アルデヒドとケトンの 50 例

の アルデヒド は 有機化合物 構造中に炭素鎖と水素原子に結合したカルボニル官能基 (= C = O) を持っています。 例えば： メタナール (ホルムアルデヒドとも呼ばれます)、エタナール (アセトアルデヒドとも呼ばれます)、およびプロパナール (プロアルデヒドとも呼ばれます)。

の ケトン これらは、構造中に 2 つの炭素原子に結合したカルボニル基を持つ有機化合物です。 例えば： プロパノン（アセトンとも呼ばれる）、ブタノン、2-ペンタノン。

アルデヒドとケトンの違い

アルデヒドとケトンの主な違いは次のとおりです。

• アルデヒドは、その構造中に片方の末端にカルボニル官能基を持ちます。 一方、ケトンはケトンの非末端位置にカルボニル基を持っています。 構造。

• アルデヒドはトーレンス試薬との反応によって酸化され、金属銀を形成します。 また、ベネディクト試薬に対して酸化し、亜酸化銅を形成します。 ケトンはどちらの試薬によっても酸化されません。
• アルデヒドは第一級アルコールに還元され、ケトンは第二級アルコールに還元されます。

物理的特性

アルデヒドの物性

アルデヒドの物理的性質は、カルボニル基に結合する炭素鎖の構成に依存するため、非常に多様です。

いくつかは次のとおりです。

• 水に最も溶けやすいアルデヒドは、メタナールやエタナールなどのサイズが小さいアルデヒドです。
• 揮発性アルデヒドは、刺激臭さえあります。
• カルボニル基はそれらに極性を与えます。
• これらは通常、同様の分子サイズの化合物よりも沸点が高くなります。

ケトンの物性

ケトンの物理的性質は、カルボニル基に結合する炭素鎖がどのように形成されるかによって決まります。

• 多くのケトンは心地よい匂いを持っています。
• 水への溶解度は、カルボニル基に結合している炭素鎖のサイズによって異なります。 炭素鎖が小さいほど、ケトンは水に溶けやすくなります。
• カルボニル基により、顕著な極性が与えられます。
• これらは、同等の分子サイズの化合物と比較してかなり高い沸点を持っています。

化学的特性

アルデヒドの化学的性質

アルデヒドの化学的性質の中には、次のようなものがあります。

それらは酸化されて、対応するカルボン酸を形成します。つまり、形成される酸は、炭素鎖の炭素数が酸と同じになります。 アルデヒド それがそれを引き起こしたのです。 例えば：

• Tollens 試薬 (塩基性溶液中のアンモニア性銀錯体、[Ag (NH₃)₂]⁺) エタナールからエタン酸と金属銀が生成されます。

• エタナールをベネディクト試薬（硫酸銅のアルカリ溶液）で酸化すると、エタン酸と酸化亜銅が生成します。

求核付加反応を起こしますつまり、カルボニル基に求核剤を付加します。 例えば：

• 青酸を加えてシアンヒドリンまたはシアノヒドリンを形成する。

• 無水酸の存在下では、アルデヒドのカルボニル基にアルコールが付加されて、アセタールおよびヘミアセタールが形成されます。

アルドール縮合反応が起こります. これらの反応では、水酸化ナトリウム (NaOH) の存在下で 2 つのアルデヒドの結合が起こり、 化合物 結果として生じるものはアルドールと呼ばれます。 例えば：

• 希NaOH存在下でのエタナールの縮合反応。

それらは第一級アルコールに還元されます. アルデヒドは、接触水素化または水素化ホウ素ナトリウム (NaBH) による還元によって第一級アルコールに還元できます。₄）および水素化アルミニウムリチウム（LiAlH）₄).

ケトンの化学的性質

ケトンの化学的性質には次のようなものがあります。

求核付加反応を起こします. 例えば：

• 青酸を加えてシアンヒドリンまたはシアノヒドリンを形成する。

彼らはアルコールを加えます （無水酸の存在下で）ケトンのカルボニル基に反応して、ケタールとヘミケタールを形成します。 例えば：

ハロゲン化反応を受ける. アルファ水素を持つケトン (α) 酸または塩基性触媒の存在下で、この水素をハロゲン (塩素 (Cl)、臭素 (Br)、ヨウ素 (I)、フッ素 (F)) で置き換えることによって反応します。 置換はほぼ炭素のみで起こります α、つまり水素と結合した炭素です。 α. 例えば：

それらは第二級アルコールに還元されます 接触水素化または水素化ホウ素ナトリウム (NaBH) による還元による₄）および水素化アルミニウムリチウム（LiAlH）₄). 例えば：

ケトンは、Tollens 試薬および Benedict 試薬によって酸化されません。

アルデヒドの命名法

国際純粋応用化学連合 (IUPAC) によって定められた規則によると、 アルデヒドは、鎖内の炭素数を示す接頭辞を使用して名前が付けられます。 炭酸入り。 カルボニル基は常に分子の一端の 1 位にあるため、カルボニル基の位置を指定する必要はありません。 さらに、アルデヒド名の末尾には接尾辞 -al が付けられます。 例えば：

