50 Példák aldehidekre és ketonokra

A aldehidek vannak szerves vegyületek amelyek szerkezetében egy karbonil funkciós csoport (= C = O) van, amely szénlánchoz és hidrogénatomhoz kapcsolódik. Például: metanol (más néven formaldehid), etanal (más néven acetaldehid) és propanal (más néven propaldehid).

A ketonok Ezek olyan szerves vegyületek, amelyek szerkezetében két szénatomhoz kapcsolódó karbonilcsoport van. Például: propanon (más néven aceton), butanon és 2-pentanon.

Az aldehidek és a ketonok közötti különbségek

Az aldehidek és a ketonok közötti fő különbségek a következők:

• Az aldehidek szerkezetében az egyik terminális végén karbonil funkciós csoport van, míg a ketonok karbonilcsoportja a nem-terminális pozíciókban található szerkezet.

• Az aldehidek Tollens-reagenssel reagálva oxidálódnak, fémes ezüst keletkezik. Benedek reagensével szemben is oxidálódnak, és réz-oxidot képeznek. A ketonokat egyik reagens sem oxidálja.
• Az aldehidek primer alkoholokká, míg a ketonok szekunder alkoholokká redukálódnak.

Fizikai tulajdonságok

Az aldehidek fizikai tulajdonságai

Az aldehidek fizikai tulajdonságai nagyon változatosak, mivel a karbonilcsoporthoz kapcsolódó szénlánc felépítésétől függenek.

Néhányan:

• A vízben legjobban oldódó aldehidek a kisebb méretűek, például a metanol és az etanal.
• Az illékony aldehidek szúrós, sőt irritáló szagúak.
• A karbonilcsoport polaritást ad nekik.
• Általában magasabb forrásponttal rendelkeznek, mint a hasonló molekulaméretű kémiai vegyületek.

A ketonok fizikai tulajdonságai

A ketonok fizikai tulajdonságai attól függnek, hogy a karbonilcsoporthoz kapcsolódó szénlánc hogyan jön létre.

• Sok ketonnak kellemes illata van.
• Vízben való oldhatósága a karbonilcsoporthoz kapcsolódó szénlánc méretétől függ. Minél kisebb a szénlánc, annál jobban oldódik a keton vízben.
• A karbonilcsoport jelentős polaritást ad nekik.
• Meglehetősen magas forráspontjuk van a hasonló molekulaméretű kémiai vegyületekhez képest.

Kémiai tulajdonságok

Az aldehidek kémiai tulajdonságai

Az aldehidek kémiai tulajdonságai között megtalálhatók:

Oxidálva a megfelelő karbonsavat képezik, vagyis a keletkezett savnak ugyanannyi szénatom lesz a szénláncában, mint a aldehid ez adott okot arra. Például:

• Oxidálás Tollens-reagenssel (ammóniás ezüst komplex lúgos oldatban, [Ag (NH)₃)₂]⁺) etanalból etánsavat és fémezüstöt termel.

• Az etanol Benedict-reagensével (réz-szulfát lúgos oldatával) oxidálva etánsav és réz-oxid keletkezik.

Nukleofil addíciós reakciókon mennek keresztül, azaz egy nukleofil hozzáadása a karbonilcsoporthoz. Például:

• Hidrociánsav hozzáadása cianohidrinek vagy cianohidrinek képzéséhez.

• Vízmentes savak jelenlétében alkoholokat adnak az aldehidek karbonilcsoportjához, hogy acetálokat és félacetálokat képezzenek.

Aldol-kondenzációs reakciókon mennek keresztül. Ezekben a reakciókban két aldehid egyesülése nátrium-hidroxid (NaOH) és a kémiai vegyület az eredményt aldolnak nevezzük. Például:

• Etanal kondenzációs reakciója hígított NaOH jelenlétében.

Primer alkoholokká redukálódnak. Az aldehidek katalitikus hidrogénezéssel vagy nátrium-bór-hidriddel (NaBH) redukálhatók primer alkoholokká.₄) és lítium-alumínium-hidrid (LiAlH₄).

A ketonok kémiai tulajdonságai

A ketonok kémiai tulajdonságai között megtalálhatók:

Nukleofil addíciós reakciókon mennek keresztül. Például:

• Hidrociánsav hozzáadása cianohidrinek vagy cianohidrinek képzéséhez.

Alkoholt adnak hozzá (vízmentes savak jelenlétében) a ketonok karbonilcsoportjához ketálokat és hemiketálokat képezve. Például:

Halogénezési reakciókon mennek keresztül. Az alfa-hidrogént tartalmazó ketonok (α) reagálnak úgy, hogy ezt a hidrogént halogénekkel (klór (Cl), bróm (Br), jód (I), fluor (F)) helyettesítik savas vagy bázikus katalizátorok jelenlétében. A helyettesítés szinte kizárólag szénben történik α, vagyis a hidrogénhez kötött szén α. Például:

Másodlagos alkoholokká redukálódnak katalitikus hidrogénezéssel vagy nátrium-bór-hidriddel (NaBH) végzett redukcióval₄) és lítium-alumínium-hidrid (LiAlH₄). Például:

A ketonokat a Tollens és Benedict reagensek nem oxidálják.

