Primjer aromatičnih spojeva

Kemičari su smatrali korisnim podijeliti sve organske spojeve u dvije široke klase: spojevi Alifatski i spojevi Aromatika. Aromatski spojevi su benzen i spojevi sa sličnim kemijskim ponašanjem. Aromatična svojstva razlikuju benzen od alifatskih ugljikovodika. Molekula benzena je prsten određenog tipa. Postoje i drugi spojevi, također u obliku prstena, koji se čini da se strukturno razlikuju od benzena, a ponašaju se na sličan način.

Ispada da ovi ostali spojevi u svojoj osnovnoj elektroničkoj strukturi nalikuju benzenu, zbog čega se i ponašaju kao aromati.

Alifatski ugljikovodici (alkani, alkeni, alkini i njihovi ciklični analozi) uglavnom reagiraju dodatak, u više veza i supstitucija slobodnih radikala, u drugim točkama alifatskog lanca.

S druge strane, aromatski ugljikovodici, naglašava se da oni imaju tendenciju heterolitička supstitucija. Nadalje, iste reakcije supstitucije karakteristične su za aromatske prstenove gdje god se pojave, bez obzira koje druge funkcionalne skupine molekula može sadržavati. Ove potonje skupine utječu na reaktivnost aromatskih prstenova i obrnuto.

Molekula benzena

Benzen je poznat od 1825. godine, a njegova su kemijska i fizička svojstva poznatija od svih ostalih organskih spojeva. Unatoč tome, tek je 1931. za to predložena zadovoljavajuća struktura tvari, a trebalo je i do 15 godina da postane općenito u uporabi među kemikalijama organski. Poteškoća je ležala u ograničenjima razvoja koji je do tada postigla strukturna teorija. Konačna struktura postignuta je pretpostavkom nekoliko važnih činjenica:

Benzen ima molekulsku formulu C₆H₆. Zbog elementarnog sastava i molekularne težine, poznato je da benzen ima šest atoma ugljika i šest vodika. Problem je bio u poznavanju rasporeda takvih atoma.

1858. August Kekulé predložio je da atomi ugljika mogu biti povezani zajedno da tvore lance. Kasnije, 1865., ponudio je odgovor na problem benzena: ti se karbonatni lanci ponekad mogu zatvoriti da bi se stvorili prstenovi.

Benzen daje samo monosupstituirani proizvod C₆H₅Y. Na primjer, kada se atom vodika zamijeni bromom, dobiva se samo jedna konfiguracija bromobenzena C.₆H₅Br; analogno tome, dobiva se i klorobenzen C₆H₅Cl ili NitroBenzen C₆H₅NE₂itd. Ova činjenica nameće ozbiljna ograničenja na strukturu benzena: sav njegov vodik mora biti točno ekvivalentno, to jest, svi oni moraju biti spojeni s ugljikovima koji su svi jednako povezane. U CH ne može biti vodika₃i drugi na CH₂i drugi na CH. Konačna struktura monosupstituiranog trebala bi biti ista za zamjenu bilo kojeg vodika u benzenu.

Benzen daje tri izomerna disupstituirana proizvoda, C₆H₄Y₂ ili C₆H₄I Z. Postoje samo tri izomerna DiBromoBenzena, C₆H₄Br₂, tri kloroNitroBenzena C₆H₄ClNO₂itd. Ova činjenica dodatno ograničava strukturne mogućnosti.

Benzen podliježe reakcijama supstitucije, a ne reakcijama dodavanja. Benzenska struktura Kekuléa odgovara onoj koju bismo nazvali cikloheksatrien. Zbog toga bi trebao lako reagirati dodavanjem, kao i slični spojevi, cikloheksadien i cikloheksen, što je obilježje strukture alkena. Ali to nije slučaj; u uvjetima kada alkeni brzo reagiraju, benzen ne reagira ili vrlo sporo. Umjesto reakcija adicije, benzen lako prolazi kroz niz reakcija, koje sve jesu supstitucija, kao Nitriranje, Sulfoniranje, Halogenizacija, Friedel-Craftsova alkilacija, Acilacija iz Friedel-Crafts. U svakoj od ovih reakcija atom ili skupina zamijenjen je jednim od vodikovih atoma benzena.

