ჰეტეროციკლური ნაერთების მაგალითი

არსებობს ციკლური ქიმიური ნაერთები, რომლებიც მხოლოდ ნახშირბადის ატომებისაგან შედგება, მათ ვალენტობას კი წყალბადის ატომები ავსებს. ასეთ ნაერთებს უწოდებენ ჰომოციკლური. ა ჰეტეროციკლური ნაერთი ეს არის ორგანული ნივთიერება, რომელიც შეიცავს ბეჭედს, რომელიც ჩამოყალიბებულია ერთზე მეტი ტიპის ატომებისგან; ნახშირბადის გარდა, ყველაზე გავრცელებულია აზოტი, ჟანგბადი და გოგირდი. ამ განსხვავებულ ატომებს უწოდებენ ჰეტეროატომები.

ზემოხსენებულ ნაერთებს უწოდებენ ტრივიალურ სახელებს, ანუ სავაჭრო სახელებს, რომლებიც არ წარმოადგენენ სტრუქტურულ ინფორმაციას მოლეკულის შესახებ, მაგრამ მიღებული და აღიარებულია IUPAC- ის მიერ.

ჰეტეროციკლური ნაერთების კლასიფიკაცია

ჰეტეროციკლური ნაერთები კლასიფიცირებულია ორი ძირითადი კრიტერიუმის მიხედვით: ბმულების ტიპი რომელიც შეიცავს (თუ ისინი ერთი ან ორმაგია) და ბეჭდების რაოდენობა რომ აქვს.

Მისთვის ბმულების ტიპი ისინი შეიცავს, კლასიფიცირდება ალიციკლური ნაერთები, როდესაც მისი კავშირები ერთია, ან ორმაგი, მაგრამ გეომეტრიას აქვს 5 ატომი ან ნაკლები; ი არომატული ნაერთები, როდესაც მათ აქვთ ბეჭედი ბენზოლი თავისი სტრუქტურით, ან რას ემყარება ჰეტეროატომი.

Მისთვის ბეჭდების რაოდენობა რომ ის ფლობს, ის შეიძლება კლასიფიცირდეს, როგორც მონოციკლური, ველოსიპედით, ტრიციკლური, და თანმიმდევრული რიცხვითი პრეფიქსი ემატება საჭიროების შემთხვევაში.

სამი ატომის ჰეტეროციკლური ნაერთები

არსებობს ჰეტეროციკლური რგოლები სამი ატომიდან, რომლებიც ძალიან რეაგირებენ ნუკლეოფილების მიერ გახსნის მარტივად, ეპოქსიდებსა და აზირიდინებს. ისინი ორგანული სინთეზის ღირებული საწყისი მასალაა.

ეპოქსიდებიასევე მოუწოდა ოქსირანს, არის ციკლური ეთერები, რომლებიც შედგება ჟანგბადის ატომის ორ ზედიზედ ნახშირბადის შეერთებისაგან, რომლებიც თავის მხრივ ქმნიან კოვალენტური ბმების ჯაჭვს. ეს არის სამკუთხა სტრუქტურა, რომლის ფუძეა ნახშირბადი და წვერი ჟანგბადი. ისინი უფერო სითხეებია, იხსნება ალკოჰოლში, ეთერში და ბენზოლში. უმარტივესი ტერმინია ეთილენის ოქსიდი, ასევე მოუწოდა ეპოქსიეტანი ან ოქსირანო. მისი სინთეზი უფრო ხშირია ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი კავშირის გაწყვეტით მჟავებთან, რომლებიც შეიცავს ჟანგბადის რამდენიმე ატომს. ისინი დასახელებულია იმ პოზიციების მითითებით, რომელშიც ჟანგბადის ატომია მიმაგრებული, შემდეგ მოყვება პრეფიქსი "ეპოქსია" და ნახშირწყალბადის სახელი, რომელიც მას მხარს უჭერს.

პოლიმერებში, ისინი იყენებენ პლასტმასის სტრუქტურების, საიზოლაციო და ადჰეზივებისთვის. გარდა ამისა, მათ მნიშვნელოვანი მონაწილეობა აქვთ აბრაზივების, ხახუნის მასალების, ტექსტილის მრეწველობაში თუჯის, ფილტრებისა და ლაქების წარმოებაში. ასევე მინერალური ბამბის, გაჟღენთების, ხის მასალების, ქაფების, ჩამოსხმის ფხვნილებისთვის. კვების მრეწველობაში ეპოქსიდები გამოიყენება როგორც ქიმიური გამაფართოებელი საშუალებები დაბალი ტენიანობის საკვებ პროდუქტებში და ასეპტიკური შეფუთვის მასალებში.

აზირიდინებიისევე როგორც ეპოქსიდებს, მათ აქვთ სამკუთხა სტრუქტურა, მხოლოდ ის რომ ჰეტეროატომი აზოტია. ისინი უფერო სითხეებია, წყალში ხსნადი, შხამიანი და ამიაკის სუნით. მათ აქვთ სპეციალური ფიზიკური თვისება, რომელიც მიეკუთვნება ბეჭდის გეომეტრიას; აზოტის ატომს მნიშვნელოვნად მაღალი ბარიერი აქვს პირამიდული ინვერსიისთვის, ვიდრე სხვა მონოციკლური და აციკლური ამინები. აზირიდინის სინთეზის სასარგებლო პროცედურაა 1,2,3-ტრიაზოლინების პიროლიზი ან ფოტოლიზი. ეს ნაერთები ადვილად მზადდება აზიდების რეაქციით ალკენებთან 1,3-დიპოლარული ციკლოდიდის რეაქციაში.

