Voorbeeld heterocyclische verbindingen:

Er zijn cyclische chemische verbindingen die alleen uit koolstofatomen bestaan, met hun valenties aangevuld met waterstofatomen. Dergelijke verbindingen worden genoemd homocyclisch. EEN heterocyclische verbinding Het is een organische stof die een ring bevat die wordt gevormd door meer dan één type atomen; Naast koolstof zijn de meest voorkomende stikstof, zuurstof en zwavel. Deze verschillende atomen heten heteroatomen.

De bovengenoemde verbindingen worden triviale namen genoemd, dat wil zeggen handelsnamen die geen structurele informatie over het molecuul geven, maar die zijn geaccepteerd en erkend door de IUPAC.

Classificatie van heterocyclische verbindingen

Heterocyclische verbindingen worden geclassificeerd volgens twee hoofdcriteria: de: Type koppelingen die bevat (als ze enkel of dubbel zijn), en in Aantal ringen dat heeft.

Voor hem Type koppelingen ze bevatten, zijn ingedeeld in Alicyclische verbindingen, wanneer de bindingen enkel of dubbel zijn, maar de geometrie 5 atomen of minder heeft; Y

Aromatische verbindingen, wanneer ze een ring van hebben benzeen in zijn structuur, of wat de basis is waarop het heteroatoom bestaat.

Voor hem Aantal ringen waarvan het eigenaar is, kan het worden geclassificeerd als: monocyclisch, bicyclisch, tricyclisch, en waar nodig wordt een opeenvolgend numeriek voorvoegsel toegevoegd.

Heterocyclische verbindingen van drie atomen

Er zijn heterocyclische ringen van drie atomen die zeer reactief zijn vanwege hun gemakkelijke opening door nucleofielen, epoxiden en aziridines genaamd. Het zijn waardevolle uitgangsmaterialen bij de organische synthese.

De Epoxiden, ook wel Oxyranen genoemd, zijn cyclische ethers die bestaan ​​uit de vereniging van een zuurstofatoom met twee opeenvolgende koolstofatomen die op hun beurt deel uitmaken van een keten van covalente bindingen. Het is een driehoekige structuur waarvan de basis koolstof is en het hoekpunt zuurstof is. Het zijn kleurloze vloeistoffen, oplosbaar in alcoholen, ethers en benzeen. De eenvoudigste term is Ethyleenoxide, ook wel genoemd Epoxyethaan of Oxirano. De synthese ervan komt vaker voor door het verbreken van een dubbele binding tussen de koolstofatomen met zuren die verschillende zuurstofatomen bevatten. Ze worden genoemd en geven de posities aan waarin het zuurstofatoom is bevestigd, gevolgd door het voorvoegsel "Epoxy-" en de naam van de koolwaterstof die het ondersteunt.

Aanwezig in polymeren, worden ze gebruikt als plastic voor structuren, coatings en lijmen. Daarnaast hebben ze een belangrijke participatie in de productie van schuurmiddelen, frictiematerialen, in de textielindustrie, in gietijzer, filters en lakken. Ook voor minerale wol, impregnaties, houtmaterialen, schuimen, vormpoeders. In de voedingsindustrie worden epoxy's gebruikt als chemische sterilisatiemiddelen in voedsel met een laag vochtgehalte en aseptische verpakkingsmaterialen.

De AziridinenEvenals epoxiden hebben ze een driehoekige structuur, alleen dat het heteroatoom stikstof is. Het zijn kleurloze vloeistoffen, oplosbaar in water, giftig en met een ammoniakgeur. Ze hebben een speciale fysieke eigenschap die wordt toegeschreven aan de geometrie van de ring; het stikstofatoom heeft een aanzienlijk hogere barrière tegen piramidale inversie dan andere monocyclische en acyclische aminen. Een bruikbare procedure voor de synthese van aziridine is de pyrolyse of fotolyse van 1,2,3-triazolinen. Deze verbindingen worden gemakkelijk bereid door aziden te laten reageren met alkenen in een 1,3-dipolaire cycloadditiereactie.

