Eksempler på aromatiske forbindelser

Kjemikere har funnet det nyttig å dele alle organiske forbindelser i to brede klasser: forbindelser Alifatisk og forbindelser Aromater. Aromatiske forbindelser er benzen og forbindelser med lignende kjemisk oppførsel. De aromatiske egenskapene er det som skiller benzen fra alifatiske hydrokarboner. Benzenmolekylet er en ring av en bestemt type. Det er andre forbindelser, også ringformede, som ser ut til å skille seg strukturelt fra benzen, og som likevel oppfører seg på en lignende måte.

Det viser seg at disse andre forbindelsene ligner benzen i sin grunnleggende elektroniske struktur, og det er derfor de også oppfører seg som aromatiske stoffer.

Alifatiske hydrokarboner (alkaner, alkener, alkyner og deres sykliske analoger) reagerer hovedsakelig med addisjon, i flere lenker, og av fri radikalsubstitusjon, på andre punkter i den alifatiske kjeden.

På den annen side, aromatiske hydrokarboner, understrekes det at de har en tendens til å heterolytisk substitusjon. Videre er de samme substitusjonsreaksjonene karakteristiske for aromatiske ringer uansett hvor de vises, uavhengig av hvilke andre funksjonelle grupper molekylet kan inneholde. Disse sistnevnte gruppene påvirker reaktiviteten til aromatiske ringer, og omvendt.

Benzenmolekylet

Benzen har vært kjent siden 1825, og dens kjemiske og fysiske egenskaper er bedre kjent enn noen annen organisk forbindelse. Til tross for dette var det først i 1931 at det ble foreslått en tilfredsstillende struktur for dette stoffet, og det tok opptil 15 år før det ble brukt generelt blant kjemikalier organisk. Vanskeligheten lå i begrensningene i utviklingen som strukturteori hadde nådd da. Den endelige strukturen er nådd takket være antagelsen om flere viktige fakta:

Benzen har molekylformelen C₆H₆. På grunn av sin elementære sammensetning og molekylvekt, var benzen kjent for å ha seks karbon og seks hydrogenatomer. Problemet var å vite arrangementet av slike atomer.

I 1858 foreslo August Kekulé at karbonatomer kan kobles sammen for å danne kjeder. Senere, i 1865, ga han et svar på benzenproblemet: Disse karbonatkjedene kan noen ganger lukkes for å danne ringer.

Benzen gir bare et monosubstituert produkt C₆H₅Y. For eksempel, når et hydrogenatom erstattes av brom, oppnås bare en enkelt konfigurasjon av BromoBenzene C.₆H₅Br; analogt oppnås også en ChloroBenzene C₆H₅Cl, eller en NitroBenzene C₆H₅IKKE₂, etc. Dette faktum pålegger en sterk begrensning på strukturen til benzen: alt dens hydrogen må være nøyaktig ekvivalent, det vil si at de alle må være sammen med Carbons som igjen er like koblet. Det kan ikke være hydrogener i CH₃og andre i CH₂og andre i CH. Den endelige strukturen til den monosubstituerte bør være den samme for erstatning av hydrogen i benzen.

Benzen gir tre isomere disubstituerte produkter, C₆H₄Y₂ eller C₆H₄OG Z. Det er bare tre isomere DiBromoBenzenes, C₆H₄Br₂, tre ChloroNitroBenzenes C₆H₄ClNO₂, etc. Dette faktum begrenser ytterligere de strukturelle mulighetene.

Benzen gjennomgår substitusjonsreaksjoner, snarere enn tilsetningsreaksjoner. Benzenstrukturen til Kekulé tilsvarer en som vi vil kalle Cyclohexatriene. På grunn av dette, bør det lett reagere ved tilsetning, det samme gjør lignende forbindelser, cykloheksadien og cykloheksen, noe som er karakteristisk for strukturen til alkener. Men slik er det ikke; under forhold der alkener reagerer raskt, reagerer ikke benzen, eller bare veldig sakte. I stedet for tilsetningsreaksjoner gjennomgår benzen lett et sett med reaksjoner, som alle er bytte, som Nitrering, den Sulfonering, den Halogenering, den Friedel-Crafts alkylering, den Acylering fra Friedel-Crafts. I hver av disse reaksjonene er et atom eller en gruppe erstattet av et av hydrogenatomene til benzen.

