50 esempi di aldeidi e chetoni

IL aldeidi Sono composti organici che hanno nella loro struttura un gruppo funzionale carbonilico (= C = O) legato ad una catena di carbonio e ad un atomo di idrogeno. Per esempio: metanale (chiamato anche formaldeide), etanale (chiamato anche acetaldeide) e propanale (chiamato anche propaldeide).

IL chetoni Sono composti organici che hanno nella loro struttura un gruppo carbonilico legato a due atomi di carbonio. Per esempio: propanone (chiamato anche acetone), butanone e 2-pentanone.

Differenze tra aldeidi e chetoni

Le principali differenze tra aldeidi e chetoni sono:

• Le aldeidi hanno nella loro struttura un gruppo funzionale carbonilico situato ad un'estremità terminale, mentre i chetoni hanno il gruppo carbonilico situato in posizioni non terminali struttura.

• Le aldeidi vengono ossidate mediante reazione con il reagente di Tollens, formando argento metallico. Inoltre si ossidano contro il reagente di Benedict, formando ossido rameoso. I chetoni non vengono ossidati da nessuno dei due reagenti.
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• Le aldeidi vengono ridotte ad alcoli primari, mentre i chetoni vengono ridotti ad alcoli secondari.

Proprietà fisiche

Proprietà fisiche delle aldeidi

Le proprietà fisiche delle aldeidi sono molto diverse perché dipendono dalla costituzione della catena del carbonio legata al gruppo carbonilico.

Alcuni sono:

• Le aldeidi più solubili in acqua sono quelle di dimensioni più piccole, come il metanale e l'etanale.
• Le aldeidi volatili hanno odori pungenti e persino irritanti.
• Il gruppo carbonilico conferisce loro la polarità.
• Di solito hanno punti di ebollizione più elevati rispetto ai composti chimici di dimensioni molecolari simili.

Proprietà fisiche dei chetoni

Le proprietà fisiche dei chetoni dipendono da come si forma la catena del carbonio collegata al gruppo carbonilico.

• Molti chetoni hanno odori gradevoli.
• La sua solubilità in acqua dipende dalla dimensione della catena di carbonio attaccata al gruppo carbonilico. Quanto più piccola è la catena del carbonio, tanto più solubile sarà il chetone in acqua.
• Il gruppo carbonilico conferisce loro una marcata polarità.
• Hanno punti di ebollizione piuttosto elevati rispetto ai composti chimici di dimensioni molecolari comparabili.

Proprietà chimiche

Proprietà chimiche delle aldeidi

Tra le proprietà chimiche delle aldeidi troviamo:

Vengono ossidati per formare il corrispondente acido carbossilico, cioè, l'acido formato avrà lo stesso numero di atomi di carbonio nella catena del carbonio dell'acido aldeide che lo ha dato origine. Per esempio:

• Ossidazione con reagente di Tollens (complesso argento ammoniacale in soluzione basica, [Ag (NH₃)₂]⁺) dall'etanale produce acido etanoico e argento metallico.

• L'ossidazione con il reagente di Benedict (soluzione alcalina di solfato di rame) dell'etanale produce acido etanoico e ossido rameoso.

Subiscono reazioni di addizione nucleofila, cioè addizione di un nucleofilo al gruppo carbonilico. Per esempio:

• Aggiunta di acido cianidrico per formare cianoidrine o cianoidrine.

• In presenza di acidi anidri, gli alcoli vengono aggiunti al gruppo carbonilico delle aldeidi per formare acetali ed emiacetali.

Subiscono reazioni di condensazione aldolica. In queste reazioni, l'unione di due aldeidi avviene in presenza di idrossido di sodio (NaOH) e il composto chimico il risultato è detto aldolico. Per esempio:

• Reazione di condensazione dell'etanale in presenza di NaOH diluito.

Sono ridotti ad alcoli primari. Le aldeidi possono essere ridotte ad alcoli primari mediante idrogenazione catalitica o riduzione con boroidruro di sodio (NaBH).₄) e litio alluminio idruro (LiAlH₄).

Proprietà chimiche dei chetoni

Tra le proprietà chimiche dei chetoni possiamo trovare:

Subiscono reazioni di addizione nucleofila. Per esempio:

• Aggiunta di acido cianidrico per formare cianoidrine o cianoidrine.

Aggiungono alcoli (in presenza di acidi anidri) al gruppo carbonilico dei chetoni per formare chetali ed emichetali. Per esempio:

Subiscono reazioni di alogenazione. Chetoni che hanno un idrogeno alfa (α) reagiscono sostituendo questo idrogeno con alogeni (cloro (Cl), bromo (Br), iodio (I), fluoro (F)) in presenza di catalizzatori acidi o basici. La sostituzione avviene quasi esclusivamente nel carbonio α, cioè il carbonio che si è legato all'idrogeno α. Per esempio:

Sono ridotti ad alcoli secondari mediante idrogenazione catalitica o mediante riduzione con boroidruro di sodio (NaBH₄) e litio alluminio idruro (LiAlH₄). Per esempio:

I chetoni non vengono ossidati dai reagenti Tollens e Benedict.

