Przykład wiązania peptydowego

Wiązanie peptydowe to ten, w którym dwie cząsteczki aminokwasów połączone są przez kondensację.

Aby lepiej zrozumieć wiązania peptydowe, należy najpierw zdefiniować aminokwasy:

Aminokwasy to cząsteczki organiczne krótki zawierający co najmniej grupa aminowa (-NH₂), o charakterze zasadowym, i grupę karboksylową (-COOH), kwaśny charakter.

Chociaż żywe istoty syntetyzują w różnych celach bardzo różne rodzaje aminokwasów, najważniejsze są te, które: wchodzą w skład białek, z których wszystkie należą do klasy α-aminokwasy.

α-aminokwasy charakteryzują się posiadaniem grup kwasowych i aminowych przyłączonych do tego samego atomu węgla, zwanego węglem α. Ponadto ten węgiel α wiąże, jako trzeci podstawnik, atom wodoru i jako czwarty podstawnik, dodatkowa grupa o zróżnicowanej wielkości i charakterystyce, która odróżnia każdy aminokwas od inne.

Czwarty podstawnik nazywa się Łańcuch boczny aminokwasu i jest często przedstawiany w uproszczonej formie przez literę R.

Ponieważ cztery podstawniki węgla α są różne i przyjmują wokół niego układ czworościenny, obecne α-aminokwasy

izomeria optyczna, czyli gdy cząsteczka ma alternatywna forma to wygląda jak odbicie lustrzane jego, który ostatecznie nie jest równą cząsteczką. Te dwie izomeryczne postacie cząsteczki są przypisane litery D lub L, w zależności od tego, jak podstawniki są rozmieszczone w przestrzeni. Wszystkie aminokwasy zawarte w białkach to L.

Aminokwasy są klasyfikowane według ich charakteru chemicznego w Polarny i Apolarny. Z kolei Polary dzielą się na Neutralny i naładowany (który może być kwaśny lub zasadowy). Niepolarny może być alifatyczny lub aromatyczny.

Peptydy i wiązanie peptydowe

Peptydy są produktem kowalencyjnego połączenia aminokwasów poprzez wiązania amidowe, tworzące kondensacja końca karboksylowego jednego i końca aminowego drugiego, uwalniając cząsteczkę wody w reakcja. Związek ten nazywa się Peptide Bond.

Poniżej przedstawiono mechanizm tej reakcji, w którym Grupy aminowe i karboksylowe, a kondensacja cząsteczek aminokwasów następuje z wytworzeniem peptydu.

Peptydy, takie jak aminokwasy i białka, mają na swoich końcach grupę aminową i grupę karboksylową bez reakcji.

Aby określić formułę prostego peptydu, a nawet białka, wystarczy wymienić aminokwasy, które go tworzą, zaczynając od tej z darmową grupą Amino, a kończąc na tym, który prezentuje swoją grupę karboksylową wolną.

Niektóre peptydy znajdujące się w organizmie to Wazopresyna, który podnosi ciśnienie krwi i zwiększa reabsorpcję wody w nerkach; Enkefalina, który zmniejsza uczucie bólu; i Oksytocyna, co powoduje skurcz macicy.

Charakterystyka wiązania peptydowego

Kondensacja grupy aminowej jednego aminokwasu z karboksylem innego, odbywa się w wodnym rozpuszczalniku, więc to nie jest spontaniczne, a zatem synteza białek wymaga dostarczenia energii.

Wiązanie peptydowe, jak w każdym wiązaniu amidowym, prezentuje rezonans między dwiema skrajnymi formami: forma neutralna, z pojedynczym wiązaniem łączącym węgiel karbonylowy pierwszego aminokwasu i azot aminowy drugiego (C-N), oraz formularz z wydzieleniem opłat w którym dwa atomy są połączone podwójnym wiązaniem (C = N). W rzeczywistości wiązanie peptydowe nie przyjmuje żadnej z dwóch skrajnych sytuacji, ale jest hybrydą rezonansową obu.

Jest wezwanie Płaszczyzna peptydowa, składający się z wszystkie atomy zaangażowane w wiązanie peptydowe, które łączą dwa początkowe aminokwasy. Z jednej strony atomy azotu i wodoru, wraz z odpowiadającym im atomem węgla α w pierwszym aminokwasie. Z drugiej strony węgiel α innego aminokwasu, z tlenem i węglem grupy karbonylowej.

Różnice między peptydami a białkami

peptydy mają niską liczbę aminokwasów, których jest od dwóch do kilkudziesięciu, a ich konformacja w roztworze staje się elastyczna.

małe białka, strukturalnie zbliżone do dużych peptydów, mają zdefiniowana konformacja i znacznie mniej elastyczna.

Istnieją białka, które podobnie jak peptydy mają nieuporządkowaną i elastyczną konformację, ale taki porządek, gdy oddziałują z innymi makrocząsteczkami w komórce.

20 przykładów aminokwasów biorących udział w wiązaniu peptydowym

1. Glicynia
2. Do dziewczyny
3. Walina
4. Leucyna
5. Izoleucyna
6. Prolina
7. Metionina
8. Fenyloalanina
9. Tyrozyna
10. Tryptofan
11. Serine
12. Treonina
13. Cysteina
14. Asparagina
15. Glutamina
16. Kwas asparaginowy
17. Kwas glutaminowy
18. Lizyna
19. Arginina
20. Histydyna