20 דוגמאות לאמידים

ה אמידים הם תרכובות כימיות אורגניות נגזרות של חומצות קרבוקסיליות, כאשר קבוצת ההידרוקסיל (-OH) של קבוצת הקרבוקסיל (-COOH) של החומצה מוחלפת בקבוצת אמינו (-NH₂, -NH-R, -N-(R)₂, R הוא כל שרשרת פחמן).

אמידים הם מולקולות אורגניות המכילים את קבוצת האמיד, המורכבת מקבוצת קרבוניל וקבוצת אמינו. לדוגמה: etanamide, propanamide ו-N-methyl-ethanamide.

• ראה גם: אלדהידים וקטונים

סוגי אמידים

ניתן לסווג אמידים לפי מספר המימנים (המחוברים לחנקן של קבוצת האמינו) שהוחלפו בקבוצות תחליפים שונות. במובן זה, ישנם אמידים ראשוניים, משניים ושלישוניים.

• אמידים ראשוניים. הם אמידים שאין להם את המימנים של קבוצת האמינו מחליפים. לדוגמה:

• אמידים משניים. הם אמידים שאחד מהמימנים מקבוצת האמינו מוחלף בהם. לדוגמה:

• אמידים שלישוניים. הם אמידים שבהם מוחלפים שניים מהמימנים של קבוצת האמינו. לדוגמה:

מינוח של אמידים

על פי המינוח המקובל, אמידים נקראים כנגזרות של חומצות קרבוקסיליות בהתאם לכללים הבאים:

• הפחמן המקביל לקבוצת הקרבוניל נמצא בעמדה 1 ומפחמן זה נבחרת שרשרת הפחמן הארוכה ביותר. לדוגמה:

• אמידים ראשוניים נקראים באמצעות הקידומת המתאימה למספר אטומי הפחמן של החומצה הקרבוקסילית שיצרה אותם. לדוגמה:

על פי האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (IUPAC), אמינים הם נקראים לפי הכללים הבאים:

• אמידים משניים ושלישוניים נקראים באמצעות הקידומת המתאימה למספר אטומי הפחמן של החומצה הקרבוקסילית שיצרה אותם. יתר על כן, עבור כל מימן מקבוצת האמינו שהוחלפה, מניחים N. לפיכך, שמות התחליפים השונים מציינים את כמותם ובסוף השם ממוקמת המילה אמיד. לדוגמה:

• כאשר למולקולה יש קבוצות עדיפות ביחס לקבוצת האמיד, אז האמיד נקרא כתחליף. במקרים אלו קבוצת האמיד נקראת קרבמויל. לדוגמה:

• כאשר המולקולה נוצרת על ידי מחזור וקבוצת אמידים, המחזור נלקח כשרשרת הראשית ומניחים את הסיומת -carboxamide. לדוגמה:

תכונות פיזיקליות של אמידים

• אמידים מוצקים בטמפרטורת החדר, למעט מתאנאמיד.
• יש להם נקודות רתיחה גבוהות, אפילו גבוהות מאלו של החומצות הקרבוקסיליות המקבילות.
• אמידים הם ממיסים טובים.
• הם בסיסים חלשים.

תגובות כימיות של אמידים

• אמידים מגיבים עם חומצה מימית ויוצרים את החומצה הקרבוקסילית המתאימה ומלח אמוניום. לדוגמה:

• אמידים מגיבים עם אלקלי ויוצרים את החומצה הקרבוקסילית המתאימה ומלח קרבוקסילט. לדוגמה:

• אמידים מופחתים לאמינים בנוכחות ליתיום אלומיניום טטרהידריד:

דוגמאות לאמידים

1. פורמאמיד
2. אוריאה
3. ניילון
4. ε-קפרולקטם
5. אטנאמיד
6. פרופנמיד
7. בוטנאמיד
8. אתנדיאמיד
9. N-methyl-ethanamide
10. N-אתיל-אתנמיד
11. N-propyl-ethanamide
12. N, N-דימתיל-בוטנאמיד
13. בנזן קרבוקסאמיד
14. 4-ברומו-3-מתיל-ציקלוהקסאן-קרבוקסאמיד
15. 3-הידרוקסי-בוטנאמיד

שימושים באמידים

אמידים נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית התרופות. בנוסף, הם משמשים כרכיבי שחרור עובש בתעשיית הפלסטיק. מצד שני, הם משמשים מתחלבים, פעילי שטח וממיסים. לדוגמה, אוריאה היא אמיד שנמצאת בשימוש נרחב בתעשיית התרופות ובתעשיית הניילון.

הפניות

• Ramírez-Barron, S. N., Sáenz-Galindo, A., López-López, L., & Cantú-Sifuentes, L. (2013). אמידים, יישום וסינתזה. מגזין מדעי של האוניברסיטה האוטונומית של קואהילה, 5(9).
• קליירי, ס. C., & Pagnan, M. (2013). מחקר תיאורטי על הידרוליזה חומצית של אמידים אליפטים וארומטיים. מידע טכנולוגי, 24(3), 35-40.
• מרטינז, סי. ח. מ., גומז, ל. ו. פ., דה אסקובר, מ. S., & Escalante, F. ל. (2002). כימיה אורגנית. אוניברסיטת לאס פלמאס דה גראן קנריה, סגן הרקטורט ללימודים ואיכות ההוראה.

לעקוב עם:

• אלדהידים
• אלכוהול
• מקרונוטריינטים ומיקרונוטריינטים
• תרכובות אורגניות ואי-אורגניות