Contoh Senyawa Heterosiklik

Ada senyawa kimia siklik yang hanya terdiri dari atom Karbon, dengan valensinya dilengkapi oleh atom Hidrogen. Senyawa seperti itu disebut homosiklik. SEBUAH senyawa heterosiklik Ini adalah zat organik yang mengandung cincin yang dibentuk oleh lebih dari satu jenis atom; Selain Karbon, yang paling umum adalah Nitrogen, Oksigen dan Sulfur. Atom-atom yang berbeda ini disebut heteroatom.

Senyawa di atas disebut Nama Trivial, yaitu Nama dagang yang tidak memberikan informasi struktural tentang molekul, tetapi telah diterima dan diakui oleh IUPAC.

Klasifikasi senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik diklasifikasikan menurut dua kriteria utama: Jenis Tautan yang berisi (jika tunggal atau ganda), dan di Jumlah cincin yang mempunyai.

Untuk dia Jenis Tautan yang dikandungnya, diklasifikasikan menjadi Senyawa Alisiklik, ketika ikatannya tunggal, atau ganda tetapi geometrinya memiliki 5 atom atau kurang; kamu Senyawa Aromatik, ketika mereka memiliki cincin Benzena dalam strukturnya, atau apa yang menjadi dasar keberadaan heteroatom.

Untuk dia Jumlah cincin yang dimiliki, dapat diklasifikasikan sebagai Monosiklik, bisiklik, Trisiklik, dan awalan numerik yang berurutan ditambahkan jika sesuai.

Senyawa heterosiklik dari tiga atom

Ada cincin heterosiklik dari tiga atom yang sangat reaktif karena mudah dibuka oleh nukleofil, yang disebut Epoksida dan Aziridin. Mereka adalah bahan awal yang berharga dalam sintesis organik.

Itu Epoksida, juga disebut Oxyrans, adalah eter siklik yang terdiri dari penyatuan atom oksigen ke dua karbon berurutan yang pada gilirannya membentuk bagian dari rantai ikatan kovalen. Ini adalah struktur segitiga yang dasarnya adalah Karbon dan puncaknya adalah Oksigen. Mereka adalah cairan tidak berwarna, larut dalam Alkohol, Eter dan Benzena. Istilah yang paling sederhana adalah Etilen oksida, disebut juga Epoksietana atau Oxirano. Sintesisnya lebih sering dengan pemutusan ikatan rangkap antara atom Karbon dengan asam yang mengandung beberapa atom Oksigen. Mereka diberi nama yang menunjukkan posisi di mana atom oksigen terpasang, diikuti dengan awalan "Epoxy-" dan nama hidrokarbon yang mendukungnya.

Hadir dalam polimer, mereka digunakan sebagai plastik untuk struktur, pelapis dan perekat. Selain itu, mereka memiliki partisipasi penting dalam pembuatan bahan abrasif, bahan gesekan, dalam industri tekstil, dalam besi tuang, filter dan lak. Juga untuk wol mineral, impregnasi, bahan kayu, busa, bubuk cetakan. Dalam industri makanan, epoksida digunakan sebagai sterilan kimia dalam makanan dengan kelembaban rendah dan bahan kemasan aseptik.

Itu AziridinSeperti halnya Epoksida, mereka memiliki struktur segitiga, hanya saja heteroatomnya adalah Nitrogen. Mereka adalah cairan tidak berwarna, larut dalam air, beracun dan dengan bau amonia. Mereka memiliki sifat fisik khusus yang dikaitkan dengan geometri cincin; atom nitrogen memiliki penghalang yang jauh lebih tinggi terhadap inversi piramidal daripada amina monosiklik dan asiklik lainnya. Prosedur yang berguna untuk sintesis aziridin adalah pirolisis atau fotolisis 1,2,3-triazolin. Senyawa ini siap dibuat dengan mereaksikan azida dengan alkena dalam reaksi sikloadisi 1,3-dipolar.