Door verdamping kan Aziridine bij 20°C schadelijke concentraties in de lucht bereiken. Reageert met oxidatiemiddelen en is vatbaar voor verbranding, waarbij stikstofoxiden ontstaan.

Heterocyclische verbindingen van vijf atomen

De eenvoudigste van de vijf-atoom heterocyclische verbindingen zijn: Pyrrool, met stikstof heteroatoom, Furaan, Zuurstof heteroatoom en Thiofeen, Zwavel heteroatoom.

De pyrroolring is de fundamentele eenheid van het porfyrinesysteem dat bijvoorbeeld wordt aangetroffen in chlorofyl en hemoglobine.

Pyrrool wordt in kleine hoeveelheden aangetroffen in koolteer, net als thiofeen. Door gefractioneerde teer te destilleren wordt thiofeen (kookpunt 84°C) samen met benzeen (kookpunt 80°C) opgevangen.

De gemakkelijkste manier om Furan te verkrijgen is door decarbonylering (Carbon Monoxide Removal) van Furfural (furfuraldehyde) dat op zijn beurt wordt verkregen door haver- of rijstschillen of maïskolven te behandelen met zuur kokend zoutzuur.

Heterocyclische verbindingen van zes atomen

Van de verzadigde termen is een van de belangrijkste 1,4 Dioxaan of Dioxaan, wat een vloeistof is kleurloos, met een karakteristieke geur, waarvan de damp dichter is dan lucht en zich langs de ik meestal. Kan explosieve peroxiden vormen in contact met lucht. Reageert met sterke zuren en oxiderende stoffen. Reageert heftig met sommige katalysatoren.

Van de onverzadigde heterocyclische verbindingen is een van de belangrijkste termen pyridine, dat bestaat uit een benzeenringstructuur met een stikstofheteroatoom. Het is de voorloperconfiguratie voor veel vitale moleculen zoals deoxyribonucleïnezuurcomponenten.

Systematische nomenclatuur van heterocyclische verbindingen

Voor heterocyclische verbindingen van een ring (monocyclisch), wordt de juiste nomenclatuur afgeleid door een voor- en achtervoegsel te combineren dat geschikt is voor een bepaalde wortel, volgens de volgende regels:

De voorvoegsel geeft de aard van het heteroatoom aan, de Wortel verklaart de maat van de ring, en de Achtervoegsel bepaalt de mate van onverzadiging. De volgorde die moet worden gevolgd in de nomenclatuur is Prefix-Root-Suffix.

De aard van het heteroatoom wordt aangegeven met voorvoegsels zoals oxo voor zuurstof, oom voor zwavel of aza voor stikstof.

De heteroatoom veelvoud wordt aangeduid met een extra voorvoegsel, zoals di, tri, tetra, enz.

Als er twee of meer verschillende heteroatomen zijn, worden ze benoemd met de volgende prioriteit: O> S> N; bijvoorbeeld Oxazo voor zuurstof en stikstof, Tiazo voor zwavel en stikstof, Oxatio voor zuurstof en zwavel.

De ring grootte het wordt aangeduid met de juiste stam.

De mate van onverzadiging wordt aangegeven door het achtervoegsel. Het is handig om op te merken dat het achtervoegsel enigszins is gewijzigd als er geen stikstof in de heterocyclische ring is.

Ringnummering begint met het heteroatoom met de hoogste prioriteit en gaat door rond de ring, waarbij de laagst mogelijke nummers worden toegewezen aan de andere heteroatomen of substituenten.

Wanneer een systeem met het maximale aantal dubbele bindingen nog steeds een verzadigd atoom in de ring bevat, wordt dit aangegeven met een cijfer dat de positie aangeeft en de letter H- hoofdletter cursief als voorvoegsel.