Heterociklusos vegyületek

Vannak olyan ciklikus vegyületek, amelyek csak szénatomokból állnak, vegyértékeiket hidrogénatomok egészítik ki. Az ilyen vegyületeket ún homociklusos. A heterociklusos vegyület Ez egy szerves anyag, amely egynél több típusú atom által alkotott gyűrűt tartalmaz; A szén mellett a leggyakoribb a nitrogén, az oxigén és a kén. Ezeket a különböző atomokat nevezzük heteroatomok.

A fenti vegyületeket Trivial neveknek nevezzük, vagyis kereskedelmi neveknek, amelyek nem szolgáltatnak szerkezeti információkat a molekuláról, de amelyeket az IUPAC elfogadott és elismert.

A heterociklusos vegyületek osztályozása

A heterociklusos vegyületeket két fő szempont szerint osztályozzák: a A linkek típusa tartalmaz (ha egyszeresek vagy kettősek), és Gyűrűk száma annak van.

Neki A linkek típusa tartalmazzák, besorolják Aliciklusos vegyületek, amikor kötései egyszeresek vagy kettősek, de a geometriának legfeljebb 5 atomja van; Y Aromás vegyületek, amikor van egy gyűrűjük Benzol felépítésében, vagy mi az alapja a heteroatom létezésének.

Neki Gyűrűk száma hogy birtokolja, besorolható Monociklusos, Biciklusos, Triciklikus, és adott esetben egy egymást követő numerikus előtagot adunk hozzá.

Három atom heterociklusos vegyületei

Vannak három atomból álló heterociklusos gyűrűk, amelyek nagyon reaktívak, mivel nukleofilek könnyen kinyithatók, az úgynevezett epoxidok és aziridinek. A szerves szintézis során értékes kiindulási anyagok.

A Epoxidok, más néven oxyránok, ciklikus éterek, amelyek egy oxigénatomnak két egymást követő szénnel való egyesüléséből állnak, amelyek viszont a kovalens kötések láncának részét képezik. Ez egy háromszög alakú szerkezet, amelynek alapja szén, csúcsa pedig oxigén. Színtelen folyadékok, oldhatók alkoholokban, éterekben és benzolban. A legegyszerűbb kifejezés az Etilén-oxid, más néven Epoxietán vagy Oxirano. Szintézise gyakoribb azáltal, hogy kettős kötés szakad meg a szénatomok és több oxigénatomot tartalmazó savak között. Megnevezik azokat a pozíciókat, amelyekben az oxigénatom kapcsolódik, ezt követi az "Epoxi-" előtag és az azt támogató szénhidrogén neve.

Polimerekben jelen vannak, műanyagként használják őket szerkezetekhez, bevonatokhoz és ragasztókhoz. Ezenkívül fontos részvételük van a csiszolóanyagok, súrlódó anyagok gyártásában, a textiliparban, az öntöttvasban, a szűrőkben és a lakkokban. Szintén ásványgyapothoz, impregnálásokhoz, faanyagokhoz, habokhoz, öntőporokhoz. Az élelmiszeriparban az epoxikat kémiai sterilizálószerként használják alacsony nedvességtartalmú élelmiszerekben és aszeptikus csomagolóanyagokban.

A AziridinekAz epoxidok mellett háromszög felépítésűek is, csak a heteroatom nitrogénatom. Színtelen folyadékok, vízben oldódnak, mérgezőek és ammónia szagúak. Különleges fizikai tulajdonságuk van, amelyet a gyűrű geometriájának tulajdonítanak; a nitrogénatomnak szignifikánsan nagyobb gátja van a piramis inverzió előtt, mint más monociklusos és aciklusos aminok. Az aziridin szintézisének hasznos eljárása az 1,2,3-triazolin pirolízise vagy fotolízise. Ezeket a vegyületeket könnyen előállíthatjuk úgy, hogy azidokat alkénekkel reagáltatunk 1,3-dipoláris cikloaddíciós reakcióban.

Párologtatással az aziridin 20 ° C-on káros koncentrációt érhet el a levegőben. Reagál oxidálószerekkel és hajlamos az égésre, nitrogén-oxidokat képezve.

Öt atom heterociklusos vegyületei

Az ötatomos heterociklusos vegyületek közül a legegyszerűbbek: Pirrol, nitrogén heteroatommal, Furan, Heteroatom oxigén és Tiofén, Kén-heteroatom.

A pirrol-gyűrű a porfirin-rendszer alapvető egysége, amely megtalálható például a klorofillban és a hemoglobinban.

A pirrol kis mennyiségben megtalálható a kőszénkátrányban, csakúgy, mint a tiofén. A kátrány frakcionált desztillálásával a tiofént (forráspont 84 ° C) benzollal (forráspont 80 ° C) gyűjtik össze.

A furánt legegyszerűbben a Furfural dekarbonilezésével (szén-monoxid-eltávolítás) lehet előállítani (furfuraldehid), amelyet viszont zab- vagy rizshéj vagy kukoricacsutka savval történő kezelésével nyernek forrásban lévő sósav.

Hat atom heterociklusos vegyülete

A telített kifejezések közül az egyik legfontosabb az 1,4-dioxán vagy a dioxid, amely folyadék színtelen, jellegzetes szagú, gőze sűrűbb, mint a levegő, és szétterjedhet a Én általában. Levegővel érintkezve robbanásveszélyes peroxidokat képezhet. Reagál erős savakkal és oxidálószerekkel. Hevesen reagál néhány katalizátorral.

A telítetlen heterociklusok közül az egyik legfontosabb kifejezés a Piridin, amely nitrogén heteroatomot tartalmazó benzolgyűrűs szerkezetből áll. Ez számos létfontosságú molekula, például a dezoxiribonukleinsav-komponensek prekurzor-konfigurációja.

Heterociklusos vegyületek szisztematikus nomenklatúrája

A gyűrű heterociklusos vegyületei (monociklusos) esetében a megfelelő nómenklatúra egy bizonyos gyökérnek megfelelő előtag és utótag kombinálásával származik a következő szabályok szerint:

A előtag jelöli a heteroatom természetét, a Gyökér elmagyarázza a gyűrű méretét, és a Utótag meghatározza a telítetlenség mértékét. A Nómenklatúrában követendő sorrend: Prefix-Root-Suffix.

A a heteroatom jellege előtagokkal jelöljük, mint a oxo az oxigén esetében, nagybácsi kénre vagy aza a nitrogén számára.

A heteroatom multiplicitás további előtaggal jelölik, például di, tri, tetra stb.

Ha két vagy több különböző heteroatom van, akkor a következő prioritással nevezzük őket: O> S> N; például Oxazo oxigén és nitrogén esetében, Tiazo a kén és a nitrogén esetében, Oxatio oxigén és kén esetében.

A gyűrűméret a megfelelő törzs jelöli.

A a telítetlenség mértéke az utótag határozza meg. Meg kell jegyezni, hogy az utótag kissé módosul, ha a heterociklusos gyűrűben nincs nitrogén.

A gyűrűk számozása a legmagasabb prioritású heteroatommal kezdődik és a gyűrű körül folytatódik, a lehető legkisebb számot rendelve a többi heteroatomhoz vagy szubsztituenshez.

Ha a maximális számú kettős kötést tartalmazó rendszerben még mindig van egy telített atom a gyűrűben, akkor azt egy szám jelzi, amely jelzi a helyzetét és a betűt. H- nagy dőlt előtag.