50 알데히드와 케톤의 예
예 / / November 06, 2023
그만큼 알데히드 ~이다 유기 화합물 그 구조에는 탄소 사슬과 수소 원자에 연결된 카르보닐 작용기(= C = O)가 있습니다. 예를 들어: 메탄알(포름알데히드라고도 함), 에탄알(아세트알데히드라고도 함) 및 프로판알(프로알데히드라고도 함).
그만큼 케톤 이들은 구조상 두 개의 탄소 원자에 연결된 카르보닐 그룹을 갖는 유기 화합물입니다. 예를 들어: 프로파논(아세톤이라고도 함), 부타논 및 2-펜타논.
알데히드와 케톤의 차이점
알데히드와 케톤의 주요 차이점은 다음과 같습니다.
- 알데히드는 구조상 한쪽 말단에 카보닐 작용기를 가지고 있습니다. 케톤은 케톤의 비말단 위치에 카보닐 그룹을 가지고 있습니다. 구조.
- 알데히드는 Tollens의 시약과 반응하여 산화되어 금속은을 형성합니다. 그들은 또한 베네딕트 시약에 대해 산화되어 산화제1구리를 형성합니다. 케톤은 두 시약에 의해 산화되지 않습니다.
- 알데히드는 1차 알코올로 환원되고, 케톤은 2차 알코올로 환원됩니다.
물리적 특성
알데히드의 물리적 특성
알데히드의 물리적 특성은 카르보닐기에 연결된 탄소 사슬의 구성에 따라 다르기 때문에 매우 다양합니다.
일부는 다음과 같습니다:
- 물에 가장 잘 녹는 알데히드는 메탄알, 에탄알과 같이 크기가 작은 알데히드입니다.
- 휘발성 알데히드는 자극적이고 자극적인 냄새를 풍깁니다.
- 카르보닐기는 극성을 부여합니다.
- 이들은 일반적으로 비슷한 분자 크기의 화합물보다 끓는점이 더 높습니다.
케톤의 물리적 특성
케톤의 물리적 특성은 카르보닐기에 연결된 탄소 사슬이 어떻게 형성되는지에 따라 달라집니다.
- 많은 케톤에는 기분 좋은 냄새가 있습니다.
- 물에 대한 용해도는 카르보닐기에 부착된 탄소 사슬의 크기에 따라 달라집니다. 탄소 사슬이 작을수록 케톤이 물에 더 잘 녹습니다.
- 카르보닐 그룹은 그들에게 뚜렷한 극성을 부여합니다.
- 비슷한 분자 크기의 화합물에 비해 끓는점이 상당히 높습니다.
화학적 특성
알데히드의 화학적 성질
알데히드의 화학적 특성 중에서 다음을 찾을 수 있습니다.
이들은 산화되어 상응하는 카르복실산을 형성합니다.즉, 형성된 산은 탄소 사슬의 탄소 수와 동일한 수의 산을 갖게 됩니다. 알데히드 그것이 발생하게 된 것입니다. 예를 들어:
- Tollens 시약을 사용한 산화(염기성 용액의 암모니아성 은 착물, [Ag(NH3)2]+) 에타날로부터 에탄산과 금속은이 생성됩니다.
- 에타날의 베네딕트 시약(황산구리의 알칼리성 용액)을 사용한 산화는 에탄산과 산화제일구리를 생성합니다.
친핵성 첨가 반응을 겪는다., 즉 카르보닐기에 친핵체를 첨가하는 것입니다. 예를 들어:
- 시아노히드린 또는 시아노히드린을 형성하기 위해 시안화수소산을 첨가합니다.
- 무수산이 존재하면 알데히드의 카르보닐기에 알코올이 첨가되어 아세탈과 헤미아세탈이 생성됩니다.
