芳香族化合物の例

化学 / by admin / July 04, 2021

化学者は、すべての有機化合物を2つの大きなクラスに分類することが有用であることを発見しました。 脂肪族 および化合物 アロマティクス. 芳香族化合物はベンゼンと同様の化学的挙動を持つ化合物です。芳香族特性は、ベンゼンと脂肪族炭化水素を区別するものです。ベンゼン分子は特定の種類の環です。ベンゼンとは構造的に異なるように見えても、同じように動作するリング状の他の化合物があります。

これらの他の化合物は、基本的な電子構造がベンゼンに似ていることがわかります。そのため、芳香族としても機能します。

脂肪族炭化水素（アルカン、アルケン、アルキンおよびそれらの環状類似体）は主に添加、複数のリンクで、 フリーラジカル置換、脂肪族鎖の他の点で。

一方、芳香族炭化水素は、 ヘテロリシス置換. さらに、これらの同じ置換反応は、分子に含まれる可能性のある他の官能基に関係なく、芳香環が現れる場所に特徴的です。これらの後者のグループは芳香環の反応性に影響を及ぼし、逆もまた同様です。

ベンゼン分子

ベンゼンは1825年以来知られており、その化学的および物理的特性は他のどの有機化合物よりもよく知られています。それにもかかわらず、このために満足のいく構造が提案されたのは1931年まででした。物質であり、化学物質の間で一般的に使用されるようになるまでに最大15年かかりました有機。困難は、それまでに構造理論が到達した開発の限界にありました。いくつかの重要な事実の仮定のおかげで、最終的な構造に到達しました。

ベンゼンの分子式はCです₆H₆. その元素組成と分子量のために、ベンゼンは6つの炭素原子と6つの水素原子を持っていることが知られていました。問題は、そのような原子の配置を知ることでした。

1858年、アウグスト・ケクレは、炭素原子を結合して鎖を形成できることを提案しました。その後、1865年に、彼はベンゼンの問題に対する答えを提供しました。これらの炭酸塩鎖は、リングを形成するために時々閉じられることがあります。

ベンゼンは一置換生成物Cのみを生成します₆H₅Y. たとえば、水素原子が臭素に置き換えられた場合、ブロモベンゼンCの単一の配置のみが得られます。₆H₅Br; 同様に、クロロベンゼンCも得られます₆H₅Cl、またはニトロベンゼンC₆H₅ない₂、など。この事実はベンゼンの構造に厳しい制限を課します：そのすべての水素はまったく同等です。つまり、それらはすべてカーボンに結合されている必要があり、カーボンはすべて等しくなっています。リンクされています。 CHに水素が存在することはできません

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₃、およびその他のCH₂、およびCHの他の人。一置換の最終構造は、ベンゼン中の水素の置換と同じである必要があります。

ベンゼンは3つの異性体二置換生成物Cを与えます₆H₄Y₂ またはC₆H₄ANDZ。 異性体のジブロモベンゼンは3つしかありません、C₆H₄Br₂、3つのクロロニトロベンゼンC₆H₄ClNO₂、など。この事実は、構造的な可能性をさらに制限します。

ベンゼンは付加反応ではなく置換反応を起こします。 ケクレのベンゼン構造は、シクロヘキサトリエンと呼ばれるものに対応しています。このため、アルケンの構造の特徴であるシクロヘキサジエンやシクロヘキセンと同様の化合物と同様に、添加により容易に反応するはずです。しかし、そうではありません。アルケンが急速に反応する条件下では、ベンゼンは反応しないか、非常にゆっくりとしか反応しません。ベンゼンは、付加反応の代わりに、一連の反応を簡単に受けます。置換、として ニトロ化、 スルホン化、 ハロゲン化、 フリーデルクラフツアルキル化、 アシル化 から フリーデルクラフツ. これらの各反応では、原子またはグループがベンゼンの水素原子の1つに置き換えられています。

ベンゼンの安定性は、交互の二重結合と共鳴エネルギーによるものです。二重結合が炭素間で位置を変え、同じ交代を維持するもの構造。です 共鳴安定化エネルギー と呼ばれるプロパティのセットを担当します 芳香族特性.

付加反応は、アルケンをより安定した飽和化合物に変えます。しかし、ベンゼンの場合、添加により、共鳴によって維持および安定化されたリングシステムが破壊され、安定性が低下します。最終的な分子はシクロヘキサジエンになります。ベンゼンの安定性がそれを置換反応のみに導くのはこの事実のためです。

芳香族化合物の特性

ベンゼン環を含む物質に加えて、芳香族と見なされる他の多くの物質がありますが、表面上はベンゼンとほとんど類似していません。

実験の観点から、芳香族化合物は、分子式が 高度の不飽和度、それにもかかわらず、 付加反応に耐性 不飽和化合物の特徴です。

代わりに、これらの芳香族化合物は 多くの場合、求電子置換反応を起こします ベンゼンと同様です。追加に対するこの抵抗に加えて、そしておそらくそれのために、 異常な安定性、水素化および燃焼の低熱など。

芳香物質は周期的です、通常は5、6、および7個の原子の環を示し、それらの身体検査はそれらが持っていることを示しています 平らまたはほぼ平らな分子. その陽子は、ベンゼンとその誘導体と同じタイプの核磁気共鳴スペクトルの化学シフトを持っています。

理論的な観点から、物質が芳香族であるためには、その分子は分子の平面の上下に非局在化したπ電子の周期的な雲を持っている必要があります。さらに、これらのπ雲には合計（4n + 2）個のπ電子が含まれている必要があります。これは、芳香族化合物を特徴付ける特定の安定性が得られるには、非局在化だけでは不十分であることを意味します。

ベンゼン誘導体（芳香族化合物）の命名法

これらの誘導体の多くの場合、特に一置換のものでは、ベンゼンという単語の置換基、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、ニトロベンゼン。

他の誘導体は、置換基の名前との類似性を欠いているかもしれない特別な名前を持っています。たとえば、メチルベンゼンはトルエンとしてのみ知られています。アニリンとしてのアミノベンゼン; フェノールなどのヒドロキシベンゼン

ベンゼン環に2つの基が結合している場合は、それらが何であるかを特定するだけでなく、それらの相対的な位置を示す必要もあります。二置換ベンゼンの3つの可能な異性体は、接頭辞orto、meta、para、省略形o-、m-、p-によって特徴付けられます。例：o-ジブロモベンゼン、m-ジブロモベンゼン、p-ジブロモベンゼン。