Eksempler på heterosykliske forbindelser

Det er sykliske kjemiske forbindelser som bare består av karbonatomer, med valensene supplert med hydrogenatomer. Slike forbindelser kalles homosyklisk. EN heterosyklisk forbindelse Det er et organisk stoff som inneholder en ring dannet av mer enn en type atomer; Foruten karbon, er de vanligste nitrogen, oksygen og svovel. Disse forskjellige atomene kalles heteroatomer.

Ovennevnte forbindelser kalles Trivial navn, det vil si handelsnavn som ikke gir strukturell informasjon om molekylet, men som er blitt akseptert og anerkjent av IUPAC.

Klassifisering av heterosykliske forbindelser

Heterosykliske forbindelser er klassifisert i henhold til to hovedkriterier: Type koblinger som inneholder (hvis de er enkle eller doble), og i Antall ringer det har.

For han Type koblinger de inneholder, er klassifisert i Alicykliske forbindelser, når bindingene er enkle, eller doble, men geometrien har 5 atomer eller mindre; Y Aromatiske forbindelser, når de har en ring av Benzen i sin struktur, eller hva er grunnlaget som heteroatom eksisterer på.

For han Antall ringer som den eier, kan den klassifiseres som Monosyklisk, Syklisk, Trisyklisk, og et påfølgende numerisk prefiks legges til der det er passende.

Heterosykliske forbindelser med tre atomer

Det er heterosykliske ringer med tre atomer som er veldig reaktive på grunn av deres lette åpning av nukleofiler, kalt Epoxides og Aziridines. De er verdifulle utgangsmaterialer i organisk syntese.

De Epoksyer, også kalt Oxyrans, er sykliske etere som består av foreningen av et oksygenatom til to påfølgende karbon som igjen utgjør en del av en kjede av kovalente bindinger. Det er en trekantet struktur som har karbon og toppunktet er oksygen. De er fargeløse væsker, oppløselige i alkoholer, etere og benzen. Det enkleste begrepet er Etylenoksid, også kalt Epoksyetan eller Oxirano. Syntesen er oftere ved å bryte en dobbeltbinding mellom karbonatomer og syrer som inneholder flere oksygenatomer. De er navngitt som indikerer posisjonene der oksygenatomet er festet, etterfulgt av prefikset "Epoxy-" og navnet på hydrokarbonet som støtter det.

Til stede i polymerer, brukes de som plast for strukturer, belegg og lim. I tillegg har de en viktig deltakelse i produksjonen av slipemidler, friksjonsmaterialer, i tekstilindustrien, i støpejern, filtre og lakk. Også for mineralull, impregneringer, trematerialer, skum, støpepulver. I næringsmiddelindustrien brukes epoksider som kjemiske steriliseringsmidler i matvarer med lav fuktighet og aseptiske emballasjematerialer.

De AziridinerI tillegg til epoksider, har de en trekantet struktur, bare at heteroatom er nitrogen. De er fargeløse væsker, oppløselige i vann, giftige og med en ammoniakk-lukt. De har en spesiell fysisk egenskap som tilskrives ringens geometri; nitrogenatomet har en betydelig høyere barriere mot pyramideformasjon inversjon enn andre monocykliske og acykliske aminer. En nyttig fremgangsmåte for syntese av aziridin er pyrolyse eller fotolyse av 1,2,3-triazoliner. Disse forbindelsene fremstilles lett ved å omsette azider med alkener i en 1,3-dipolar syklusbelastningsreaksjon.

Ved fordampning kan Aziridine nå skadelige konsentrasjoner i luft ved 20 ° C. Reagerer med oksidasjonsmidler og er utsatt for forbrenning og genererer nitrogenoksider.

Heterosykliske forbindelser med fem atomer

Den enkleste av de fem-atom heterosykliske forbindelsene er: Pyrrol, med nitrogen nitrogen, Furan, Heteroatom Oxygen og Tiofen, Svovel heteroatom.

Pyrrole-ringen er den grunnleggende enheten i porfyrinsystemet, som for eksempel finnes i klorofyll og hemoglobin.

Pyrrol finnes i små mengder i kulltjære, i likhet med tiofen. Ved fraksjonert destillering av tjære samles tiofen (kokepunkt 84 ° C) sammen med benzen (kokepunkt 80 ° C).

Den enkleste måten å få Furan på er ved dekarbonylering (Karbonmonoksidfjerning) av Furfural (furfuraldehyd) som igjen oppnås ved å behandle havre- eller risskall, eller maiskolber, med syre kokende saltsyre.

Heterosykliske forbindelser med seks atomer

Av de mettede begrepene er en av de viktigste 1,4 dioksan eller dioksan, som er en væske fargeløs, med en karakteristisk lukt, hvis damp er tettere enn luft og kan spre seg langs Til vanlig. Kan danne eksplosive peroksider i kontakt med luft. Reagerer med sterke syrer og oksidanter. Reagerer voldsomt med noen katalysatorer.

Av de umettede heterosykliske stoffene er et av de viktigste begrepene Pyridin, som består av en benzenringstruktur med et Nitrogen-heteroatom. Det er forløperkonfigurasjonen til mange vitale molekyler som komponenter av deoksyribonukleinsyre.

Systematisk nomenklatur for heterosykliske forbindelser

For heterosykliske forbindelser av en ring (monosyklisk) er den passende nomenklaturen avledet ved å kombinere et prefiks og suffiks som er passende for en bestemt rot, i henhold til følgende regler:

De prefiks betegner arten av heteroatom, Rot forklarer størrelsen på ringen, og Suffiks bestemmer graden av umettethet. Rekkefølgen som skal følges i nomenklaturen er prefiks-rot-suffiks.

De heteroatomens natur er betegnet med prefikser som oxo for oksygen, onkel for svovel eller aza for nitrogen.

De heteroatom mangfold er betegnet med et ekstra prefiks, slik som di, tri, tetra, etc.

Når det er to eller flere forskjellige heteroatomer, blir de navngitt med følgende prioritet: O> S> N; for eksempel Oxazo for oksygen og nitrogen, Tiazo for svovel og nitrogen, Oxatio for oksygen og svovel.

De ring størrelse det er betegnet med riktig stamme.

De grad av umettelser er spesifisert av suffikset. Det skal bemerkes at suffikset er litt modifisert når det ikke er nitrogen i den heterosykliske ringen.

Ringenummerering begynner med høyeste prioritet heteroatom og fortsetter rundt ringen, og tildeler de laveste mulige tallene til de andre heteroatomer eller substituenter.

Når et system som har maksimalt antall dobbeltbindinger fremdeles inneholder et mettet atom i ringen, indikeres det av et tall som indikerer dets posisjon og bokstaven H- hovedkursiv som prefiks.