Az aldehidek nómenklatúrája

A Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója (IUPAC) által megállapított szabályok szerint Az aldehideket olyan előtagokkal nevezik el, amelyek a láncban lévő szénatomok számát jelzik. szénsavas. A karbonilcsoport helyzetét nem szükséges megadni, mivel az mindig az első helyen van, a molekula egyik végén. Ezenkívül az -al utótag az aldehid név végére van írva. Például:

Ha az aldehid több szénláncból áll, azaz elágazások vannak, akkor a legtöbb szénatomot tartalmazó szénláncot választjuk főláncnak. A többi láncot szubsztituens csoportoknak nevezzük, és az egyes szubsztituensek helyzetét úgy választjuk meg, hogy a lehető legkisebb számú helyet foglalják el a láncban. Ezenkívül a szénatomokat a karbonilcsoporttal rendelkező végtől kezdik számolni. Például:

A két karbonilcsoportot tartalmazó aldehideket a -dial utótaggal nevezzük el. Például:

Keton nómenklatúra

A Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Szövetsége (IUPAC) szerint a ketonokat olyan előtagokkal nevezik el, amelyek a szénláncban lévő szénatomok számát jelzik.

Másrészt az aceton nevét az -one utótaggal írjuk, amelyet egy szám előz meg, amely a karbonilcsoport helyzetét jelzi a szénláncban. A karbonilcsoport helyét úgy kell megválasztani, hogy az a lehető legalacsonyabb számozásnak feleljen meg. Például:

Több szénláncból, azaz elágazásból álló keton megnevezésére választunk főláncként a legtöbb szénatomot tartalmazó és a csoportot tartalmazó szénláncot karbonil. A többi láncot szubsztituens csoportnak nevezzük. Például:

Vannak ketonok, amelyekben két karbonilcsoport van, ezeket dionoknak nevezik. Például:

Példák aldehidekre

1. metanol (formaldehid)
2. etanol (acetaldehid)
3. propanál (propaldehid)
4. butanal
5. pentanál
6. hexanális
7. 3-bróm-ciklopentán-karbaldehid
8. ciklohexán-karbaldehid
9. benzaldehid
10. 4,4-dimetil-pentanal
11. 2-hidroxi-butanal
12. 2-hidroxi-2-metil-butanal
13. 2,3-dimetil-pentanal
14. ötszögletű
15. 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehid

Példák a ketonokra

1. propanon (aceton)
2. butanon
3. 2-pentanon
4. 4-metil-pentán-2-on
5. 3-metil-ciklohexanon
6. ciklohexil-metil-keton
7. 3,4-dimetil-hexán-2-on
8. etil-fenil-keton
9. 2,4-pentándion
10.  ciklohexanon
11. 3-pentanon
12. 3-metil-2,4-pentándion
13. 1-fenilpropanon
14.  ciklopentanon
15. difenil-keton

Az aldehidek felhasználása a mindennapi életben

Az aldehidek néhány felhasználási módja:

• Oldószerek, festékek, parfümök, gyanták és esszenciák előállítására használják őket.
• Tartósítószerként használják kozmetikai termékekben, biológiai mintákban és holttestekben. Erre a célra a formaldehidet használják leginkább.
• Műanyagok gyártására szolgálnak, amelyek lehetővé teszik a fém alkatrészek cseréjét az autóiparban.
• Egyes élelmiszerek ízesítőjeként használják őket.
• Fertőtlenítőszerként használják őket.
• Néhány robbanóanyag, például pentaeritrit-tetranitrát (TNPE) előállítására használták őket.

A ketonok felhasználása a mindennapi életben

A ketonok néhány felhasználási módja:

• Oldószerek előállítására használják. Főleg az acetont széles körben használják festékek és lakkok eltávolítására.
• Egyes gumik és kenőanyagok gyártásához használják őket.
• Festékek, lakkok és lakkok gyártására használják őket.
• Gyógyszerek és kozmetikumok előállítására használják őket.

Aldehid és keton toxicitás

• Az aldehidek. Aldehidekkel való érintkezés irritálja a bőrt, a szemet és a légutakat. Ezenkívül az aldehideknek való kitettség olyan betegségekhez kapcsolódik, mint a rák, a kontakt dermatitisz, valamint a máj- és neurodegeneratív betegségek. A formaldehidet például a WHO (Egészségügyi Világszervezet) rákkeltő vegyületnek tartja.
• ketonok. A ketonoknak való ismételt expozíció károsíthatja a központi idegrendszert. Ez memóriavesztéshez, gyengeséghez, izomfájdalmakhoz és görcsökhöz vezethet. Ezenkívül, ha a bőr ketonokkal érintkezik, szárazság és repedések lépnek fel. Másrészt, ha ketonokat belélegzünk, légúti irritáció és köhögés lép fel.

Hivatkozások

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldehidek és ketonok: néhány példa.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015)Tollens-reagens: az aldehidek azonosításától a nanotechnológiai felhasználásig. Történelmi vonatkozások és didaktikai alkalmazások.”Vol. 111 sz. 3. Spanyol Királyi Kémiai Társaság.
• William Bauer, Jr. (2000) «Metakrilsav és származékai» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• „Új toxicitási mechanizmust tárnak fel az étrendből és a környezetből származó rákkeltő vegyületek egy csoportjában” (2022) In: www.conicet.gov.ar Elérhető: https://www.conicet.gov.ar/ Hozzáférés: 2023. június 20.

Kövesse a következővel:

• Alkoholok
• cukrok
• Alkánok