Stabilnost benzena je posljedica naizmjeničnih dvostrukih veza i također energije rezonancije, u onaj u kojem dvostruke veze mijenjaju svoj položaj između ugljika, zadržavajući istu izmjenu strukturne. Je energija stabilizacije rezonancije odgovoran je za skup svojstava tzv Aromatična svojstva.

Reakcija adicije pretvara alken u stabilniji zasićeni spoj. Ali u slučaju benzena, dodatak ga čini manje stabilnim uništavanjem prstenastog sustava održivog i stabiliziranog rezonancijom. Konačna molekula bila bi cikloheksadien. Zbog te činjenice stabilnost benzena dovodi do samo reakcija supstitucije.

Svojstva aromatičnih spojeva

Uz tvari koje sadrže benzenske prstenove, postoje i mnoge druge koje se smatraju aromatičnim, iako na površini teško da imaju sličnosti s benzenom.

S eksperimentalnog gledišta, aromatični spojevi su tvari čija molekularna formula sugerira a visok stupanj nezasićenja, unatoč tome što jesu otporan na reakcije dodavanja tako karakteristična za nezasićene spojeve.

Umjesto toga, ovi aromatski spojevi a često podvrgavaju reakcijama elektrofilne supstitucije slične onima benzena. Uz ovaj otpor dodavanju, a vjerojatno i zbog njega, postoje dokazi o a neobična stabilnost, kao što su niske topline hidrogeniranja i izgaranja.

Aromatične su tvari cikličke, obično predstavljaju prstenove od pet, šest i sedam atoma, a njihov fizički pregled pokazuje da imaju ravne ili gotovo ravne molekule. Njegovi protoni imaju isti tip kemijskog pomaka u spektrima nuklearne magnetske rezonancije kao u benzenu i njegovim derivatima.

S teoretskog gledišta, da bi tvar bila aromatična, njezina molekula mora imati cikličke oblake delokaliziranih π elektrona iznad i ispod ravnine molekule; Nadalje, ovi π oblaci moraju sadržavati ukupno (4n + 2) π elektrona; to znači da delokalizacija nije dovoljna da bi se postigla određena stabilnost koja karakterizira aromatski spoj.

Nomenklatura derivata benzena (aromatični spojevi)

U slučaju mnogih od ovih derivata, posebno kod jednosupstituiranih, dovoljno je staviti supstituentna skupina za riječ benzen, kao što su, na primjer, klorobenzen, bromo benzen, jodo benzen, Nitrobenzen.

Ostali derivati ​​imaju posebna imena koja možda nemaju sličnost s nazivom supstituentne skupine. Na primjer, metil benzen poznat je samo pod nazivom toluen; AminoBenzen kao Anilin; Hidroksibenzen kao fenol itd.

Ako su na benzenski prsten pričvršćene dvije skupine, potrebno je ne samo utvrditi što jesu, već i naznačiti njihovo relativno mjesto. Tri moguća izomera za nesupstituirane benzene karakteriziraju prefiksi ortho, meta i para, skraćeno o-, m-, p-. Na primjer: o-DiBromoBenzen, m-DiBromoBenzen, p-DiBromoBenzen.

Ako je jedna od dvije skupine tipa koji molekuli daje posebno ime, spoj se naziva derivatom te posebne tvari. Na primjer: NitroToluen, Bromophenol itd.

Primjeri aromatičnih spojeva

Toluen ili metilbenzen

Etilbenzen

Izopropilbenzen

TriNitroToluen ili TNT

Anilin ili Aminobenzen

Benzojeva kiselina

Glutaminska kiselina ili paraAminobenzojeva kiselina

Toluen sulfonska kiselina

Fenol ili hidroksibenzen

Bromofenol

Trikloro benzen

Benzen fenil eter

Jod benzen

Bromo benzen