არომატული ნაერთების მაგალითი

ქიმიკოსებმა გამოავლინეს სასარგებლო ორგანული ნაერთების დაყოფა ორ ფართო კლასად: ნაერთებად ალიფატური და ნაერთები არომატიკა. არომატული ნაერთებია ბენზოლი და მსგავსი ქიმიური ქცევის მქონე ნაერთები. არომატული თვისებებია ის, რაც განასხვავებს ბენზოლს ალიფატური ნახშირწყალბადებისგან. ბენზოლის მოლეკულა არის კონკრეტული ტიპის ბეჭედი. არსებობს სხვა ნაერთებიც, ასევე ბეჭდის ფორმის, რომლებიც სტრუქტურულად განსხვავდება ბენზოლისაგან და მაინც იქცევიან ანალოგიურად.

აღმოჩნდა, რომ ეს სხვა ნაერთები თავიანთი ძირითადი ელექტრონული სტრუქტურით ჰგავს ბენზოლს, რის გამოც ისინი ასევე იქცევიან როგორც არომატული ნივთიერებები.

ალიფატური ნახშირწყალბადები (ალკანები, ალკენები, ალკინები და მათი ციკლური ანალოგები) რეაგირებენ ძირითადად დამატებამრავალ რგოლში და ავტორი თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება, ალიფატური ჯაჭვის სხვა წერტილებში.

მეორეს მხრივ, არომატული ნახშირწყალბადები ხაზგასმით აღნიშნავს, რომ მათ აქვთ ტენდენცია ჰეტეროლიზური ჩანაცვლება. გარდა ამისა, იგივე ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია არომატული რგოლებისთვის, სადაც არ უნდა გამოჩნდნენ, იმისდა მიუხედავად, თუ რა სხვა ფუნქციურ ჯგუფებს შეიცავს მოლეკულა. ეს უკანასკნელი ჯგუფები გავლენას ახდენენ არომატული რგოლების რეაქტიულობაზე და პირიქით.

ბენზოლის მოლეკულა

ბენზოლი ცნობილია 1825 წლიდან და მისი ქიმიური და ფიზიკური თვისებები უფრო ცნობილია, ვიდრე სხვა ორგანული ნაერთების. ამის მიუხედავად, მხოლოდ 1931 წლამდე იქნა შემოთავაზებული ამის დამაკმაყოფილებელი სტრუქტურა ნივთიერება და 15 წლამდე დასჭირდა, რომ იგი ზოგადად გამოყენებულიყო ქიმიკატებში ორგანული სირთულე მდგომარეობდა განვითარების იმ შეზღუდვებში, რასაც სტრუქტურულმა თეორიამ მიაღწია მაშინ. საბოლოო სტრუქტურა მიღწეულია რამდენიმე მნიშვნელოვანი ფაქტის ვარაუდის წყალობით:

ბენზოლს აქვს მოლეკულური ფორმულა C₆ჰ₆. ელემენტარული შემადგენლობისა და მოლეკულური წონის გამო, ბენზოლს ექვსი ნახშირბადის და ექვსი წყალბადის ატომი ჰქონდა. პრობლემა იყო ასეთი ატომების განლაგების ცოდნა.

1858 წელს აგვისტო კეკულემ შემოგვთავაზა, რომ ნახშირბადის ატომები შეიძლება ერთმანეთთან იყოს დაკავშირებული და ჯაჭვები წარმოიქმნას. მოგვიანებით, 1865 წელს მან შესთავაზა პასუხი ბენზოლის პრობლემაზე: ამ კარბონატული ჯაჭვები ზოგჯერ შეიძლება დაიხუროს და შექმნას რგოლები.

