Przykład związków aromatycznych

Chemicy uznali za przydatne podzielenie wszystkich związków organicznych na dwie szerokie klasy: związki Alifatyczny i związki Aromaty. Związki aromatyczne to benzen i związki o podobnym zachowaniu chemicznym. Właściwości aromatyczne są tym, co odróżnia benzen od węglowodorów alifatycznych. Cząsteczka benzenu to pierścień szczególnego typu. Istnieją inne związki, również w kształcie pierścienia, które wydają się różnić strukturalnie od benzenu, a mimo to zachowują się w podobny sposób.

Okazuje się, że te inne związki przypominają benzen w swojej podstawowej strukturze elektronowej, dlatego zachowują się również jak aromaty.

Węglowodory alifatyczne (alkany, alkeny, alkiny i ich cykliczne analogi) reagują głównie dodanie, w wielu linkach i przez podstawienie wolnorodnikowe, w innych punktach łańcucha alifatycznego.

Z kolei węglowodory aromatyczne podkreśla się, że mają tendencję do: podstawienie heterolitycznely. Co więcej, te same reakcje podstawienia są charakterystyczne dla pierścieni aromatycznych, niezależnie od tego, jakie inne grupy funkcyjne może zawierać cząsteczka. Te ostatnie grupy wpływają na reaktywność pierścieni aromatycznych i odwrotnie.

Cząsteczka benzenu

Benzen jest znany od 1825 roku, a jego właściwości chemiczne i fizyczne są lepiej znane niż jakiegokolwiek innego związku organicznego. Mimo to dopiero w 1931 roku zaproponowano satysfakcjonującą konstrukcję do tego celu substancji i zajęło do 15 lat, zanim znalazła się w powszechnym użyciu wśród chemikaliów organiczny. Trudność polegała na ograniczeniach rozwoju, do którego doszła teoria strukturalna. Ostateczna struktura została osiągnięta dzięki założeniu kilku ważnych faktów:

Benzen ma wzór cząsteczkowy C₆H₆. Ze względu na skład pierwiastkowy i masę cząsteczkową benzen miał sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru. Problemem była znajomość rozmieszczenia takich atomów.

W 1858 August Kekulé zaproponował, że atomy węgla mogą być połączone ze sobą, tworząc łańcuchy. Później, w 1865, zaproponował odpowiedź na problem benzenu: te łańcuchy węglanowe mogą czasami być zamknięte, tworząc pierścienie.

Benzen daje tylko monopodstawiony produkt C₆H₅Tak. Na przykład, gdy atom wodoru jest zastąpiony przez brom, uzyskuje się tylko jedną konfigurację bromobenzenu C.₆H₅Br; analogicznie otrzymuje się również Chlorobenzen C₆H₅Cl lub nitrobenzen C₆H₅NIE₂itp. Fakt ten nakłada poważne ograniczenia na strukturę benzenu: cały jego wodór musi być dokładnie równoważne, to znaczy, że wszystkie muszą być połączone z węglami, które z kolei są równe połączony. W CH. nie może być wodoru₃i inne w CH₂, a inne w CH. Ostateczna struktura monopodstawionego powinna być taka sama dla podstawienia dowolnego wodoru w benzenie.

Benzen daje trzy izomeryczne produkty dipodstawione, C₆H₄Tak₂ lub C₆H₄I Z. Istnieją tylko trzy izomeryczne dibromobenzeny, C₆H₄Br₂, trzy chloronitrobenzeny C₆H₄ClNO₂itp. Fakt ten dodatkowo ogranicza możliwości konstrukcyjne.

Benzen ulega raczej reakcjom podstawienia niż addycji. Struktura benzenu Kekulé odpowiada tej, którą nazwalibyśmy cykloheksatrienem. Z tego powodu powinien łatwo reagować przez addycję, podobnie jak podobne związki, cykloheksadien i cykloheksen, który jest charakterystyczny dla budowy alkenów. Ale tak nie jest; w warunkach, w których alkeny reagują szybko, benzen nie reaguje lub reaguje bardzo wolno. Zamiast reakcji addycji, benzen łatwo przechodzi szereg reakcji, z których wszystkie są podstawienie, jak Nitrowanie, Sulfonacja, Halogenacja, Alkilacja Friedla-Craftsa, Acylacja z Friedel-Rzemiosło. W każdej z tych reakcji atom lub grupa została zastąpiona jednym z atomów wodoru benzenu.

