Aromātisko savienojumu piemērs

Ķīmiķi ir atzinuši par lietderīgu visus organiskos savienojumus sadalīt divās lielās klasēs: savienojumos Alifātisks un savienojumi Aromatika. Aromātiskie savienojumi ir benzols un savienojumi ar līdzīgu ķīmisko uzvedību. Aromātiskās īpašības ir tās, kas atšķir benzolu no alifātiskajiem ogļūdeņražiem. Benzola molekula ir noteikta veida gredzens. Ir arī citi savienojumi, arī gredzenveida, kas, šķiet, strukturāli atšķiras no benzola un tomēr izturas līdzīgi.

Izrādās, ka šie citi savienojumi savā pamata elektroniskajā struktūrā atgādina benzolu, tāpēc arī viņi izturas kā aromāti.

Alifātiskie ogļūdeņraži (alkāni, alkēni, alkīni un to cikliskie analogi) reaģē galvenokārt ar papildinājums, vairākās saitēs un pēc brīvo radikāļu aizstāšana, citos alifātiskās ķēdes punktos.

No otras puses, aromātiskajiem ogļūdeņražiem tiek uzsvērts, ka tiem ir tendence uz heterolītiska aizstāšana. Turklāt šīs pašas aizvietošanas reakcijas ir raksturīgas aromātiskajiem gredzeniem neatkarīgi no tā, kur tie parādās, neatkarīgi no tā, kādas citas funkcionālās grupas molekula varētu saturēt. Šīs pēdējās grupas ietekmē aromātisko gredzenu reaktivitāti un otrādi.

Benzola molekula

Benzols ir pazīstams kopš 1825. gada, un tā ķīmiskās un fizikālās īpašības ir labāk zināmas nekā jebkura cita organiskā savienojuma īpašības. Neskatoties uz to, tikai 1931. gadā tam tika ierosināta apmierinoša struktūra vielu, un pagāja līdz 15 gadiem, līdz to parasti izmantoja ķīmisko vielu vidū organiski. Grūtības radīja attīstības ierobežojumi, kurus strukturālā teorija bija sasniegusi līdz tam laikam. Galīgā struktūra ir sasniegta, ņemot vērā vairākus svarīgus faktus:

Benzolam ir molekulārā formula C₆H₆. Elementārā sastāva un molekulmasas dēļ bija zināms, ka benzolā ir seši oglekļa un seši ūdeņraža atomi. Problēma bija zināt šādu atomu izvietojumu.

1858. gadā Augusts Kekulē ierosināja, ka oglekļa atomus var savienot kopā, veidojot ķēdes. Vēlāk, 1865. gadā, viņš piedāvāja atbildi uz benzola problēmu: šīs karbonāta ķēdes dažreiz var aizvērt, veidojot gredzenus.

Benzols dod tikai vienu aizvietotu produktu C₆H₅Jā. Piemēram, kad ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar bromu, tiek iegūta tikai viena brombenzola C konfigurācija.₆H₅Br; līdzīgi iegūst arī hlorbenzolu C₆H₅Cl vai nitrobenzols C₆H₅NĒ₂utt. Šis fakts stingri ierobežo benzola struktūru: visam tā ūdeņradim jābūt tieši līdzvērtīgi, tas ir, tie visi ir jāpievieno ogļūdeņražiem, kas savukārt visi ir vienādi saistīts. CH ūdeņražos nevar būt₃un citi CH₂un citi CH. Vienreiz aizvietotā galīgajai struktūrai jābūt vienādai jebkura ūdeņraža aizvietošanai benzolā.

Benzols dod trīs izomērus, aizvietotus produktus, C₆H₄Jā₂ vai C₆H₄UN Z. Ir tikai trīs izomēru DiBromoBenzols, C₆H₄Br₂, trīs hlornitrobenzoli C₆H₄ClNO₂utt. Šis fakts vēl vairāk ierobežo strukturālās iespējas.

Benzols iziet aizvietošanas reakcijas, nevis pievienošanās reakcijas. Kekulé benzola struktūra atbilst struktūrai, kuru mēs sauktu par cikloheksatriēnu. Tādēļ tam vajadzētu viegli reaģēt ar pievienošanu, tāpat kā līdzīgiem savienojumiem - cikloheksadiēnu un cikloheksēnu, kas ir raksturīgs alkēnu struktūrai. Bet tas tā nav; apstākļos, kad alkēni ātri reaģē, benzols nereaģē vai tikai ļoti lēni. Pievienošanas reakciju vietā benzols viegli iziet virkni reakciju, kuras visas notiek aizstāšana, kā Nitrēšana, Sulfonēšana, Halogenēšana, Frīdela-Amata alkilēšana, Acilēšana no Frīdels-Amatniecība. Katrā no šīm reakcijām atoms vai grupa ir aizstāta ar vienu no benzola ūdeņraža atomiem.

