Primjer heterocikličkih spojeva

Postoje ciklički kemijski spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika, a njihove valencije nadopunjene su atomima vodika. Takvi se spojevi nazivaju homociklički. A heterociklički spoj To je organska supstanca koja sadrži prsten formiran od više vrsta atoma; Pored ugljika, najčešći su dušik, kisik i sumpor. Ti različiti atomi se nazivaju heteroatomi.

Gore navedeni spojevi nazivaju se trivijalnim imenima, odnosno trgovačkim nazivima koji ne pružaju strukturne informacije o molekuli, ali ih je IUPAC prihvatio i prepoznao.

Klasifikacija heterocikličkih spojeva

Heterociklički spojevi klasificirani su prema dva glavna kriterija: Vrsta veza koji sadrži (ako su jednostruki ili dvostruki) i Broj prstenova to ima.

Za njega Vrsta veza sadrže, klasificirani su u Aliciklični spojevi, kada su njegove veze jednostruke ili dvostruke, ali geometrija ima 5 atoma ili manje; Y Aromatski spojevi, kada imaju prsten od Benzen u svojoj strukturi, ili koja je osnova na kojoj heteroatom postoji.

Za njega Broj prstenova

koje posjeduje, može se klasificirati kao Monociklički, Biciklički, Triciklično, a po potrebi se dodaje sukcesivni numerički prefiks.

Heterociklički spojevi od tri atoma

Postoje heterociklični prstenovi od tri atoma koji su vrlo reaktivni zbog lakoće otvaranja nukleofilima, zvani Epoksidi i Aziridini. Vrijedni su početni materijali u organskoj sintezi.

The Epoksije, koji se također nazivaju i oksirani, ciklični su eteri koji se sastoje od spajanja atoma kisika s dva uzastopna ugljika koja zauzvrat čine dio lanca kovalentnih veza. To je trokutasta struktura čija je osnova Ugljik, a vrh Kisik. To su bezbojne tekućine, topljive u alkoholima, eterima i benzenu. Najjednostavniji je izraz Etilen oksid, također nazvan Epoksietan ili Oxirano. Njegova sinteza je češća prekidom dvostruke veze između atoma ugljika s kiselinama koje sadrže nekoliko atoma kisika. Nazvani su naznačujući položaje na kojima je vezan atom kisika, zatim prefiks "Epoksi-" i ime ugljikovodika koji ga podupire.

Prisutni u polimerima, koriste se kao plastika za konstrukcije, premaze i ljepila. Osim toga, imaju važno sudjelovanje u proizvodnji abraziva, frikcijskih materijala, u tekstilnoj industriji, od lijevanog željeza, filtera i lakova. Također za mineralnu vunu, impregnacije, drvene materijale, pjene, praške za oblikovanje. U prehrambenoj industriji epoksidi se koriste kao kemijska sterilna sredstva u hrani s niskom vlagom i aseptičnim ambalažnim materijalima.

The AziridiniKao i Epoksidi, oni imaju trokutastu strukturu, samo što je heteroatom Dušik. Bezbojne su tekućine, topive u vodi, otrovne i s mirisom amonijaka. Imaju posebna fizička svojstva koja se pripisuju geometriji prstena; atom dušika ima značajno veću prepreku piramidalnoj inverziji od ostalih monocikličkih i acikličkih amina. Koristan postupak za sintezu aziridina je piroliza ili fotoliza 1,2,3-triazolina. Ti se spojevi lako pripravljaju reakcijom azida s alkenima u 1,3-dipolarnoj reakciji cikloadicije.

Isparavanjem, Aziridin može doseći štetne koncentracije u zraku na 20 ° C. Reagira s oksidansima i sklon je izgaranju, stvarajući dušikove okside.

Heterociklički spojevi od pet atoma

Najjednostavniji od pet atomskih heterocikličkih spojeva su: Pirols dušikovim heteroatomom, Furan, Heteroatom kisika i Tiofen, Sumporni heteroatom.

Pirolni prsten temeljna je jedinica sustava porfirina koji se nalazi, na primjer, u klorofilu i hemoglobinu.

Pirol se nalazi u malim količinama u katranu ugljena, kao i tiofen. Frakcijskom destilacijom katrana skuplja se tiofen (vrelište 84 ° C) zajedno s benzenom (vrelište 80 ° C).

Furan se najlakše može dobiti dekarbonilacijom (uklanjanjem ugljičnog monoksida) Furfurala (furfuraldehid) koji se, pak, dobiva tretiranjem ljuske zobi ili riže ili klipa kukuruza kiselinom kipuća klorovodična.

Heterociklički spojevi od šest atoma

Od zasićenih termina jedan od najvažnijih je 1,4 dioksan ili dioksan, koji je tekućina bezbojan, karakterističnog mirisa čija je para gušća od zraka i može se širiti duž Ja obično. U dodiru sa zrakom može stvoriti eksplozivne perokside. Reagira s oksidansima i jakim kiselinama. Burno reagira s nekim katalizatorima.

Od nezasićenih heterocikličnih skupina, jedan od najvažnijih pojmova je Piridin, koji se sastoji od benzenske prstenaste strukture s dušikovim heteroatomom. Konfiguracija je prekursora za mnoge vitalne molekule, poput komponenata deoksiribonukleinske kiseline.

Sustavna nomenklatura heterocikličkih spojeva

Za heterocikličke spojeve prstena (monociklički), odgovarajuća nomenklatura izvedena je kombiniranjem prefiksa i sufiksa koji odgovaraju određenom korijenu, prema sljedećim pravilima:

The prefiks označava prirodu heteroatoma, Korijen objašnjava veličinu prstena i Sufiks određuje stupanj nezasićenja. Redoslijed koji se slijedi u Nomenklaturi je Prefix-Root-Suffix.

The priroda heteroatoma označava se prefiksima poput okso za kisik, ujak za Sumpor ili aza za dušik.

The višestrukost heteroatoma označen je dodatnim prefiksom, poput di, tri, tetra itd.

Kada postoje dva ili više različitih heteroatoma, oni se imenuju sa sljedećim prioritetom: O> S> N; na primjer Oxazo za kisik i dušik, Tiazo za sumpor i dušik, Oxatio za kisik i sumpor.

The veličina prstena označava se pravilnom stabljikom.

The stupanj nezasićenosti određuje se sufiksom. Prikladno je primijetiti da je sufiks malo modificiran kada u heterocikličkom prstenu nema dušika.

Numeriranje prstena započinje s heteroatomom najvišeg prioriteta i nastavlja se oko prstena, dodjeljujući najniže moguće brojeve ostalim heteroatomima ili supstituentima.

Kada sustav koji ima maksimalan broj dvostrukih veza još uvijek sadrži zasićeni atom u prstenu, to je označeno brojem koji označava njegov položaj i slovom H- glavni kurziv kao prefiks.