Esempio di composti aromatici

I chimici hanno trovato utile dividere tutti i composti organici in due grandi classi: i composti Alifatico e composti aromatici. I composti aromatici sono il benzene e i composti con un comportamento chimico simile. Le proprietà aromatiche sono ciò che distinguono il Benzene dagli Idrocarburi Alifatici. La molecola del benzene è un anello di un tipo particolare. Esistono altri composti, anche a forma di anello, che sembrano differire strutturalmente dal benzene e tuttavia si comportano in modo simile.

Si scopre che questi altri composti assomigliano al benzene nella loro struttura elettronica di base, motivo per cui si comportano anche come aromatici.

Gli idrocarburi alifatici (alcani, alcheni, alchini e loro analoghi ciclici) reagiscono principalmente per addizione, in più collegamenti e da sostituzione dei radicali liberi, in altri punti della catena alifatica.

D'altra parte, gli idrocarburi aromatici, si sottolinea che hanno la tendenza a sostituzione eterolitica. Inoltre, queste stesse reazioni di sostituzione sono caratteristiche degli anelli aromatici ovunque appaiano, indipendentemente da quali altri gruppi funzionali possa contenere la molecola. Questi ultimi gruppi influenzano la reattività degli anelli aromatici e viceversa.

La molecola del benzene

Il benzene è noto dal 1825 e le sue proprietà chimiche e fisiche sono meglio conosciute di quelle di qualsiasi altro composto organico. Nonostante ciò, fu solo nel 1931 che fu proposta una struttura soddisfacente per questo sostanza, e ci sono voluti fino a 15 anni perché fosse in uso generale tra i prodotti chimici organico. La difficoltà stava nei limiti dello sviluppo che la teoria strutturale aveva raggiunto fino a quel momento. La struttura finale è stata raggiunta assumendo alcuni fatti importanti:

Il benzene ha la formula molecolare C₆H₆. A causa della sua composizione elementare e del peso molecolare, si sapeva che il benzene aveva sei atomi di carbonio e sei atomi di idrogeno. Il problema era conoscere la disposizione di tali atomi.

Nel 1858, August Kekulé propose che gli atomi di carbonio potessero essere collegati insieme per formare catene. Più tardi, nel 1865, offrì una risposta al problema del benzene: queste catene carbonatiche a volte possono essere chiuse, per formare anelli.

Il benzene fornisce solo un prodotto monosostituito C₆H₅sì. Ad esempio, quando un atomo di idrogeno viene sostituito da Bromo, si ottiene una sola configurazione di BromoBenzene C.₆H₅Br; analogamente si ottiene anche un CloroBenzene C₆H₅Cl, o un NitroBenzene C₆H₅NON₂, eccetera. Questo fatto impone una forte limitazione alla struttura del Benzene: tutto il suo Idrogeno deve essere esattamente equivalenti, cioè devono essere tutti uniti a Carboni che a loro volta sono tutti uguali collegato. Non ci possono essere idrogeni in CH₃, e altri in CH₂, e altri in CH. La struttura finale del monosostituito dovrebbe essere la stessa per la sostituzione di qualsiasi idrogeno in benzene.

Il benzene dà tre prodotti isomerici disostituiti, C₆H₄sì₂ o C₆H₄E Z. Ci sono solo tre DiBromoBenzenes isomerici, C₆H₄Br₂, tre CloroNitroBenzeni C₆H₄ClNO₂, eccetera. Questo fatto limita ulteriormente le possibilità strutturali.

Il benzene subisce reazioni di sostituzione, piuttosto che reazioni di addizione. La struttura benzenica di Kekulé corrisponde a quella che chiameremmo Cicloesatriene. Per questo motivo dovrebbe reagire facilmente per addizione, come fanno i composti simili, cicloesadiene e cicloesene, che è una caratteristica della struttura degli alcheni. Ma non è così; in condizioni in cui gli alcheni reagiscono rapidamente, il benzene non reagisce o reagisce solo molto lentamente. Invece delle reazioni di addizione, il benzene subisce facilmente una serie di reazioni, tutte sostituzione, come la nitrazione, il solfonazione, il Alogenazione, il Alchilazione di Friedel-Crafts, il acilazione a partire dal Friedel-Artigianato. In ciascuna di queste reazioni, un atomo o un gruppo è stato sostituito da uno degli atomi di idrogeno del benzene.

