50 דוגמאות לאלדהידים וקטונים

ה אלדהידים הם תרכובות אורגניות שיש במבנה שלהם קבוצה פונקציונלית קרבוניל (=C = O) המקושרת לשרשרת פחמן ואטום מימן. לדוגמה: מתנאל (נקרא גם פורמלדהיד), אתנאל (נקרא גם אצטלדהיד) ופרופאנל (נקרא גם פרופלדהיד).

ה קטונים הם תרכובות אורגניות שיש במבנה שלהן קבוצת קרבוניל המקושרת לשני אטומי פחמן. לדוגמה: פרופנון (נקרא גם אצטון), בוטנון ו-2-פנטנון.

הבדלים בין אלדהידים וקטונים

ההבדלים העיקריים בין אלדהידים וקטונים הם:

• לאלדהידים יש במבנה שלהם קבוצה תפקודית קרבוניל הממוקמת בקצה קצה אחד, בעוד שלקטונים קבוצת הקרבוניל ממוקמת בעמדות לא סופיות שלהם מִבְנֶה.

• אלדהידים מתחמצנים על ידי תגובה עם ריאגנט של טולנס, ויוצרים כסף מתכתי. הם גם מתחמצנים כנגד הריאגנט של בנדיקט, ויוצרים תחמוצת קופרוס. קטונים אינם מתחמצנים על ידי אף ריאגנט.
• האלדהידים מופחתים לאלכוהול ראשוני, בעוד שהקטונים מופחתים לאלכוהולים משניים.

תכונות גשמיות

תכונות פיזיקליות של אלדהידים

התכונות הפיזיקליות של האלדהידים מגוונות מאוד מכיוון שהן תלויות במבנה שרשרת הפחמן המקושרת לקבוצת הקרבוניל.

חלקם הם:

• האלדהידים המסיסים ביותר במים הם אלו שגודלם קטן יותר, כגון מתנאל ואתנאל.
instagram story viewer
• לאלדהידים נדיפים יש ריחות חריפים ואפילו מגרים.
• קבוצת הקרבוניל מעניקה להם קוטביות.
• בדרך כלל יש להם נקודות רתיחה גבוהות יותר מאשר תרכובות כימיות בגודל מולקולרי דומה.

תכונות פיזיקליות של קטונים

התכונות הפיזיקליות של קטונים תלויות באופן שבו נוצרת שרשרת הפחמן המקושרת לקבוצת הקרבוניל.

• לקטונים רבים יש ריחות נעימים.
• מסיסותו במים תלויה בגודל שרשרת הפחמן המחוברת לקבוצת הקרבוניל. ככל ששרשרת הפחמן קטנה יותר, כך הקטון יהיה מסיס יותר במים.
• קבוצת הקרבוניל מעניקה להם קוטביות ניכרת.
• יש להם נקודות רתיחה גבוהות למדי בהשוואה לתרכובות כימיות בגודל מולקולרי דומה.

תכונות כימיות

תכונות כימיות של אלדהידים

בין התכונות הכימיות של אלדהידים אנו יכולים למצוא:

הם מתחמצנים ליצירת החומצה הקרבוקסילית המתאימה, כלומר, החומצה שנוצרת תהיה בעלת אותו מספר פחמנים בשרשרת הפחמן כמו ה אלדהיד שהוליד את זה. לדוגמה:

• חמצון עם ריאגנט טולנס (קומפלקס כסף אמוניאקלי בתמיסה בסיסית, [Ag (NH₃)₂]⁺) מאתנל מייצר חומצה אתנואית וכסף מתכתי.

• חמצון עם ריאגנט של בנדיקט (תמיסה בסיסית של גופרת נחושת) של אתנל מייצר חומצה אתנואית ותחמוצת קופרוס.

הם עוברים תגובות נוקלאופיליות, כלומר תוספת של נוקלאופיל לקבוצת הקרבוניל. לדוגמה:

• הוספת חומצה הידרוציאנית ליצירת ציאנוהידרינים או ציאנוהידרינים.

• בנוכחות חומצות מימיות, מוסיפים אלכוהולים לקבוצת הקרבוניל של האלדהידים ליצירת אצטלים והמיאצטליים.