Stabilność benzenu wynika z naprzemiennych wiązań podwójnych, a także z energii rezonansowej, in ten, w którym wiązania podwójne zmieniają położenie między węglami, zachowując tę ​​samą przemianę strukturalny. Jest energia stabilizacji rezonansu odpowiada za zbiór właściwości o nazwie Właściwości aromatyczne.

Reakcja addycji zamienia alken w bardziej stabilny nasycony związek. Ale w przypadku benzenu, dodatek czyni go mniej stabilnym, niszcząc system pierścieni podtrzymywany i stabilizowany rezonansem. Ostatnią cząsteczką byłby cykloheksadien. Z tego powodu stabilność benzenu prowadzi go tylko do reakcji podstawienia.

Właściwości związków aromatycznych

Oprócz substancji zawierających pierścienie benzenowe istnieje wiele innych, które są uważane za aromatyczne, chociaż na powierzchni prawie nie przypominają benzenu.

Z eksperymentalnego punktu widzenia związki aromatyczne to substancje, których wzory cząsteczkowe sugerują wysoki stopień nienasycenia, mimo że są odporny na reakcje addycyjne tak charakterystyczne dla związków nienasyconych.

Zamiast tego te związki aromatyczne są często ulegają reakcjom substytucji elektrofilowej podobne do tych z benzenu. Wraz z tą odpornością na dodawanie i prawdopodobnie z tego powodu istnieją dowody na niezwykła stabilność, takie jak niskie temperatury uwodornienia i spalania.

Substancje aromatyczne są cykliczne, zwykle prezentujące pierścienie z pięcioma, sześcioma i siedmioma atomami, a ich badanie fizyczne pokazuje, że mają płaskie lub prawie płaskie cząsteczki. Jego protony mają ten sam rodzaj przesunięcia chemicznego w widmach magnetycznego rezonansu jądrowego, jak w przypadku benzenu i jego pochodnych.

Z teoretycznego punktu widzenia, aby substancja była aromatyczna, jej cząsteczka musi mieć cykliczne chmury zdelokalizowanych elektronów π powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki; Ponadto te chmury π muszą zawierać w sumie (4n + 2) elektronów π; oznacza to, że delokalizacja nie jest wystarczająca do uzyskania szczególnej stabilności, która charakteryzuje związek aromatyczny.

Nomenklatura pochodnych benzenu (związków aromatycznych)

W przypadku wielu z tych pochodnych, zwłaszcza monopodstawionych, wystarczy poprzedzić nazwę grupa podstawnikowa dla słowa Benzene, jak np. ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, Nitrobenzen.

Inne pochodne mają specjalne nazwy, które mogą nie być podobne do nazwy grupy podstawników. Na przykład metylobenzen jest znany tylko jako toluen; Aminobenzen jako anilina; Hydroksybenzen jako fenol itp.

Jeśli do pierścienia benzenowego są przyłączone dwie grupy, konieczne jest nie tylko określenie, czym one są, ale także wskazanie ich względnej lokalizacji. Trzy możliwe izomery dipodstawionych benzenów charakteryzują się przedrostkami orto, meta i para, w skrócie o-, m-, p-. Na przykład: o-dibromobenzen, m-dibromobenzen, p-dibromobenzen.

Jeśli jedna z dwóch grup jest typu, który nadaje cząsteczce specjalną nazwę, związek jest nazywany pochodną tej specjalnej substancji. Na przykład: nitrotoluen, bromofenol itp.

Przykłady związków aromatycznych

Toluen lub metylobenzen

Etylobenzen

Izopropylobenzen

Trinitrotoluen lub TNT

anilina lub aminobenzen

Kwas benzoesowy

Kwas glutaminowy lub kwas paraaminobenzoesowy

Kwas toluenosulfonowy

Fenol lub hydroksybenzen

Bromofenol

Trichlorobenzen

Eter fenolowo-fenylowy

Jod benzen

benzen bromo,