Stabiliteten til benzen skyldes de vekslende dobbeltbindinger og også resonansenergien i den der dobbeltbindingen endrer posisjon mellom karbonene, og opprettholder samme veksling strukturell. Er resonansstabiliseringsenergi er ansvarlig for settet med egenskaper som kalles Aromatiske egenskaper.

En tilleggsreaksjon gjør et alken til en mer stabil mettet forbindelse. Men når det gjelder benzen, gjør en tilsetning den mindre stabil ved å ødelegge ringsystemet som opprettholdes og stabiliseres av resonans. Det endelige molekylet vil være cykloheksadien. Det er på grunn av dette faktum at stabiliteten til benzen bare fører til substitusjonsreaksjoner.

Egenskaper av aromatiske forbindelser

I tillegg til stoffer som inneholder benzenringer, er det mange andre som anses som aromatiske, selv om de på overflaten neppe ligner på benzen.

Fra et eksperimentelt synspunkt er aromatiske forbindelser stoffer hvis molekylære formler antyder a høy grad av umettethet, til tross for hvilket de er motstandsdyktig mot addisjonsreaksjoner så karakteristisk for umettede forbindelser.

I stedet for er disse aromatiske forbindelsene a gjennomgår ofte elektrofile substitusjonsreaksjoner ligner på benzen. Sammen med denne motstanden mot tillegg, og sannsynligvis på grunn av det, er det bevis på at uvanlig stabilitet, for eksempel ved lave varmer for hydrogenering og forbrenning.

Aromatiske stoffer er sykliske, som vanligvis presenterer ringer på fem, seks og syv atomer, og deres fysiske undersøkelse viser at de har flate eller nesten flate molekyler. Protonene har samme type kjemisk skift i kjernemagnetisk resonansspektre som i benzen og dets derivater.

Fra et teoretisk synspunkt, for at et stoff skal være aromatisk, må dets molekyl ha sykliske skyer av delokaliserte π elektroner over og under molekylets plan; Videre må disse π skyene inneholde totalt (4n + 2) π elektroner; dette betyr at avlokalisering ikke er nok til at den spesielle stabiliteten som kjennetegner en aromatisk forbindelse, oppnås.

Nomenklatur for benzenderivater (aromatiske forbindelser)

Når det gjelder mange av disse derivatene, spesielt i monosubstituerte, er det nok å sette substituentgruppe for ordet benzen, slik som for eksempel klorbenzen, brombenzen, jodbenzen, Nitrobenzen.

Andre derivater har spesielle navn som mangler likhet med navnet på substituentgruppen. For eksempel er metylbenzen bare kjent som toluen; AminoBenzene som Aniline; Hydroksybenzen som fenol, etc.

Hvis det er to grupper festet til benzenringen, er det ikke bare nødvendig å identifisere hva de er, men også å indikere deres relative plassering. De tre mulige isomerer for disubstituerte benzener er preget av prefiksene ortho, meta og para, forkortet o-, m-, p-. For eksempel: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Hvis en av de to gruppene er av typen som gir molekylet et spesielt navn, blir forbindelsen kalt som et derivat av det spesielle stoffet. For eksempel: NitroToluene, Bromophenol, etc.

Eksempler på aromatiske forbindelser

Toluen eller metylbenzen

Etylbenzen

Isopropylbenzen

TriNitroToluene eller TNT

Aniline eller Aminobenzene

Bensoesyre

Glutaminsyre eller ParaAminoBensoesyre

Toluensulfonsyre

Fenol eller hydroksybenzen

Bromfenol

Triklorbenzen

Benzenfenyleter

Jodbenzen

Bromo benzen