50 Eksempler på aldehyder og ketoner

De aldehyder er organiske forbindelser som har i sin struktur en karbonylfunksjonell gruppe (= C = O) som er knyttet til en karbonkjede og et hydrogenatom. For eksempel: metanal (også kalt formaldehyd), etanal (også kalt acetaldehyd) og propanal (også kalt propaldehyd).

De ketoner De er organiske forbindelser som i sin struktur har en karbonylgruppe knyttet til to karbonatomer. For eksempel: propanon (også kalt aceton), butanon og 2-pentanon.

Forskjeller mellom aldehyder og ketoner

De viktigste forskjellene mellom aldehyder og ketoner er:

• Aldehyder har i sin struktur en karbonylfunksjonell gruppe lokalisert i den ene terminalen, mens ketoner har karbonylgruppen lokalisert i ikke-terminale posisjoner av deres struktur.

• Aldehyder oksideres ved reaksjon med Tollens reagens, og danner metallisk sølv. De oksiderer også mot Benedicts reagens, og danner kobber(II)oksid. Ketoner oksideres ikke av noen av reagensene.
• Aldehyder reduseres til primære alkoholer, mens ketoner reduseres til sekundære alkoholer.

Fysiske egenskaper

Fysiske egenskaper til aldehyder

De fysiske egenskapene til aldehyder er svært forskjellige fordi de avhenger av sammensetningen av karbonkjeden som er knyttet til karbonylgruppen.

Noen er:

• Aldehydene som er mest løselige i vann er de som er mindre i størrelse, for eksempel metanal og etanal.
• Flyktige aldehyder har skarp og til og med irriterende lukt.
• Karbonylgruppen gir dem polaritet.
• De har vanligvis høyere kokepunkter enn kjemiske forbindelser med tilsvarende molekylstørrelse.

Fysiske egenskaper til ketoner

De fysiske egenskapene til ketoner avhenger av hvordan karbonkjeden som er knyttet til karbonylgruppen dannes.

• Mange ketoner har en behagelig lukt.
• Dens løselighet i vann avhenger av størrelsen på karbonkjeden festet til karbonylgruppen. Jo mindre karbonkjeden er, jo mer løselig vil ketonet være i vann.
• Karbonylgruppen gir dem en markert polaritet.
• De har ganske høye kokepunkter sammenlignet med kjemiske forbindelser av sammenlignbar molekylstørrelse.

Kjemiske egenskaper

Kjemiske egenskaper til aldehyder

Blant de kjemiske egenskapene til aldehyder kan vi finne:

De oksideres for å danne den tilsvarende karboksylsyren, det vil si at syren som dannes vil ha samme antall karboner i karbonkjeden som aldehyd som ga opphav til det. For eksempel:

• Oksidasjon med Tollens-reagens (ammoniakksølvkompleks i basisk løsning, [Ag (NH₃)₂]⁺) fra etanal produserer etansyre og metallisk sølv.

• Oksidasjon med Benedicts reagens (alkalisk løsning av kobbersulfat) av etanal produserer etansyre og kobber(II)oksid.

De gjennomgår nukleofile addisjonsreaksjoner, det vil si tilsetning av en nukleofil til karbonylgruppen. For eksempel:

• Tilsetning av blåsyre for å danne cyanohydriner eller cyanohydriner.

• I nærvær av vannfrie syrer tilsettes alkoholer til karbonylgruppen til aldehyder for å danne acetaler og hemiacetaler.

De gjennomgår aldol-kondensasjonsreaksjoner. I disse reaksjonene skjer foreningen av to aldehyder i nærvær av natriumhydroksid (NaOH) og kjemisk forbindelse resultatet kalles aldol. For eksempel:

• Kondensasjonsreaksjon av etanal i nærvær av fortynnet NaOH.

De reduseres til primære alkoholer. Aldehyder kan reduseres til primære alkoholer ved katalytisk hydrogenering eller ved reduksjon med natriumborhydrid (NaBH).₄) og litiumaluminiumhydrid (LiAlH₄).

Kjemiske egenskaper til ketoner

Blant de kjemiske egenskapene til ketoner kan vi finne:

De gjennomgår nukleofile addisjonsreaksjoner. For eksempel:

• Tilsetning av blåsyre for å danne cyanohydriner eller cyanohydriner.

De legger til alkoholer (i nærvær av vannfrie syrer) til karbonylgruppen til ketoner for å danne ketaler og hemiketaler. For eksempel:

De gjennomgår halogeneringsreaksjoner. Ketoner som har et alfa-hydrogen (α) reagerer ved å erstatte dette hydrogenet med halogener (klor (Cl), brom (Br), jod (I), fluor (F)) i nærvær av sure eller basiske katalysatorer. Substitusjon skjer nesten utelukkende i karbon α, det vil si karbonet som har bundet seg til hydrogen α. For eksempel:

De reduseres til sekundære alkoholer ved katalytisk hydrogenering eller ved reduksjon med natriumborhydrid (NaBH₄) og litiumaluminiumhydrid (LiAlH₄). For eksempel:

Ketoner oksideres ikke av Tollens og Benedict reagenser.

