedijer u metabolizmu alkohola, uzrokuje simptome mamurluka kada se opija alkoholom.

Upotreba aldehida

Neke od glavnih upotreba aldehida su:

• Koriste se u proizvodnji otapala, boja, kozmetičkih proizvoda i esencija.
• Koriste se u proizvodnji smola. Bakelit se proizvodi od formaldehida i smola je koja vrlo dobro funkcionira kao električni izolator.
• Korišteni su kao sedativi. Paraldehid se koristio kao sedativ i hipnotik, iako je danas izvan upotrebe zbog neugodnog mirisa.
• Koriste se kao konzervansi za biološke uzorke i leševe. Formaldehid se široko koristi u tom smislu.
• Koriste se kao arome za hranu. Primjer je vanilin koji se koristi za davanje arome vanilije slasticama.
• Koriste se kao dezinfekcijska sredstva.

Opasnosti od aldehida

Nekoliko aldehida se smatra kancerogenim, na primjer, formaldehid je proglašen kancerogenim spojem prema SZO (Svjetska zdravstvena organizacija).

Izloženost i kontakt s mnogim aldehidima uzrokuje iritaciju kože, očiju i dišnog trakta. S druge strane, uzrokuje kontaktni dermatitis i bolesti jetre.

Reference

• Solomons, T.W. Graham i María Cristina Sangines Franchini (1985). “organska kemija” Meksiko, D.F.: Limusa.
• Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. DO. O. i Muradás, R. M. g. (1992). “Opća kemija" (str. 108-117). McGraw-Hill.
• Arteaga, P. M. (2017). “Ketoni i aldehidi” Znanstveno-znanstveni glasnik Preparandije br. 3, 4(8).

Slijedite s:

• Šećeri
• Hidracidi
• Etil alkohol
• Organski i anorganski spojevi