알돌축합반응을 일으킨다.. 이 반응에서는 수산화나트륨(NaOH)이 있는 상태에서 두 알데히드의 결합이 일어나고 화합물 그 결과를 알돌이라고 합니다. 예를 들어:
- 희석된 NaOH 존재 하에서 에탄알의 축합 반응.
1차 알코올로 환원됩니다.. 알데히드는 촉매 수소화 또는 수소화붕소나트륨(NaBH)을 사용한 환원을 통해 1차 알코올로 환원될 수 있습니다.4) 및 리튬알루미늄수소화물(LiAlH4).
케톤의 화학적 성질
케톤의 화학적 특성 중에서 다음을 찾을 수 있습니다.
친핵성 첨가 반응을 겪는다.. 예를 들어:
- 시아노히드린 또는 시아노히드린을 형성하기 위해 시안화수소산을 첨가합니다.
그들은 알코올을 추가합니다 (무수산이 있는 경우) 케톤의 카르보닐기와 결합하여 케탈과 헤미케탈을 형성합니다. 예를 들어:
할로겐화 반응을 겪는다.. 알파 수소를 가지고 있는 케톤(α) 산 또는 염기성 촉매 존재 하에서 이 수소를 할로겐(염소(Cl), 브롬(Br), 요오드(I), 불소(F))으로 대체하여 반응합니다. 치환은 거의 독점적으로 탄소에서 발생합니다. α즉, 수소에 결합된 탄소 α. 예를 들어:
2차 알코올로 환원됩니다. 촉매 수소화 또는 수소화붕소나트륨(NaBH)으로 환원4) 및 리튬알루미늄수소화물(LiAlH4). 예를 들어:
케톤은 Tollens 및 Benedict 시약에 의해 산화되지 않습니다.
알데히드의 명명법
국제순수응용화학연맹(IUPAC)이 정한 규칙에 따르면, 알데히드는 사슬의 탄소 수를 나타내는 접두사를 사용하여 명명됩니다. 탄산. 카르보닐기의 위치를 명시할 필요는 없습니다. 왜냐하면 카르보닐기는 항상 분자의 한쪽 끝의 1번 위치에 있기 때문입니다. 또한 알데히드 이름 끝에 접미사 -al이 기록됩니다. 예를 들어:
알데히드가 여러 개의 탄소 사슬로 구성되어 있는 경우, 즉 가지가 있는 경우 탄소 원자 수가 가장 많은 탄소 사슬이 주 사슬로 선택됩니다. 다른 사슬은 치환기 그룹으로 명명되며 각 치환기의 위치는 사슬에서 가능한 가장 작은 수를 차지하도록 선택됩니다. 또한, 탄소 원자는 카르보닐기가 있는 쪽부터 세기 시작합니다. 예를 들어:
두 개의 카르보닐기를 갖는 알데히드는 접미사 -dial을 사용하여 명명됩니다. 예를 들어:
케톤 명명법
국제순수응용화학연맹(IUPAC)에 따르면 케톤은 탄소 사슬의 탄소 수를 나타내는 접두사를 사용하여 명명됩니다.
