Exemplo de compostos heterocíclicos

Existem compostos químicos cíclicos que são formados apenas por átomos de carbono, com suas valências suplementadas por átomos de hidrogênio. Esses compostos são chamados homocíclico. UMA composto heterocíclico É uma substância orgânica que contém um anel formado por mais de um tipo de átomos; Além do carbono, os mais comuns são nitrogênio, oxigênio e enxofre. Esses diferentes átomos são chamados heteroátomos.

Os compostos acima são chamados de nomes triviais, ou seja, nomes comerciais que não fornecem informações estruturais sobre a molécula, mas que foram aceitos e reconhecidos pela IUPAC.

Classificação de compostos heterocíclicos

Os compostos heterocíclicos são classificados de acordo com dois critérios principais: o Tipo de Links que contém (se forem simples ou duplos), e em Número de toques isso tem.

Por ele Tipo de Links eles contêm, são classificados em Compostos Alicíclicos, quando suas ligações são simples ou duplas, mas a geometria tem 5 átomos ou menos; Y Compostos Aromáticos, quando eles têm um anel de

Benzeno em sua estrutura, ou qual é a base sobre a qual o heteroátomo existe.

Por ele Número de toques que possui, pode ser classificado como Monocíclico, Bicíclico, Tricíclico, e um prefixo numérico sucessivo é adicionado quando apropriado.

Compostos heterocíclicos de três átomos

Existem anéis heterocíclicos de três átomos muito reativos devido à facilidade de abertura pelos nucleófilos, chamados epóxidos e aziridinas. Eles são valiosos materiais de partida em síntese orgânica.

O Epóxidos, também chamados de Oxyrans, são éteres cíclicos que consistem na união de um átomo de oxigênio a dois carbonos consecutivos que, por sua vez, fazem parte de uma cadeia de ligações covalentes. É uma estrutura triangular cuja base é o carbono e o vértice é o oxigênio. São líquidos incolores, solúveis em Álcoois, Éteres e Benzeno. O termo mais simples é Óxido de etileno, Tambem chamando Epoxietano ou Oxirano. Sua síntese é mais frequente pela quebra de uma dupla ligação entre os átomos de carbono com ácidos que contêm vários átomos de oxigênio. Eles são nomeados indicando as posições nas quais o átomo de oxigênio está ligado, seguido pelo prefixo "Epoxy-" e o nome do hidrocarboneto que o sustenta.

Presentes nos polímeros, são utilizados como plásticos para estruturas, revestimentos e adesivos. Além disso, têm importante participação na fabricação de abrasivos, materiais de fricção, na indústria têxtil, em ferro fundido, filtros e lacas. Também para lã mineral, impregnações, materiais de madeira, espumas, pós de moldagem. Na indústria de alimentos, os epóxis são usados ​​como esterilizantes químicos em alimentos com baixa umidade e materiais de embalagem assépticos.

As AziridinasAssim como os epóxidos, eles têm uma estrutura triangular, só que o heteroátomo é o nitrogênio. São líquidos incolores, solúveis em água, tóxicos e com odor a amônia. Eles têm uma propriedade física especial que é atribuída à geometria do anel; o átomo de nitrogênio tem uma barreira significativamente maior para a inversão piramidal do que outras aminas monocíclicas e acíclicas. Um procedimento útil para a síntese da aziridina é a pirólise ou fotólise das 1,2,3-triazolinas. Esses compostos são prontamente preparados pela reação de azidas com alcenos em uma reação de cicloadição 1,3-dipolar.

Por evaporação, a aziridina pode atingir concentrações prejudiciais no ar a 20 ° C. Reage com agentes oxidantes e está sujeito à combustão, gerando óxidos de nitrogênio.

Compostos heterocíclicos de cinco átomos

Os mais simples dos compostos heterocíclicos de cinco átomos são: Pirrole, com heteroátomo de nitrogênio, Furano, Heteroatom Oxigênio e Tiofeno, Heteroátomo de enxofre.

O anel pirrol é a unidade fundamental do sistema porfirínico encontrado, por exemplo, na clorofila e na hemoglobina.

O pirrol é encontrado em pequenas quantidades no alcatrão de carvão, assim como o tiofeno. Por destilação fracionada do alcatrão, o tiofeno (ponto de ebulição 84 ° C) é coletado junto com o benzeno (ponto de ebulição 80 ° C).

A maneira mais fácil de obter Furano é por descarbonilação (Remoção de Monóxido de Carbono) de Furfural (furfuraldeído) que, por sua vez, é obtido pelo tratamento de aveia ou casca de arroz, ou espigas de milho, com ácido ebulição clorídrico.

Compostos heterocíclicos de seis átomos

Dos termos saturados, um dos mais importantes é 1,4 dioxano ou dioxano, que é um líquido incolor, com odor característico, cujo vapor é mais denso que o ar e pode se espalhar ao longo do Eu normalmente. Pode formar peróxidos explosivos em contato com o ar. Reage com oxidantes e ácidos fortes. Reage violentamente com alguns catalisadores.

Dos heterocíclicos insaturados, um dos termos mais importantes é Piridina, que consiste em uma estrutura de anel de benzeno com um heteroátomo de nitrogênio. É a configuração precursora de muitas moléculas vitais, como componentes do ácido desoxirribonucléico.

Nomenclatura Sistemática de Compostos Heterocíclicos

Para compostos heterocíclicos de um anel (monocíclico), a nomenclatura apropriada é derivada pela combinação de um prefixo e sufixo apropriado para uma determinada raiz, de acordo com as seguintes regras:

O prefixo denota a natureza do heteroátomo, o Raiz explica o tamanho do anel, e o Sufixo determina o grau de insaturação. A ordem a ser seguida na Nomenclatura é Prefixo-Raiz-Sufixo.

O natureza do heteroátomo é denotado por prefixos como oxo para o oxigênio, tio para enxofre ou aza para nitrogênio.

O multiplicidade de heteroátomo é designado por um prefixo adicional, como di, tri, tetra, etc.

Quando existem dois ou mais heteroátomos diferentes, eles são nomeados com a seguinte prioridade: O> S> N; por exemplo Oxazo para oxigênio e nitrogênio, Tiazo para enxofre e nitrogênio, Oxatio para oxigênio e enxofre.

O tamanho do anel é denotado pelo radical adequado.

O grau de insaturações é especificado pelo sufixo. É conveniente notar que o sufixo é ligeiramente modificado quando não há nitrogênio no anel heterocíclico.

A numeração do anel começa com o heteroátomo de prioridade mais alta e continua ao redor do anel, atribuindo os números mais baixos possíveis aos outros heteroátomos ou substituintes.

Quando um sistema que possui o número máximo de ligações duplas ainda contém um átomo saturado no anel, isso é indicado por um número indicando sua posição e a letra H- itálico maiúsculo como prefixo.