La stabilità del benzene è dovuta ai doppi legami alternati e anche all'energia di risonanza, in quella in cui i doppi legami cambiano posizione tra i carboni, mantenendo la stessa alternanza strutturale. È energia di stabilizzazione della risonanza è responsabile dell'insieme delle proprietà chiamate Proprietà aromatiche.

Una reazione di addizione trasforma un alchene in un composto saturo più stabile. Ma nel caso del Benzene, un'Addizione lo rende meno stabile distruggendo il sistema ad anello sostenuto e stabilizzato dalla risonanza. La molecola finale sarebbe il cicloesadiene. È a causa di questo fatto che la stabilità del benzene lo porta solo a reazioni di sostituzione.

Proprietà dei composti aromatici

Oltre alle sostanze che contengono anelli benzenici, ce ne sono molte altre che sono considerate aromatiche, anche se in superficie difficilmente somigliano al benzene.

Da un punto di vista sperimentale, i composti aromatici sono sostanze le cui formule molecolari suggeriscono una alto grado di insaturazione, nonostante lo siano resistente alle reazioni di addizione così caratteristico dei composti insaturi.

Invece, questi composti aromatici a spesso subiscono reazioni di sostituzione elettrofila simili a quelli del benzene. Insieme a questa resistenza all'addizione, e probabilmente a causa di essa, vi sono prove di a stabilità insolita, come bassi calori di idrogenazione e combustione.

Le sostanze aromatiche sono cicliche, presentando solitamente anelli di cinque, sei e sette atomi, e il loro esame fisico mostra che hanno they molecole piatte o quasi piatte. I suoi protoni hanno lo stesso tipo di spostamento chimico negli spettri di risonanza magnetica nucleare del benzene e dei suoi derivati.

Da un punto di vista teorico, perché una sostanza sia aromatica, la sua molecola deve avere nubi cicliche di elettroni π delocalizzati sopra e sotto il piano della molecola; Inoltre, queste π nuvole devono contenere un totale di (4n + 2) π elettroni; ciò significa che la delocalizzazione non è sufficiente perché risulti la particolare stabilità che caratterizza un composto aromatico.

Nomenclatura dei derivati ​​del benzene (composti aromatici)

Nel caso di molti di questi derivati, specie in quelli monosostituiti, è sufficiente anteporre il nome del gruppo sostituente per la parola Benzene, come, ad esempio, ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, Nitrobenzene.

Altri derivati ​​hanno nomi speciali che possono mancare di somiglianza con il nome del gruppo sostituente. Ad esempio, il metilbenzene è noto solo come toluene; AminoBenzene come anilina; Idrossibenzene come fenolo, ecc.

Se ci sono due gruppi attaccati all'anello benzenico, è necessario non solo identificare quali sono, ma anche indicare la loro posizione relativa. I tre possibili isomeri per i benzeni disostituiti sono caratterizzati dai prefissi orto, meta e para, abbreviati o-, m-, p-. Ad esempio: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Se uno dei due gruppi è del tipo che dà alla molecola un nome speciale, il composto è chiamato come un derivato di quella sostanza speciale. Ad esempio: NitroToluene, Bromofenolo, ecc.

Esempi di composti aromatici

Toluene o Metilbenzene

etilbenzene

Isopropilbenzene

TriNitroToluene o TNT

Anilina o aminobenzene

Acido benzoico

Acido glutammico o acido paraamminobenzoico

acido toluene solfonico

Fenolo o idrossibenzene

bromofenolo

Triclorobenzene

Benzene Fenil Etere

Iodobenzene

Bromo benzene