반면, 아세톤의 이름은 접미사 -one을 사용하여 작성되며 탄소 사슬에서 카르보닐기의 위치를 나타내는 숫자가 앞에옵니다. 카르보닐기의 위치는 가능한 가장 낮은 번호에 해당하는 방식으로 선택되어야 합니다. 예를 들어:
여러 개의 탄소 사슬, 즉 가지로 구성된 케톤의 이름을 지정하려면 다음을 선택합니다. 주쇄로서 탄소 원자 수가 가장 많고 다음 그룹을 포함하는 탄소 사슬입니다. 카르보닐. 나머지 사슬은 치환기로 명명됩니다. 예를 들어:
두 개의 카르보닐기를 갖는 케톤이 있는데 이를 디온이라고 합니다. 예를 들어:
알데히드의 예
- 메탄알(포름알데히드)
- 에탄알(아세트알데히드)
- 프로판알(프로알데히드)
- 부탄알
- 펜타날
- 헥사날
- 3-브로모사이클로펜탄카브알데히드
- 사이클로헥산카브알데히드
- 벤즈알데히드
- 4,4-디메틸펜타날
- 2-하이드록시-부탄알
- 2-하이드록시-2-메틸부탄알
- 2,3-디메틸펜타날
- 펜타네디얼
- 4-하이드록시-3-메톡시벤즈알데히드
케톤의 예
- 프로파논(아세톤)
- 부타논
- 2-펜타논
- 4-메틸펜탄-2-온
- 3-메틸사이클로헥사논
- 시클로헥실메틸케톤
- 3,4 디메틸-헥산-2-온
- 에틸페닐케톤
- 2,4-펜탄디온
- 사이클로헥사논
- 3-펜타논
- 3-메틸-2,4-펜탄디온
- 1-페닐프로파논
- 사이클로펜타논
- 디페닐케톤
일상생활에서 알데히드의 사용
알데히드의 일부 용도는 다음과 같습니다.
- 이들은 용제, 페인트, 향수, 수지 및 에센스를 생산하는 데 사용됩니다.
- 이는 화장품, 생물학적 샘플 및 시체의 방부제로 사용됩니다. 포름알데히드는 이러한 목적으로 가장 많이 사용됩니다.
- 이는 자동차 산업에서 금속 부품을 교체할 수 있는 플라스틱을 생산하는 데 사용됩니다.
- 그들은 일부 음식의 향료로 사용됩니다.
- 그들은 소독제로 사용됩니다.
- 이는 펜타에리트리톨 사질산염(TNPE)과 같은 일부 폭발물을 만드는 데 사용되었습니다.
일상 생활에서 케톤의 사용
케톤의 일부 용도는 다음과 같습니다.
- 이들은 용매 생산에 사용됩니다. 특히 아세톤은 페인트나 래커를 제거하는 데 널리 사용됩니다.
- 이는 일부 고무 및 윤활제 제조에 사용됩니다.
- 그들은 페인트, 래커 및 바니시를 생산하는 데 사용됩니다.
- 그들은 의약품과 화장품을 생산하는 데 사용됩니다.
알데히드 및 케톤 독성
- 알데히드. 알데히드와 접촉하면 피부, 눈, 호흡기에 자극을 유발합니다. 또한 알데히드에 대한 노출은 암, 접촉성 피부염, 간 및 신경퇴행성 질환과 같은 질병과 관련이 있습니다. 예를 들어, 포름알데히드는 WHO(세계 보건 기구)에서 발암성 화합물로 간주됩니다.
- 케톤. 케톤에 반복적으로 노출되면 중추신경계가 손상될 수 있습니다. 이는 기억 상실, 약화, 근육통 및 경련으로 이어질 수 있습니다. 또한 피부가 케톤과 접촉하면 건조해지고 갈라짐이 발생합니다. 반면, 케톤을 흡입하면 호흡기 자극과 기침이 발생합니다.
참고자료
- 요렌스 몰리나, JA. (2018). “알데히드와 케톤: 몇 가지 예.” http://hdl.handle.net/
- 가브리엘 핀토 카논, 마누엘라 마르틴 산체스, 호세 마리아 에르난데스 에르난데스, 마리아 테레사 마르틴 산체스(2015) “Tollens 시약: 알데히드 식별부터 나노기술에서의 사용까지. 역사적 측면과 교훈적인 적용.” 권. 111번 3. 왕립스페인화학학회.
- 윌리엄 바우어 주니어(2000) «메타크릴산 및 유도체» Ullmann의 산업 화학 백과사전 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
- "그들은 식단과 환경에서 파생된 발암성 화합물 그룹에서 새로운 독성 메커니즘을 밝힙니다."(2022) In: www.conicet.gov.ar 가능: https://www.conicet.gov.ar/ 액세스일: 2023년 6월 20일.
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