Nomenklatur for aldehyder

I henhold til reglene etablert av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Aldehyder er navngitt ved hjelp av prefikser som indikerer antall karbon i kjeden. kullsyreholdig. Det er ikke nødvendig å spesifisere posisjonen til karbonylgruppen, siden den alltid er i posisjon én, i den ene enden av molekylet. I tillegg er suffikset -al skrevet på slutten av aldehydnavnet. For eksempel:

Hvis aldehydet består av flere karbonkjeder, det vil si at det har forgreninger, velges karbonkjeden med flest karbonatomer som hovedkjede. De andre kjedene er navngitt som substituentgrupper, og posisjonen til hver substituent er valgt slik at den opptar minst mulig antall i kjeden. I tillegg begynner karbonatomene å telles fra enden som har karbonylgruppen. For eksempel:

Aldehyder som har to karbonylgrupper er navngitt med suffikset -dial. For eksempel:

Ketonnomenklatur

I følge International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), er ketoner navngitt ved hjelp av prefikser som indikerer antall karboner i karbonkjeden.

På den annen side er navnet på aceton skrevet med suffikset -en, foran et tall som indikerer posisjonen til karbonylgruppen i karbonkjeden. Plasseringen av karbonylgruppen bør velges på en slik måte at den tilsvarer lavest mulig nummerering. For eksempel:

For å nevne et keton som består av flere karbonkjeder, det vil si med grener, velger vi som hovedkjede, karbonkjeden med flest karbonatomer og som inneholder gruppen karbonyl. Resten av kjedene er navngitt som substituentgrupper. For eksempel:

Det er ketoner som har to karbonylgrupper, de kalles dioner. For eksempel:

Eksempler på aldehyder

1. metanal (formaldehyd)
2. etanal (acetaldehyd)
3. propanal (propaldehyd)
4. butanal
5. pentanal
6. heksanal
7. 3-bromcyklopentankarbaldehyd
8. cykloheksankarbaldehyd
9. benzaldehyd
10. 4,4-dimetylpentanal
11. 2-hydroksy-butanal
12. 2-hydroksy-2-metyl-butanal
13. 2,3-dimetylpentanal
14. pentanedial
15. 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd

Eksempler på ketoner

1. propanon (aceton)
2. butanon
3. 2-pentanon
4. 4-metylpentan-2-on
5. 3-metylcykloheksanon
6. cykloheksylmetylketon
7. 3,4-dimetyl-heksan-2-on
8. etylfenylketon
9. 2,4-pentandion
10.  cykloheksanon
11. 3-pentanon
12. 3-metyl-2,4-pentandion
13. 1-fenylpropanon
14.  cyklopentanon
15. difenylketon

Bruk av aldehyder i hverdagen

Noen bruksområder for aldehyder er:

• De brukes til å produsere løsemidler, maling, parfyme, harpiks og essenser.
• De brukes som konserveringsmidler i kosmetiske produkter, biologiske prøver og lik. Formaldehyd er den mest brukte for disse formålene.
• De brukes til å produsere plast, som tillater utskifting av metalldeler i bilindustrien.
• De brukes som smakstilsetninger for noen matvarer.
• De brukes som desinfeksjonsmidler.
• De har blitt brukt til å lage noen eksplosiver, for eksempel pentaerytritoltetranitrat (TNPE).

Bruk av ketoner i dagliglivet

Noen bruksområder for ketoner er:

• De brukes i produksjon av løsemidler. Spesielt aceton er mye brukt for å fjerne maling og lakk.
• De brukes til fremstilling av noen gummier og smøremidler.
• De brukes til å produsere maling, lakk og lakk.
• De brukes til å produsere medisiner og kosmetikk.

Aldehyd og keton toksisitet

• Aldehydene. Kontakt med aldehyder forårsaker irritasjon av hud, øyne og luftveier. I tillegg har eksponering for aldehyder vært knyttet til sykdommer som kreft, kontaktdermatitt og lever- og nevrodegenerative sykdommer. Formaldehyd, for eksempel, anses av WHO (Verdens helseorganisasjon) for å være en kreftfremkallende forbindelse.
• ketoner. Gjentatt eksponering for ketoner kan forårsake skade på sentralnervesystemet. Dette kan føre til hukommelsestap, svakhet, muskelsmerter og kramper. I tillegg, hvis huden kommer i kontakt med ketoner, oppstår tørrhet og sprekker. På den annen side, hvis ketoner inhaleres, oppstår luftveisirritasjon og hoste.

Referanser

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldehyder og ketoner: Noen eksempler.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015) “Tollens-reagenset: fra identifisering av aldehyder til deres bruk i nanoteknologi. Historiske aspekter og didaktiske anvendelser."Vol. 111 nr. 3. Royal Spanish Society of Chemistry.
• William Bauer, Jr. (2000) «Metakrylsyre og derivater» i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• "De avslører en ny mekanisme for toksisitet i en gruppe kreftfremkallende forbindelser avledet fra kosthold og miljø" (2022) I: www.conicet.gov.ar Tilgjengelig i: https://www.conicet.gov.ar/ Åpnet: 20. juni 2023.

Følg med:

• Alkoholer
• Sukker
• Alkaner