アルデヒドが複数の炭素鎖で構成されている場合、つまり分岐がある場合、炭素原子数が最も多い炭素鎖が主鎖として選択されます。 他の鎖は置換基として名前が付けられ、各置換基の位置は鎖内で可能な限り最小の数を占めるように選択されます。 なお、炭素数はカルボニル基のある端から数え始めます。 例えば：

2 つのカルボニル基を持つアルデヒドは、接尾辞 -dial を使用して命名されます。 例えば：

ケトンの命名法

国際純粋応用化学連合 (IUPAC) によると、ケトンは炭素鎖の炭素数を示す接頭辞を使用して命名されます。

一方、アセトンの名前は、炭素鎖内のカルボニル基の位置を示す数字が前に付けられた接尾辞 -one を使用して書かれます。 カルボニル基の位置は、可能な限り最小の番号に対応するように選択する必要があります。 例えば：

いくつかの炭素鎖で構成される、つまり分岐のあるケトンに名前を付けるには、次のようにします。 主鎖とは、炭素原子の数が最も多く、次の基を含む炭素鎖です。 カルボニル。 残りの鎖は置換基として命名されます。 例えば：

カルボニル基を 2 つ持つケトンがあり、それらはジオンと呼ばれます。 例えば：

アルデヒドの例

1. メタナール（ホルムアルデヒド）
2. エタナール（アセトアルデヒド）
3. プロパナール（プロアルデヒド）
4. ブタナール
5. ペンタナール
6. ヘキサナール
7. 3-ブロモシクロペンタンカルバルデヒド
8. シクロヘキサンカルバルデヒド
9. ベンズアルデヒド
10. 4,4-ジメチルペンタナール
11. 2-ヒドロキシ-ブタナール
12. 2-ヒドロキシ-2-メチル-ブタナール
13. 2,3-ジメチルペンタナール
14. ペンタンディアル
15. 4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド

ケトンの例

1. プロパノン（アセトン）
2. ブタノン
3. 2-ペンタノン
4. 4-メチルペンタン-2-オン
5. 3-メチルシクロヘキサノン
6. シクロヘキシルメチルケトン
7. 3,4 ジメチル-ヘキサン-2-オン
8. エチルフェニルケトン
9. 2,4-ペンタンジオン
10.  シクロヘキサノン
11. 3-ペンタノン
12. 3-メチル-2,4-ペンタンジオン
13. 1-フェニルプロパノン
14.  シクロペンタノン
15. ジフェニルケトン

日常生活におけるアルデヒドの使用

アルデヒドの用途には次のようなものがあります。

• これらは溶剤、塗料、香料、樹脂、エッセンスの製造に使用されます。
• これらは、化粧品、生体サンプル、死体の防腐剤として使用されます。 これらの目的にはホルムアルデヒドが最もよく使用されます。
• これらはプラスチックの製造に使用されており、自動車産業で金属部品の交換が可能になります。
• これらは一部の食品の香料として使用されます。
• それらは消毒剤として使用されます。
• これらは、四硝酸ペンタエリスリトール (TNPE) などの一部の爆発物の製造に使用されています。

日常生活におけるケトン体の使用

ケトンの用途には次のようなものがあります。

• これらは溶剤の製造に使用されます。 特にアセトンは、塗料やラッカーを除去するために広く使用されています。
• これらは一部のゴムや潤滑剤の製造に使用されます。
• これらは塗料、ラッカー、ワニスの製造に使用されます。
• 医薬品や化粧品の製造に使用されます。

アルデヒドとケトンの毒性

• アルデヒド類. アルデヒドと接触すると、皮膚、目、気道に炎症を引き起こします。 さらに、アルデヒドへの曝露は、がん、接触皮膚炎、肝臓および神経変性疾患などの疾患と関連しています。 たとえば、ホルムアルデヒドは WHO (世界保健機関) によって発がん性化合物であると考えられています。
• ケトン. ケトン体に繰り返し曝露されると、中枢神経系に損傷を与える可能性があります。 これは、記憶喪失、衰弱、筋肉痛、けいれんを引き起こす可能性があります。 さらに、皮膚がケトン体に触れると、乾燥やひび割れが発生します。 一方、ケトン体を吸入すると、気道の炎症や咳が起こります。

参考文献

• ジョレンス・モリーナ、JA (2018). “アルデヒドとケトン: いくつかの例。” http://hdl.handle.net/
• ガブリエル・ピント・カニョン、マヌエラ・マルティン・サンチェス、ホセ・マリア・エルナンデス・エルナンデス、マリア・テレサ・マルティン・サンチェス (2015)Tollens 試薬: アルデヒドの同定からナノテクノロジーでの使用まで。 歴史的側面と教訓的応用。』Vol. 111 いいえ 3. スペイン王立化学会。
• ウィリアム・バウアー・ジュニア (2000) «メタクリル酸およびその誘導体» ウルマン工業化学百科事典 2002、ワイリー VCH、ワインハイム。 DOI: 10.1002/14356007.a16_441。
• 「彼らは、食事と環境に由来する一群の発がん性化合物における新たな毒性メカニズムを明らかにした」(2022) www.conicet.gov.ar 利用可能な地域: https://www.conicet.gov.ar/ アクセス日: 2023 年 6 月 20 日。

以下のように続けてください:

• アルコール
• 砂糖
• アルカン