דוגמה לתרכובות הטרוציקליות

ישנם תרכובות כימיות מחזוריות המורכבות מאטומי פחמן בלבד, כאשר ערכיהם משלימים אטומי מימן. תרכובות כאלה נקראות הומוציקליים. א תרכובת הטרוציקלית זהו חומר אורגני המכיל טבעת שנוצרת על ידי יותר מסוג אחד של אטומים; מלבד פחמן, הנפוצים ביותר הם חנקן, חמצן וגופרית. אטומים שונים אלה נקראים הטרואטומים.

התרכובות שלעיל נקראות שמות טריוויאליים, כלומר שמות מסחריים שאינם מספקים מידע מבני על המולקולה, אך התקבלו והוכרו על ידי ה- IUPAC.

סיווג תרכובות הטרוציקליות

תרכובות הטרוציקליות מסווגות לפי שני קריטריונים עיקריים: סוג הקישורים המכיל (אם הם יחידים או כפולים), וב- מספר הטבעות זה היה.

בשבילו סוג הקישורים הם מכילים, מסווגים ל תרכובות אליסיקליות, כאשר הקשרים שלו הם בודדים, או כפולים אך לגאומטריה יש 5 אטומים או פחות; י תרכובות ארומטיות, כשיש להם טבעת של בֶּנזִין במבנה שלו, או מה הבסיס שעליו קיים ההטרומטום.

בשבילו מספר הטבעות שהיא בבעלותה, ניתן לסווג אותה כ מונוציקליים, אופניים, טריציקלי, וקידומת מספרית רצופה מתווספת במקומות המתאימים.

תרכובות הטרוציקליות של שלושה אטומים

יש טבעות הטרוציקליות של שלושה אטומים אשר מאוד תגובתי בשל קלות הפתיחה שלהם על ידי נוקלאופילים, הנקראים אפוקסידים ואזירידינים. הם חומרי התחלה יקרי ערך בסינתזה אורגנית.

ה אפוקסידים, הנקראים גם Oxyrans, הם אתרים מחזוריים המורכבים מאיחוד אטום חמצן לשני פחמן עוקבים המהווים בתורם חלק משרשרת של קשרים קוולנטיים. זהו מבנה משולש שבסיסו הוא פחמן וקודקודו הוא חמצן. הם נוזלים חסרי צבע, מסיסים באלכוהול, אתרים ובנזן. המונח הפשוט ביותר הוא תחמוצת אתילן, המכונה גם אפוקסיאתאן אוֹ אוקסיראנו. הסינתזה שלו שכיחה יותר על ידי שבירת קשר כפול בין אטומי הפחמן לחומצות המכילות כמה אטומי חמצן. הם נקראים כשמציינים את המיקומים שבהם אטום החמצן מחובר, ואחריהם הקידומת "אפוקסי-" ושם הפחמימן התומך בו.

הם קיימים בפולימרים, והם משמשים כפלסטיק למבנים, ציפויים ודבקים. בנוסף, יש להם השתתפות חשובה בייצור שוחקים, חומרי חיכוך, בתעשיית הטקסטיל, בברזל יצוק, פילטרים ולכות. גם לצמר מינרלי, הספגות, חומרי עץ, קצף, אבקות יציקה. בתעשיית המזון, אפוקסידים משמשים כסטרילנטים כימיים במזונות עם לחות נמוכה ובחומרי אריזה אספטיים.

ה אזירידיניםכמו גם לאפוקסידים, יש להם מבנה משולש, רק שהטרום-אטום הוא חנקן. הם נוזלים חסרי צבע, מסיסים במים, רעילים ובעלי ריח אמוניה. יש להם מאפיין פיזי מיוחד המיוחס לגיאומטריה של הטבעת; לאטום החנקן יש מחסום גבוה משמעותית בפני היפוך פירמידיאלי מאשר אמינים מונוציקליים ואציקליים אחרים. הליך שימושי לסינתזה של אזירידין הוא פירוליזה או פוטוליזה של 1,2,3-טריאזולינים. תרכובות אלה מוכנות בקלות על ידי תגובת אזידים עם אלקנים בתגובת cycloaddition של 1,3 דיפולרים.