Nomenclatura delle aldeidi

Secondo le regole stabilite dall’Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC), Le aldeidi vengono denominate utilizzando prefissi che indicano il numero di atomi di carbonio nella catena. carbonato. Non è necessario specificare la posizione del gruppo carbonilico, poiché è sempre in posizione uno, ad un'estremità della molecola. Inoltre, il suffisso -al è scritto alla fine del nome dell'aldeide. Per esempio:

Se l'aldeide è composta da più catene di carbonio, cioè ha ramificazioni, la catena di carbonio con il maggior numero di atomi di carbonio viene scelta come catena principale. Le altre catene vengono chiamate gruppi sostituenti e la posizione di ciascun sostituente viene scelta in modo che occupi il minor numero possibile nella catena. Inoltre, gli atomi di carbonio iniziano a essere contati a partire dall'estremità che ha il gruppo carbonilico. Per esempio:

Le aldeidi che hanno due gruppi carbonilici vengono denominate utilizzando il suffisso -quadrante. Per esempio:

Nomenclatura dei chetoni

Secondo l'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC), i chetoni vengono denominati utilizzando prefissi che indicano il numero di atomi di carbonio nella catena del carbonio.

Il nome dell'acetone, invece, si scrive utilizzando il suffisso -one, preceduto da un numero che indica la posizione del gruppo carbonilico nella catena del carbonio. La posizione del gruppo carbonilico dovrebbe essere scelta in modo tale che corrisponda alla numerazione più bassa possibile. Per esempio:

Per nominare un chetone composto da diverse catene di carbonio, cioè ramificate, scegliamo come catena principale, la catena carboniosa con il maggior numero di atomi di carbonio e che contiene il gruppo carbonile. Il resto delle catene sono denominate gruppi sostituenti. Per esempio:

Esistono chetoni che hanno due gruppi carbonilici, sono chiamati dioni. Per esempio:

Esempi di aldeidi

1. metanale (formaldeide)
2. etanale (acetaldeide)
3. propanale (propaldeide)
4. butanale
5. pentanale
6. esanale
7. 3-bromociclopentanocarbaldeide
8. cicloesanocarbaldeide
9. benzaldeide
10. 4,4-dimetilpentanale
11. 2-idrossi-butanale
12. 2-idrossi-2-metil-butanale
13. 2,3-dimetilpentanale
14. pentanediale
15. 4-idrossi-3-metossibenzaldeide

Esempi di chetoni

1. propanone (acetone)
2. butanone
3. 2-pentanone
4. 4-metilpentan-2-one
5. 3-metilcicloesanone
6. cicloesilmetilchetone
7. 3,4 dimetil-esan-2-one
8. etilfenilchetone
9. 2,4-pentanedione
10.  cicloesanone
11. 3-pentanone
12. 3-metil-2,4-pentanedione
13. 1-fenilpropanone
14.  ciclopentanone
15. difenilchetone

Usi delle aldeidi nella vita quotidiana

Alcuni usi delle aldeidi sono:

• Vengono utilizzati per produrre solventi, vernici, profumi, resine ed essenze.
• Sono usati come conservanti nei prodotti cosmetici, nei campioni biologici e nei cadaveri. La formaldeide è la più utilizzata per questi scopi.
• Vengono utilizzati per produrre materie plastiche, che consentono la sostituzione di parti metalliche nell'industria automobilistica.
• Sono usati come aromatizzanti per alcuni alimenti.
• Sono usati come agenti disinfettanti.
• Sono stati utilizzati per produrre alcuni esplosivi, come il pentaeritritolo tetranitrato (TNPE).

Usi dei chetoni nella vita quotidiana

Alcuni usi dei chetoni sono:

• Sono utilizzati nella produzione di solventi. Soprattutto l'acetone è ampiamente utilizzato per rimuovere vernici e lacche.
• Sono utilizzati nella produzione di alcune gomme e lubrificanti.
• Sono utilizzati per produrre pitture, lacche e vernici.
• Vengono utilizzati per produrre medicinali e cosmetici.

Tossicità delle aldeidi e dei chetoni

• Le aldeidi. Il contatto con le aldeidi provoca irritazione alla pelle, agli occhi e alle vie respiratorie. Inoltre, l’esposizione alle aldeidi è stata collegata a malattie come il cancro, la dermatite da contatto e le malattie epatiche e neurodegenerative. La formaldeide, ad esempio, è considerata dall’OMS (Organizzazione Mondiale della Sanità) un composto cancerogeno.
• chetoni. L'esposizione ripetuta ai chetoni può causare danni al sistema nervoso centrale. Ciò può portare a perdita di memoria, debolezza, dolori muscolari e crampi. Inoltre, se la pelle entra in contatto con chetoni, si verificano secchezza e screpolature. D'altra parte, se i chetoni vengono inalati, si verificano irritazione delle vie respiratorie e tosse.

Riferimenti

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldeidi e chetoni: alcuni esempi.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015) “Il reagente di Tollens: dall'identificazione delle aldeidi al loro utilizzo nelle nanotecnologie. Aspetti storici e applicazioni didattiche."Vol. 111 n. 3. Reale Società Spagnola di Chimica.
• William Bauer, Jr. (2000) «Acido Metacrilico e Derivati» nell'Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• “Rivelano un nuovo meccanismo di tossicità in un gruppo di composti cancerogeni derivati ​​dalla dieta e dall’ambiente” (2022) In: www.conicet.gov.ar Disponibile in: https://www.conicet.gov.ar/ Accesso: 20 giugno 2023.

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