Esempio di composti eterociclici

Esistono composti chimici ciclici costituiti solo da atomi di carbonio, con le loro valenze integrate da atomi di idrogeno. Tali composti sono chiamati omociclico. UN composto eterociclico È una sostanza organica che contiene un anello formato da più di un tipo di atomi; Oltre al carbonio, i più comuni sono l'azoto, l'ossigeno e lo zolfo. Questi diversi atomi sono chiamati eteroatomi.

I suddetti composti sono chiamati Nomi banali, cioè nomi commerciali che non forniscono informazioni strutturali sulla molecola, ma che sono stati accettati e riconosciuti dalla IUPAC.

Classificazione dei composti eterociclici

I composti eterociclici sono classificati secondo due criteri principali: la: Tipo di link che contiene (se sono singole o doppie), e in Numero di squilli che ha.

Per lui Tipo di link contengono, sono classificati in Composti Aliciclici, quando i suoi legami sono singoli o doppi ma la geometria ha 5 atomi o meno; sì Composti Aromatici, quando hanno un anello di Benzene nella sua struttura, o quella è la base su cui esiste l'eteroatomo.

Per lui Numero di squilli che possiede, può essere classificato come Monociclico, Biciclico, triciclico, e viene aggiunto un prefisso numerico successivo ove appropriato.

Composti eterociclici di tre atomi

Esistono anelli eterociclici di tre atomi che sono molto reattivi per la loro facilità di apertura da parte dei nucleofili, chiamati Epossidi e Aziridine. Sono preziosi materiali di partenza nella sintesi organica.

Il epossidi, detti anche Oxyrans, sono eteri ciclici che consistono nell'unione di un atomo di ossigeno a due carbonio consecutivi che a loro volta fanno parte di una catena di legami covalenti. È una struttura triangolare la cui base è il carbonio e il vertice è l'ossigeno. Sono liquidi incolori, solubili in Alcoli, Eteri e Benzene. Il termine più semplice è Ossido di etilene, chiamato anche Epossietano o Oxirano. La sua sintesi è più frequente mediante la rottura di un doppio legame tra gli atomi di carbonio con acidi che contengono più atomi di ossigeno. Sono denominati indicando le posizioni in cui è attaccato l'atomo di ossigeno, seguiti dal prefisso "Epoxy-" e dal nome dell'idrocarburo che lo sostiene.

Presenti nei polimeri, vengono utilizzati come plastica per strutture, rivestimenti e adesivi. Inoltre, hanno importanti partecipazioni nella produzione di abrasivi, materiali d'attrito, nell'industria tessile, in ghisa, filtri e lacche. Anche per lana minerale, impregnanti, materiali legnosi, schiume, polveri per modellare. Nell'industria alimentare, gli epossidi vengono utilizzati come sterilizzanti chimici in alimenti a bassa umidità e materiali di confezionamento asettici.

Il aziridineOltre agli Epossidi, hanno una struttura triangolare, solo che l'eteroatomo è Azoto. Sono liquidi incolori, solubili in acqua, velenosi e con odore di ammoniaca. Hanno una proprietà fisica speciale che viene attribuita alla geometria dell'anello; l'atomo di azoto ha una barriera significativamente più alta all'inversione piramidale rispetto ad altre ammine monocicliche e acicliche. Una procedura utile per la sintesi dell'aziridina è la pirolisi o fotolisi delle 1,2,3-triazoline. Questi composti vengono prontamente preparati facendo reagire azidi con alcheni in una reazione di cicloaddizione 1,3-dipolare.

Per evaporazione, l'aziridina può raggiungere concentrazioni dannose in aria a 20°C. Reagisce con agenti ossidanti ed è soggetto a combustione, generando ossidi di azoto.

Composti eterociclici di cinque atomi

I più semplici dei composti eterociclici a cinque atomi sono: pirrolo, con eteroatomo di azoto, furano, eteroatomo di ossigeno e tiofene, Eteroatomo di zolfo.

L'anello pirrolico è l'unità fondamentale del sistema porfirinico che si trova, ad esempio, nella clorofilla e nell'emoglobina.

Il pirrolo si trova in piccole quantità nel catrame di carbone, così come il tiofene. Per distillazione frazionata del catrame, il tiofene (punto di ebollizione 84 ° C) viene raccolto insieme al benzene (punto di ebollizione 80 ° C).

Il modo più semplice per ottenere il furano è la decarbonilazione (rimozione del monossido di carbonio) del furfurale (aldeide furanica) che, a sua volta, si ottiene trattando la lolla di avena o di riso, o tutoli di mais, con acido cloridrico bollente.

Composti eterociclici di sei atomi

Dei termini saturi, uno dei più importanti è 1,4 Diossano o Diossano, che è un liquido incolore, dall'odore caratteristico, il cui vapore è più denso dell'aria e può diffondersi lungo la Io di solito. Può formare perossidi esplosivi a contatto con l'aria. Reagisce con acidi forti e ossidanti. Reagisce violentemente con alcuni catalizzatori.

Tra gli eterociclici insaturi, uno dei termini più importanti è la piridina, che consiste in una struttura ad anello benzenico con un eteroatomo di azoto. È la configurazione precursore di molte molecole vitali come i componenti dell'acido desossiribonucleico.

Nomenclatura sistematica dei composti eterociclici

Per i composti eterociclici di un anello (monociclico), la nomenclatura appropriata si ottiene combinando un prefisso e un suffisso appropriati a una determinata radice, secondo le seguenti regole:

Il prefisso denota la natura dell'eteroatomo, il Radice spiega la dimensione dell'anello, e il Suffisso determina il grado di insaturazione. L'ordine da seguire nella nomenclatura è Prefisso-Radice-Suffisso.

Il natura dell'eteroatomo è indicato da prefissi come osso per ossigeno, zio per zolfo o aza per l'azoto.

Il molteplicità eteroatomo è designato da un prefisso aggiuntivo, come di, tri, tetra, ecc.

Quando sono presenti due o più eteroatomi diversi, vengono denominati con la seguente priorità: O> S> N; per esempio ossazo per ossigeno e azoto, Tiazo per Zolfo e Azoto, oxatio per ossigeno e zolfo.

Il misura dell'anello è denotato dalla radice propria.

Il grado di insaturazione è specificato dal suffisso. È conveniente notare che il suffisso è leggermente modificato quando non c'è azoto nell'anello eterociclico.

La numerazione degli anelli inizia con l'eteroatomo con priorità più alta e continua intorno all'anello, assegnando i numeri più bassi possibili agli altri eteroatomi o sostituenti.

Quando un sistema che ha il numero massimo di doppi legami contiene ancora un atomo saturo nell'anello, è indicato da un numero che ne indica la posizione e dalla lettera H- corsivo maiuscolo come prefisso.