Dengan penguapan, Aziridine dapat mencapai konsentrasi berbahaya di udara pada 20 ° C. Bereaksi dengan zat pengoksidasi dan rentan terhadap pembakaran, menghasilkan Nitrogen oksida.

Senyawa heterosiklik dari lima atom

Yang paling sederhana dari senyawa heterosiklik lima atom adalah: Pirol, dengan heteroatom Nitrogen, Furan, Oksigen Heteroatom dan Tiofena, Sulfur heteroatom.

Cincin Pyrrole adalah unit dasar dari sistem porfirin yang ditemukan, misalnya, dalam Klorofil dan Hemoglobin.

Pirol ditemukan dalam jumlah kecil dalam tar batubara, seperti halnya Tiofena. Dengan tar distilasi fraksional, tiofena (titik didih 84 ° C) dikumpulkan bersama dengan Benzena (titik didih 80 ° C).

Cara termudah untuk mendapatkan Furan adalah dengan dekarbonilasi (Penghilangan Karbon Monoksida) Furfural (furfuraldehida) yang, pada gilirannya, diperoleh dengan mengolah oat atau sekam padi, atau tongkol jagung, dengan asam hidroklorida mendidih.

Senyawa heterosiklik dari enam atom

Dari istilah jenuh, salah satu yang paling penting adalah 1,4 Dioksan atau Dioksan, yang merupakan cairan tidak berwarna, dengan bau yang khas, yang uapnya lebih padat daripada udara dan dapat menyebar di Saya biasanya. Dapat membentuk peroksida yang mudah meledak jika kontak dengan udara. Bereaksi dengan oksidan dan asam kuat. Bereaksi hebat dengan beberapa katalis.

Dari heterosiklik tak jenuh, salah satu istilah yang paling penting adalah Pyridine, yang terdiri dari struktur cincin benzena dengan heteroatom Nitrogen. Ini adalah konfigurasi prekursor untuk banyak molekul penting seperti komponen asam deoksiribonukleat.

Tatanama Sistematis Senyawa Heterosiklik

Untuk senyawa heterosiklik dari Cincin (Monosiklik), penamaan yang sesuai diturunkan dengan menggabungkan awalan dan akhiran yang sesuai dengan akar tertentu, menurut aturan berikut:

Itu awalan menunjukkan sifat heteroatom, the Akar menjelaskan ukuran cincin, dan Akhiran menentukan derajat ketidakjenuhan. Urutan yang harus diikuti dalam Nomenklatur adalah Prefix-Root-Suffix.

Itu sifat heteroatom dilambangkan dengan awalan seperti okso untuk Oksigen, paman untuk Sulfur atau aza untuk Nitrogen.

Itu multiplisitas heteroatom ditandai dengan awalan tambahan, seperti di, tri, tetra, dll.

Ketika ada dua atau lebih heteroatom yang berbeda, mereka diberi nama dengan prioritas sebagai berikut: O> S> N; sebagai contoh Oxazo untuk Oksigen dan Nitrogen, Tiazo untuk Sulfur dan Nitrogen, Oksatio untuk Oksigen dan Sulfur.

Itu ukuran cincin itu dilambangkan dengan batang yang tepat.

Itu derajat ketidakjenuhan ditentukan oleh akhiran. Lebih mudah untuk dicatat bahwa sufiks sedikit dimodifikasi ketika tidak ada nitrogen dalam cincin heterosiklik.

Penomoran cincin dimulai dengan heteroatom prioritas tertinggi dan berlanjut di sekitar cincin, menetapkan nomor serendah mungkin untuk heteroatom atau substituen lainnya.

Ketika suatu sistem yang memiliki jumlah ikatan rangkap maksimum masih mengandung atom jenuh di dalam cincin, itu ditunjukkan dengan angka yang menunjukkan posisinya dan huruf H- huruf kapital miring sebagai awalan.