ბენზოლი იძლევა მხოლოდ მონოსტატირებულ პროდუქტს C₆ჰ₅ი. მაგალითად, როდესაც წყალბადის ატომი შეიცვლება ბრომით, მიიღება მხოლოდ BromoBenzene C ერთი კონფიგურაცია.₆ჰ₅ძმა; ანალოგიურად, ასევე მიიღება ChloroBenzene C₆ჰ₅Cl, ან NitroBenzene C₆ჰ₅არა₂და ა.შ. ეს ფაქტი სერიოზულ შეზღუდვას უქმნის ბენზოლის სტრუქტურას: მისი წყალბადის მთელი შემადგენლობა უნდა იყოს ზუსტად ექვივალენტურია, ანუ ისინი ყველას უნდა შეუერთდნენ ნახშირბადებს, რომლებიც თავის მხრივ თანაბრად არიან უკავშირდება. CH– ში არ შეიძლება იყოს წყალბადები₃და სხვები CH- ში₂და სხვები CH- ში. მონოზუსტირებული საბოლოო სტრუქტურა იგივე უნდა იყოს ბენზოლში ნებისმიერი წყალბადის ჩანაცვლებისთვის.

ბენზოლი იძლევა სამ იზომერულ დისბიზუტირებულ პროდუქტს, C₆ჰ₄ი₂ ან გ₆ჰ₄და ზ. არსებობს მხოლოდ სამი იზომერული DiBromoBenzenes, C₆ჰ₄ძმ₂, სამი ChloroNitroBenzenes C₆ჰ₄ClNO₂და ა.შ. ეს ფაქტი კიდევ უფრო ზღუდავს სტრუქტურულ შესაძლებლობებს.

ბენზოლი განიცდის ჩანაცვლების რეაქციებს, ვიდრე დამატებების რეაქციებს. კეკულის ბენზოლის სტრუქტურა შეესაბამება ერთს, რომელსაც ჩვენ ვეძახდით ციკლოჰექსატრიენს. ამის გამო, მან ადვილად უნდა მოახდინოს რეაგირება დამატებით, ისევე როგორც მსგავსი ნაერთები, ციკლოჰექსადიენი და ციკლოჰექსენი, რაც ალკენის სტრუქტურის მახასიათებელია. მაგრამ ეს ასე არ არის; იმ პირობებში, როდესაც ალკენები სწრაფად რეაგირებენ, ბენზოლი არ რეაგირებს, ან მხოლოდ ძალიან ნელა. დამატებით რეაქციების ნაცვლად, ბენზოლი ადვილად განიცდის რეაქციების ნაკრებს, ყველა მათგანი ცვლილებაროგორც ნიტრაცია, სულფონაცია, ჰალოგენაცია, Friedel-Crafts ალკილაცია, აცილაცია დან ფრიდელ-ხელობა. თითოეულ ამ რეაქციაში ატომი ან ჯგუფი შეიცვალა ბენზოლის წყალბადის ერთ-ერთი ატომით.

ბენზოლის სტაბილურობა განპირობებულია ორმაგი ობლიგაციების მონაცვლეობით და აგრეთვე რეზონანსული ენერგიით ერთი, რომელშიც ორმაგი ობლიგაციები ცვლის პოზიციას ნახშირბადებს შორის, შენარჩუნებულია იგივე მონაცვლეობით სტრუქტურული. არის რეზონანსის სტაბილიზაციის ენერგია პასუხისმგებელია თვისებების ერთობლიობაზე, რომელსაც ეწოდება არომატული თვისებები.

დამატების რეაქცია ალკენს აქცევს უფრო სტაბილურ გაჯერებულ ნაერთად. მაგრამ ბენზოლის შემთხვევაში, დამატება მას ნაკლებად სტაბილურს ხდის რეზონანსის შედეგად შენარჩუნებული და სტაბილური რგოლის სისტემის განადგურებით. საბოლოო მოლეკულა იქნება ციკლოჰექსადიენი. სწორედ ამ ფაქტის გამო, ბენზოლის მდგრადობა იწვევს მას მხოლოდ ჩანაცვლების რეაქციამდე.

არომატული ნაერთების თვისებები

ნივთიერებების გარდა, რომლებიც შეიცავს ბენზოლის რგოლებს, არის მრავალი სხვა, რომლებიც არომატულ საშუალებად ითვლება, თუმცა ზედაპირზე ისინი თითქმის არ ჰგვანან ბენზოლს.

