Esempio di legame peptidico

Il Legame peptidico è quello in cui due molecole di amminoacidi sono unite per condensazione.

Per comprendere meglio i legami peptidici, occorre prima definire gli amminoacidi:

Il Gli amminoacidi sono molecole organiche breve contenente almeno un gruppo amminico (-NH₂), di natura alcalina, e un gruppo carbossilico (-COOH), di carattere acido.

Sebbene gli esseri viventi sintetizzino, per scopi diversi, tipi molto diversi di amminoacidi, i più importanti sono quelli che fanno parte delle proteine, che appartengono tutti alla classe dei α-amminoacidi.

Gli α-amminoacidi sono caratterizzati dall'avere i gruppi acido e amminico attaccati allo stesso atomo di carbonio, chiamato α Carbon. Inoltre questo α-carbonio lega, come terzo sostituente, un atomo di idrogeno e, come quarto sostituente, un gruppo aggiuntivo di dimensioni e caratteristiche diverse, che differenzia ciascun amminoacido da altri.

Il quarto sostituente è chiamato Catena laterale di Aminoacido ed è spesso rappresentato in forma semplificata dalla lettera R.

Poiché i quattro sostituenti dell'α-carbonio sono diversi e adottano una disposizione tetraedrica attorno ad esso, gli α-amminoacidi presenti isomeria ottica, ovvero quando una molecola ha a forma alternativa che sembra un immagine riflessa la sua, che alla fine non è una molecola uguale. A queste due forme isomeriche della molecola vengono assegnate le lettere D o L, a seconda di come i sostituenti sono disposti nello spazio. Tutti gli amminoacidi presenti nelle proteine ​​sono L.

Gli amminoacidi sono classificati in base al loro carattere chimico in Polare e Apolare. I Polari a loro volta si dividono in Neutro e carico (che può essere acido o basico). Il Non polare può essere alifatico o aromatico.

Peptidi e legame peptidico

I peptidi sono il prodotto dell'unione covalente di amminoacidi attraverso legami ammidici, formati da condensazione dell'estremità carbossilica dell'una e dell'estremità amminica dell'altra, rilasciando una molecola d'acqua nella reazione. Questa unione è chiamata Peptide Bond.

Il meccanismo di questa reazione è presentato di seguito, in cui il Gruppi amminici e carbossilici, e la condensazione delle molecole di amminoacidi avviene per formare il peptide.

I peptidi, come gli amminoacidi e le proteine, hanno un gruppo amminico e un gruppo carbossilico alle loro estremità senza reagire.

Per specificare la formula di un semplice peptide, e anche di una proteina, basta elencare gli amminoacidi che lo compongono, a cominciare da quello con un gruppo Amino libero, e termina con quello con il suo gruppo carbossilico libero.

Alcuni peptidi trovati nel corpo sono i vasopressina, che aumenta la pressione sanguigna e aumenta il riassorbimento di acqua nel rene; il Encefalina, che riduce la sensazione di dolore; e il Ossitocina, che provoca la contrazione dell'utero.

Caratteristiche del legame peptidico

La condensazione del gruppo amminico di un amminoacido con il carbossile di un altro, avviene in solvente acquoso, così che non è spontaneo, e quindi la sintesi proteica richiede un apporto di energia.

Il legame peptidico, come in ogni legame ammidico, presenta risonanza tra due forme estreme: la forma neutra, con un singolo legame che unisce il carbonio carbonilico del primo amminoacido e l'azoto amminico del secondo (C-N), e la forma con separazione delle cariche in cui i due atomi sono legati da un doppio legame (C = N). In realtà il legame peptidico non adotta nessuna delle due situazioni estreme, ma è un ibrido risonante di entrambe.

C'è la chiamata Piano peptidico, consiste in tutti gli atomi coinvolti nel legame peptidico, che uniscono i due amminoacidi iniziali. Da un lato gli atomi di Azoto e Idrogeno, con il rispettivo Carbonio α nel primo amminoacido. Dall'altro il Carbonio α dell'altro amminoacido, con l'Ossigeno e il Carbonio del gruppo Carbonile.

Differenze tra peptidi e proteine

Il i peptidi hanno un basso numero di amminoacidi, che va da due a qualche decina di essi, e la loro conformazione in soluzione diventa flessibile.

Il piccole proteine, strutturalmente vicino ai grandi peptidi, hanno a conformazione definita e molto meno flessibile.

Ci sono proteine ​​che, come i peptidi, hanno una conformazione disordinata e flessibile, ma quell'ordine quando interagiscono con altre macromolecole nella cellula.

20 esempi di aminoacidi che partecipano al legame peptidico

1. Glicine
2. Alla ragazza
3. valina
4. leucina
5. isoleucina
6. Proline
7. metionina
8. fenilalanina
9. tirosina
10. Triptofano
11. Serina
12. treonina
13. cisteina
14. Asparagina
15. Glutammina
16. Acido aspartico
17. Acido glutammico
18. lisina
19. arginina
20. istidina