הם עוברים תגובות עיבוי אלדול. בתגובות אלו, האיחוד של שני אלדהידים מתרחש בנוכחות נתרן הידרוקסיד (NaOH) וה תרכובת כימית התוצאה נקראת אלדול. לדוגמה:

• תגובת עיבוי של אתנל בנוכחות NaOH מדולל.

הם מופחתים לאלכוהול ראשוני. ניתן להפחית את האלדהידים לאלכוהולים ראשוניים על ידי הידרוגנציה קטליטית או על ידי הפחתה עם נתרן בוורוהידריד (NaBH).₄) וליתיום אלומיניום הידריד (LiAlH₄).

תכונות כימיות של קטונים

בין התכונות הכימיות של קטונים אנו יכולים למצוא:

הם עוברים תגובות נוקלאופיליות. לדוגמה:

• הוספת חומצה הידרוציאנית ליצירת ציאנוהידרינים או ציאנוהידרינים.

הם מוסיפים אלכוהול (בנוכחות חומצות מימיות) לקבוצת הקרבוניל של הקטונים ליצירת קטלים והמיקטלים. לדוגמה:

הם עוברים תגובות הלוגנציה. קטונים שיש להם מימן אלפא (α) מגיבים על ידי החלפת מימן זה בהלוגנים (כלור (Cl), ברום (Br), יוד (I), פלואור (F)) בנוכחות זרזים חומציים או בסיסיים. החלפה מתרחשת כמעט אך ורק בפחמן αכלומר, הפחמן שנקשר למימן α. לדוגמה:

הם מופחתים לאלכוהול משניים על ידי הידרוגנציה קטליטית או על ידי הפחתה עם נתרן בורוהידריד (NaBH₄) וליתיום אלומיניום הידריד (LiAlH₄). לדוגמה:

קטונים אינם מתחמצנים על ידי ריאגנטים של טולנס ובנדיקט.

מינוח של אלדהידים

על פי הכללים שנקבעו על ידי האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (IUPAC), אלדהידים נקראים באמצעות קידומות המציינות את מספר הפחמנים בשרשרת. מוּגָז. אין צורך לציין את המיקום של קבוצת הקרבוניל, מכיוון שהיא תמיד נמצאת במיקום הראשון, בקצה אחד של המולקולה. בנוסף, הסיומת -al כתובה בסוף שם האלדהיד. לדוגמה:

אם האלדהיד מורכב מכמה שרשראות פחמן, כלומר יש לו ענפים, שרשרת הפחמן בעלת המספר הגדול ביותר של אטומי פחמן נבחרת כשרששרת הראשית. השרשראות האחרות נקראות כקבוצות מחליפות, והמיקום של כל מחליף נבחר כך שהוא תופס את המספר הקטן ביותר האפשרי בשרשרת. בנוסף, מתחילים לספור את אטומי הפחמן החל מהקצה בעל קבוצת הקרבוניל. לדוגמה:

אלדהידים שיש להם שתי קבוצות קרבוניל נקראים באמצעות הסיומת -חוגה. לדוגמה:

מינוח קטון

על פי האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (IUPAC), קטונים נקראים באמצעות קידומות המציינות את מספר הפחמנים בשרשרת הפחמן.

מאידך, שמו של אצטון נכתב באמצעות הסיומת -one, שלפניה מספר המציין את מיקומה של קבוצת הקרבוניל בשרשרת הפחמן. יש לבחור את המיקום של קבוצת הקרבוניל בצורה כזו שתתאים למספר הנמוך ביותר האפשרי. לדוגמה:

לשם קטון המורכב מכמה שרשראות פחמן, כלומר עם ענפים, אנחנו בוחרים בתור השרשרת הראשית, שרשרת הפחמן עם המספר הגדול ביותר של אטומי פחמן ושמכילה את הקבוצה קרבוניל. שאר השרשראות נקראות כקבוצות מחליפות. לדוגמה:

ישנם קטונים שיש להם שתי קבוצות קרבוניל, הם נקראים דיונים. לדוגמה:

דוגמאות של אלדהידים

1. מתנאל (פורמלדהיד)
2. אתנל (אצטלדהיד)
3. פרופנל (פרופלדהיד)
4. בוטנלי
5. פנטנל
6. הקסאנלי
7. 3-ברומוציקלופנטן-קרבלדהיד
8. cyclohexanecarbaldehyde
9. בנזלדהיד
10. 4,4-דימתילפנטנל
11. 2-הידרוקסי-בוטנל
12. 2-הידרוקסי-2-מתיל-בוטנל
13. 2,3-דימתילפנטנל
14. מחומש
15. 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

דוגמאות לקטונים

1. פרופנון (אצטון)
2. בוטאנון
3. 2-פנטנון
4. 4-מתילפנטן-2-און
5. 3-מתילציקלוהקסנון
6. cyclohexylmethylketone
7. 3,4 דימתיל-הקסאן-2-און
8. אתיל פניל ​​קטון
9. 2,4-פנטנדיון
10.  ציקלוהקסנון
11. 3-פנטנון
12. 3-מתיל-2,4-פנטנדיון
13. 1-פניל פרופנון
14.  ציקלופנטנון
15. דיפניל קטון

שימושים באלדהידים בחיי היומיום

כמה שימושים באלדהידים הם:

• הם משמשים לייצור ממיסים, צבעים, בשמים, שרפים ותמציות.
• הם משמשים כחומרי שימור במוצרים קוסמטיים, דגימות ביולוגיות וגופות. פורמלדהיד הוא המשמש ביותר למטרות אלה.
• הם משמשים לייצור פלסטיק, המאפשר החלפת חלקי מתכת בתעשיית הרכב.
• הם משמשים כחומרי טעם וריח למזונות מסוימים.
• הם משמשים כחומרי חיטוי.
• הם שימשו לייצור כמה חומרי נפץ, כגון pentaerythritol tetranitrate (TNPE).

שימושים בקטונים בחיי היומיום

חלק מהשימושים של קטונים הם:

• הם משמשים לייצור ממיסים. במיוחד אצטון נמצא בשימוש נרחב להסרת צבעים ולכות.
• הם משמשים לייצור של כמה גומיות וחומרי סיכה.
• הם משמשים לייצור צבעים, לכות ולכות.
• הם משמשים לייצור תרופות וקוסמטיקה.

רעילות אלדהיד וקטון

• האלדהידים. מגע עם אלדהידים גורם לגירוי בעור, בעיניים ובדרכי הנשימה. בנוסף, חשיפה לאלדהידים נקשרה למחלות כמו סרטן, דלקת עור ממגע ומחלות כבד ונוירודגנרטיביות. פורמלדהיד, למשל, נחשב על ידי WHO (ארגון הבריאות העולמי) כתרכובת מסרטנת.
• קטונים. חשיפה חוזרת לקטונים עלולה לגרום לנזק למערכת העצבים המרכזית. זה יכול להוביל לאובדן זיכרון, חולשה, כאבי שרירים והתכווצויות. בנוסף, אם העור בא במגע עם קטונים, מתרחשים יובש וסדקים. מצד שני, בשאיפה של קטונים, מתרחשים גירוי ושיעול בדרכי הנשימה.

הפניות

• Llorens Molina, JA (2018). “אלדהידים וקטונים: כמה דוגמאות.” http://hdl.handle.net/
• גבריאל פינטו קניון, מנואלה מרטין סאנצ'ס, חוסה מריה הרננדס הרננדס, מריה תרזה מרטין סאנצ'ס (2015) "מגיב הטולנס: מזיהוי אלדהידים ועד לשימוש בננוטכנולוגיה. היבטים היסטוריים ויישומים דידקטיים."כרך 111 מס' 3. החברה המלכותית הספרדית לכימיה.
• וויליאם באואר ג'וניור (2000) «חומצה מתאקרילית ונגזרות» באנציקלופדיה של Ullmann of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• "הם חושפים מנגנון חדש של רעילות בקבוצה של תרכובות מסרטנות שמקורן בתזונה ובסביבה" (2022) ב: www.conicet.gov.ar אפשר להשיג ב: https://www.conicet.gov.ar/ גישה: 20 ביוני 2023.

לעקוב עם:

• אלכוהול
• סוכרים
• אלקנים