על ידי אידוי, אזירידין יכול להגיע לריכוזים מזיקים באוויר בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס. מגיב עם חומרים מחמצנים ונוטה לבעירה ויוצר תחמוצות חנקן.

תרכובות הטרוציקליות של חמישה אטומים

הפשוטים ביותר מבין תרכובות הטרוציקליות של חמישה אטומים הם: פירול, עם חנקן הטרואטום, פורן, חמצן הטרואטום ו תיופין, גופרית הטרואטום.

טבעת הפירול היא היחידה הבסיסית של מערכת הפורפירין המצויה, למשל, בכלורופיל ובהמוגלובין.

פירול נמצא בכמויות קטנות בזפת פחם וכך גם תיופין. בזיקוק חלקי של זפת, נאסף תיאופין (נקודת רתיחה 84 מעלות צלזיוס) יחד עם בנזן (נקודת רתיחה 80 מעלות צלזיוס).

הדרך הקלה ביותר להשיג פוראן היא על ידי דה-קרבונילציה (הסרת פחמן חד-חמצני) של פורפורל (furfuraldehyde) אשר, בתורו, מתקבל על ידי טיפול בקליפות שיבולת שועל או אורז, או קלחי תירס, עם חומצה הידרוכלור רותח.

תרכובות הטרוציקליות בעלות שישה אטומים

מבין המונחים הרוויים, אחד החשובים ביותר הוא 1,4 דיאוקסאן או דיאוקסאן, שהוא נוזל חסר צבע, עם ריח אופייני, שאדיו צפוף יותר מאוויר ויכול להתפשט לאורך אני בדרך כלל. עלול ליצור חמצן נפץ במגע עם אוויר. מגיב עם חומצות וחמצון חזקות. מגיב באלימות עם כמה זרזים.

מבין ההטרוציקלים הבלתי רוויים, אחד המונחים החשובים ביותר הוא פירידין, המורכב ממבנה טבעת בנזן עם הטרו-אטום חנקן. זהו התצורה המקדימה של מולקולות חיוניות רבות כגון רכיבי חומצה דאוקסיריבונוקלאית.

המינוח השיטתי של תרכובות הטרוציקליות

עבור תרכובות הטרוציקליות של טבעת (מונוציקלית), המינוח המתאים נגזר על ידי שילוב של קידומת וסיומת המתאימים לשורש מסוים, על פי הכללים הבאים:

ה קידומת מציין את אופי ההטרו-אטום, ה- שורש מסביר את גודל הטבעת ואת סִיוֹמֶת קובע את מידת חוסר הרוויה. הסדר לעקוב אחר המינוח הוא קידומת-שורש-סיומת.

ה אופי ההטרו-אטום מסומן בקידומות כמו אוקסו לחמצן, דוֹד לגופרית או עזה לחנקן.

ה ריבוי הטרואטומים מיועד על ידי קידומת נוספת, כגון di, tri, tetra וכו '.

כשיש שניים או יותר הטרואטומים שונים, הם נקראים בעדיפות הבאה: O> S> N; לדוגמה אוקסאזו לחמצן וחנקן, טיאזו לגופרית וחנקן, אוקסטיו לחמצן וגופרית.

ה גודל טבעת הוא מסומן על ידי הגזע המתאים.

ה מידת בלתי רוויות מוגדר על ידי הסיומת. נוח לציין כי הסיומת משתנה מעט כשאין חנקן בטבעת ההטרוציקלית.

מספור הטבעת מתחיל בהטרו-אטום בעדיפות הגבוהה ביותר וממשיך סביב הטבעת, תוך הקצאת המספרים הנמוכים ביותר האפשריים להטרו-אטומים או לתחליפים האחרים.

כאשר מערכת שיש בה המספר המרבי של קשרים כפולים עדיין מכילה אטום רווי בטבעת, זה מצוין על ידי מספר המציין את מיקומו ואת האות. H- נטוי הון כקידומת.