Benzola stabilitāte ir saistīta ar mainīgajām divkāršajām saitēm, kā arī ar rezonanses enerģiju in tā, kurā dubultās saites maina savu pozīciju starp oglekļiem, saglabājot to pašu maiņu strukturāls. Ir rezonanses stabilizācijas enerģija ir atbildīgs par izsaukto īpašību kopu Aromātiskās īpašības.

Pievienošanas reakcija pārvērš alkēnu par stabilāku piesātinātu savienojumu. Bet benzola gadījumā papildinājums padara to mazāk stabilu, iznīcinot rezonanses uzturēto un stabilizēto gredzenu sistēmu. Galīgā molekula būtu cikloheksadiēns. Šī fakta dēļ benzola stabilitāte noved pie tā, ka notiek tikai aizstāšanas reakcijas.

Aromātisko savienojumu īpašības

Papildus vielām, kas satur benzola gredzenus, tiek uzskatītas arī daudzas citas, kuras tiek uzskatītas par aromātiskām, lai gan virspusēji tām gandrīz nav līdzības ar benzolu.

No eksperimentālā viedokļa aromātiskie savienojumi ir vielas, kuru molekulārās formulas liecina par a augsta nepiesātinājuma pakāpe, neskatoties uz ko viņi ir izturīgs pret pievienošanas reakcijām tik raksturīgs nepiesātinātiem savienojumiem.

Tā vietā šie aromātiskie savienojumi a bieži notiek elektrofilās aizvietošanas reakcijas līdzīgi kā benzolam. Kopā ar šo pretestību pievienošanai un, iespējams, tās dēļ, ir pierādījumi par neparasta stabilitāte, piemēram, zemu hidrogenēšanas un sadegšanas karstumu.

Aromātiskās vielas ir cikliskasparasti uzrāda piecu, sešu un septiņu atomu gredzenus, un viņu fiziskā pārbaude parāda, ka viņiem ir plakanas vai gandrīz plakanas molekulas. Tās protoniem ir tāda paša veida ķīmiskā nobīde kodolmagnētiskās rezonanses spektros kā benzolā un tā atvasinājumos.

No teorētiskā viedokļa, lai viela būtu aromātiska, tās molekulai jābūt ar lokāliem delokalizētu π elektronu mākoņiem virs un zem molekulas plaknes; Turklāt šajos π mākoņos kopā jābūt (4n + 2) π elektroniem; tas nozīmē, ka ar delokalizāciju nepietiek, lai iegūtu īpašu stabilitāti, kas raksturīga aromātiskajam savienojumam.

Benzola atvasinājumu (aromātisko savienojumu) nomenklatūra

Daudzu šo atvasinājumu gadījumā, it īpaši ar vienu aizstājēju, pietiek ar to, ka vārda benzols aizstājējgrupa, piemēram, hlorbenzols, brombenzols, jodobenzols, Nitrobenzols.

Citiem atvasinājumiem ir īpaši nosaukumi, kuriem var nebūt līdzības ar aizstājējgrupas nosaukumu. Piemēram, metilbenzols ir pazīstams tikai kā toluols; Aminobenzols kā anilīns; Hidroksibenzols kā fenols utt.

Ja benzola gredzenam ir pievienotas divas grupas, ir nepieciešams ne tikai noteikt, kas tās ir, bet arī norādīt to relatīvo atrašanās vietu. Trīs iespējamos aizvietoto benzolu izomērus raksturo prefiksi orto, meta un para, saīsināti o-, m-, p-. Piemēram: o-DiBromoBenzols, m-DiBromoBenzols, p-DiBromoBenzols.

Ja viena no divām grupām ir tāda veida, kas piešķir molekulai īpašu nosaukumu, savienojums tiek nosaukts kā šīs īpašās vielas atvasinājums. Piemēram: NitroToluene, Bromophenol utt.

Aromātisko savienojumu piemēri

Toluols vai metilbenzols

Etilbenzols

Izopropilbenzols

TriNitroToluene vai TNT

Anilīns vai aminobenzols

Benzoskābe

Glutamīnskābe vai ParaaminoBenzoskābe

Toluola sulfoskābe

Fenols vai hidroksibenzols

Bromfenols

Trihlorbenzols

Benzola fenilēteris

Joda benzols

Brombenzols