Exemplo de ligação peptídica

O Peptide Bond é aquele em que duas moléculas de aminoácidos são unidas por condensação.

Para entender melhor as ligações peptídicas, os aminoácidos devem primeiro ser definidos:

O Aminoácidos são moléculas orgânicas curta contendo pelo menos um grupo amino (-NH₂), de natureza alcalina, e um grupo carboxil (-COOH), de caráter ácido.

Embora os seres vivos sintetizem, para diferentes fins, tipos muito diversos de aminoácidos, os mais importantes são aqueles que fazem parte das proteínas, todos os quais pertencem à classe do α-aminoácidos.

Os α-aminoácidos são caracterizados por terem os grupos ácido e amino ligados ao mesmo átomo de carbono, denominado carbono α. Além disso, este carbono α liga, como um terceiro substituinte, um átomo de hidrogênio e, como um quarto substituinte, um grupo adicional de diversos tamanhos e características, que diferencia cada aminoácido de Os demais.

O quarto substituinte é chamado Cadeia lateral do Aminoácido e é frequentemente representado de forma simplificada pela letra R.

Como os quatro substituintes do carbono α são diferentes e adotam um arranjo tetraédrico em torno dele, os α-aminoácidos presentes isomeria óptica, que é quando uma molécula tem um forma alternativa que se parece com um imagem no espelho his, que no final não é uma molécula igual. Essas duas formas isoméricas da molécula são designadas pelas letras D ou L, dependendo de como os substituintes estão dispostos no espaço. Todos os aminoácidos que estão nas proteínas são L.

Os aminoácidos são classificados de acordo com seu caráter químico em Polar e apolar. Os Polars, por sua vez, são divididos em Neutro e Carregado (que pode ser ácido ou básico). O Não polar pode ser alifático ou aromático.

Peptídeos e a ligação peptídica

Os peptídeos são o produto da união covalente de aminoácidos através de ligações amida, formando-se por condensação da extremidade carboxila de uma e da extremidade amino da outra, liberando uma molécula de água no reação. Essa união é chamada de Peptide Bond.

O mecanismo desta reação é apresentado a seguir, em que o Grupos Amino e Carboxil, e a condensação das moléculas de aminoácidos ocorre para formar o peptídeo.

Peptídeos, como aminoácidos e proteínas, têm um grupo amino e um grupo carboxila em suas extremidades sem reagir.

Para especificar a fórmula de um simples peptídeo, e mesmo de uma proteína, basta listar os aminoácidos que o compõem, começando com aquele com um grupo Amino grátis, e terminando com aquele com seu grupo Carboxyl livre.

Alguns peptídeos encontrados no corpo são os Vasopressina, que aumenta a pressão arterial e aumenta a reabsorção de água nos rins; a Encefalina, que reduz a sensação de dor; e a Oxitocina, o que faz com que o útero se contraia.

Características de ligação peptídica

A condensação do grupo Amino de um aminoácido com o Carboxil de outro, ocorre em solvente aquoso, pelo que não é espontâneoe, portanto, a síntese de proteínas requer um suprimento de energia.

A ligação peptídica, como em qualquer ligação amida, apresenta ressonância entre duas formas extremas: a forma neutra, com uma ligação simples unindo o carbono carbonil do primeiro aminoácido e o nitrogênio do amino do segundo (C-N), e a forma com separação de cargas em que os dois átomos estão ligados por uma ligação dupla (C = N). Na realidade, a ligação peptídica não adota nenhuma das duas situações extremas, mas é um híbrido ressonante de ambas.

Aí está a chamada Plano Peptídico, que consiste em todos os átomos envolvidos na ligação peptídica, que unem os dois aminoácidos iniciais. De um lado, os átomos de Nitrogênio e Hidrogênio, com seus respectivos Carbonos α no primeiro aminoácido. Por outro lado, o Carbono α do outro aminoácido, com o Oxigênio e o Carbono do grupo Carbonila.

Diferenças entre peptídeos e proteínas

O peptídeos têm um baixo número de aminoácidos, que varia de duas a algumas dezenas deles, e sua conformação em solução torna-se flexível.

As pequenas proteínas, estruturalmente perto de grandes peptídeos, têm um conformação definida e muito menos flexível.

Existem proteínas que, como os peptídeos, têm uma conformação desordenada e flexível, mas essa ordem quando interagem com outras macromoléculas na célula.

20 exemplos de aminoácidos que participam da ligação peptídica

1. Glicínia
2. A menina
3. Valine
4. Leucina
5. Isoleucina
6. Proline
7. Metionina
8. Fenilalanina
9. Tirosina
10. Triptofano
11. Serine
12. Treonina
13. Cisteína
14. Asparagina
15. Glutamina
16. Ácido aspártico
17. Ácido glutâmico
18. Lisina
19. Arginina
20. Histidina