ექსპერიმენტული თვალსაზრისით, არომატული ნაერთები არის ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულური ფორმულები ა გაჯერების მაღალი ხარისხი, ამის მიუხედავად ისინი არიან რეზისტენტულია დამატების რეაქციების მიმართ ისე დამახასიათებელი უჯერი ნაერთებისთვის.

ამის ნაცვლად, ეს არომატული ნაერთები ა ხშირად გადიან ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის მსგავსი. ამ წინააღმდეგობის დამატებასთან ერთად და, ალბათ, ამის გამო, არსებობს მტკიცებულებები ა არაჩვეულებრივი სტაბილურობა, როგორიცაა ჰიდროგენერაციისა და წვის დაბალი სიცხეები.

არომატული ნივთიერებები ციკლურია, როგორც წესი, წარმოდგენილია ხუთი, ექვსი და შვიდი ატომის რგოლები და მათი ფიზიკური გამოკვლევა აჩვენებს, რომ აქვთ ბრტყელი ან თითქმის ბრტყელი მოლეკულები. მის პროტონებს აქვთ იგივე ტიპის ქიმიური ცვლა ბირთვული მაგნიტური რეზონანსის სპექტრებში, როგორც ბენზოლში და მის წარმოებულებში.

თეორიული თვალსაზრისით, ნივთიერება რომ არომატული იყოს, მის მოლეკულას უნდა ჰქონდეს დელოკალიზებული π ელექტრონების ციკლური ღრუბლები მოლეკულის სიბრტყეზე ზემოთ და ქვემოთ; გარდა ამისა, ეს π ღრუბლები უნდა შეიცავდეს სულ (4n + 2) π ელექტრონებს; ეს ნიშნავს, რომ დელოკალიზაცია არ არის საკმარისი განსაკუთრებული სტაბილურობისთვის, რომელიც ახასიათებს არომატულ ნაერთს.

ბენზოლის წარმოებულების ნომენკლატურა (არომატული ნაერთები)

ამ წარმოებულების მრავალი ნაწილის შემთხვევაში, განსაკუთრებით მონოზუსტირებული, საკმარისია შემცვლელი ჯგუფი სიტყვის ბენზოლის, როგორიცაა, მაგალითად, ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, ნიტრობენზოლი.

სხვა წარმოებულებს აქვთ სპეციალური სახელები, რომლებსაც შეიძლება არ გააჩნდეს მსგავსება ჯგუფის სახელთან. მაგალითად, მეთილ ბენზოლი მხოლოდ ტოლუოლის სახელითაა ცნობილი; ამინბენზოლი, როგორც ანილინი; ჰიდროქსიბენზოლი, როგორც ფენოლი და ა.შ.

თუ ბენზოლის რგოლს ორი ჯგუფი აქვს მიერთებული, საჭიროა არა მხოლოდ მათი განსაზღვრა, არამედ მათი ნათესავი ადგილის მითითება. დაუშვებელი ბენზენების სამი შესაძლო იზომერი ახასიათებს პრეფიქსით ortho, meta და para, შემოკლებით o-, m-, p-. მაგალითად: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

თუ ორი ჯგუფიდან ერთი იმ ტიპისაა, რომელიც მოლეკულას განსაკუთრებულ სახელს ანიჭებს, ნაერთი დასახელებულია, როგორც სპეციალური ნივთიერების წარმოებული. მაგალითად: NitroToluene, Bromophenol და ა.შ.

არომატული ნაერთების მაგალითები

ტოლუოლი ან მეთილბენზოლი

ეთილბენზოლი

იზოპროპილბენზოლი

TriNitroToluene ან TNT

ანილინი ან ამინობენზოლი

ბენზოინის მჟავა

გლუტამინის მჟავა ან ParaAminoBenzoic მჟავა

ტოლუოლი სულფონის მჟავა

ფენოლი ან ჰიდროქსიბენზოლი

ბრომფენოლი

ტრიქლორო ბენზოლი

ბენზოლფენილის ეთერი

იოდ ბენზოლი

ბრომო ბენზოლი