აორთქლების გზით, აზირიდინს შეუძლია მიაღწიოს მავნე კონცენტრაციას ჰაერში 20 ° C ტემპერატურაზე. რეაგირებს ჟანგვის საშუალებებთან და მიდრეკილია წვისკენ, წარმოქმნის აზოტის ოქსიდებს.

ხუთი ატომის ჰეტეროციკლური ნაერთები

ხუთი ატომური ჰეტეროციკლური ნაერთებიდან უმარტივესია: პიროლი, აზოტის ჰეტეროატომით, ფურანი, ჟანგბადის ჰეტეროატომი და თიოფენი, გოგირდის ჰეტეროატომი.

პიროლის რგოლი არის პორფირინის სისტემის ფუნდამენტური ერთეული, რომელიც გვხვდება, მაგალითად, ქლოროფილსა და ჰემოგლობინში.

პიროლი მცირე რაოდენობით გვხვდება ნახშირის ტარში, ისევე როგორც თიოფენი. ტარის ნაწილობრივი გამოხდით, ტიოფენი (დუღილის წერტილი 84 ° C) გროვდება ბენზოლთან ერთად (დუღილის წერტილი 80 ° C).

ფურანის მიღების უმარტივესი გზაა Furfural– ის დეკარბონილირება (ნახშირბადის მონოქსიდის მოცილება) (ფურფურალდეჰიდი), რომელიც მიიღება შვრიის ან ბრინჯის ქერქის ან სიმინდის ბამბის დამუშავებით მჟავით მდუღარე მარილწყლოვანი.

ექვსი ატომის ჰეტეროციკლური ნაერთები

გაჯერებული ტერმინებიდან ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანია 1,4 დიოქსანი ან დიოქსანი, რომელიც სითხეა უფერო, დამახასიათებელი სუნით, რომლის ორთქლი უფრო მკვრივია, ვიდრე ჰაერი და შეიძლება გავრცელდეს მის გასწვრივ Მე ჩვეულებრივ. შეიძლება ჩამოყალიბდეს ასაფეთქებელი პეროქსიდები ჰაერთან შეხებისას. რეაგირებს ოქსიდანტებთან და ძლიერ მჟავებთან. მძაფრად რეაგირებს ზოგიერთ კატალიზატორთან.

უჯერი ჰეტეროციკლებიდან ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ტერმინია Pyridine, რომელიც შედგება ბენზოლის რგოლის სტრუქტურისგან, აზოტის ჰეტეროატომით. ეს არის წინამორბედი კონფიგურაცია მრავალი სასიცოცხლო მოლეკულისთვის, როგორიცაა დეოქსირიბონუკლეინის მჟავის კომპონენტები.

ჰეტეროციკლური ნაერთების სისტემატური ნომენკლატურა

ბეჭდის ჰეტეროციკლური ნაერთებისათვის (მონოციკლური), შესაბამისი ნომენკლატურა მიიღება გარკვეული ფესვის შესაბამისი პრეფიქსი და სუფიქსის შერწყმით, შემდეგი წესების შესაბამისად:

პრეფიქსი აღნიშნავს ჰეტეროატომის ბუნებას ფესვი განმარტავს ბეჭდის ზომას და Სუფიქსი განსაზღვრავს გაჯერების ხარისხს. ნომენკლატურაში მისაღები ბრძანება არის პრეფიქსი-ძირ-სუფიქსი.

ჰეტეროატომის ბუნება აღინიშნება მოსწონს პრეფიქსით ოქსო ჟანგბადისთვის, ბიძა გოგირდისთვის ან აზა აზოტისთვის.

ჰეტეროატომური სიმრავლე დანიშნულია დამატებითი პრეფიქსით, როგორიცაა di, tri, tetra და ა.შ.

როდესაც ორი ან მეტი განსხვავებული ჰეტეროტომია, მათ ასახელებენ შემდეგი პრიორიტეტით: O> S> N; მაგალითად ოქსაზო ჟანგბადის და აზოტისთვის ტიაზო გოგირდისა და აზოტისთვის ოქსატიო ჟანგბადის და გოგირდისთვის.

ბეჭდის ზომა იგი აღინიშნება სათანადო ღეროთი.

გაუჯერებლობის ხარისხი მითითებულია სუფიქსით. მოსახერხებელია აღინიშნოს, რომ სუფიქსი ოდნავ შეცვლილია, როდესაც ჰეტეროციკლურ რგოლში აზოტი არ არის.

ბეჭდის ნუმერაცია იწყება უმაღლესი პრიორიტეტული ჰეტეროატომიდან და გრძელდება ბეჭდის გარშემო, რაც მინიმალურ მინიმალურ რიცხვებს ანიჭებს სხვა ჰეტეროატომებს ან შემცვლელებს.

როდესაც სისტემა, რომელსაც აქვს ორმაგი ობლიგაციების მაქსიმალური რაოდენობა, კვლავ შეიცავს ბეჭედზე გაჯერებულ ატომს, ეს მითითებულია რიცხვით, რომელიც მიუთითებს მის პოზიციასა და ასოზე H- მთავრული დახრილი, როგორც პრეფიქსი.