30 Exemple de aldehide

The aldehide sunt compusi organici care sunt formate dintr-un lanț de carbon care are atașată o grupare carbonil terminală (= C = O) (situată la un capăt al moleculă), care la rândul său este legat de un atom de hidrogen.

Aldehidele foarte comune sunt metanal (formaldehidă), etanal (acetaldehidă) și propanal (propaldehidă).

Unii dintre acești compuși sunt prezenți în natură, de exemplu, vanilina sau vanilina este o aldehidă naturală care constituie principala aromă a vaniliei.

• Vezi și: Aldehide și cetone

Nomenclatura aldehidelor

Aldehidele pot fi denumite folosind regulile de nomenclatură stabilite de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC).

Pentru a denumi o aldehidă, sunt folosite prefixe care indică numărul de atomi de carbon pe care lanțul de carbon i-a atașat grupului carbonil. Gruparea carbonil este întotdeauna situată la un capăt al lanțului de carbon, ceea ce înseamnă că va avea întotdeauna poziția unu și nu este necesar să se indice locația sa în lanț. În plus, sufixul -al este plasat la sfârșitul denumirii aldehidei. Câteva exemple sunt:

Dacă aldehida este ramificată, adică este alcătuită din mai multe catene de carbon, cel lanțul principal ca lanțul care are cel mai mare număr de atomi de carbon și care conține și grupul carbonil. Restul catenelor sunt denumite grupări substituente.

În plus, fiecare grupare de substituent trebuie să fie aleasă astfel încât poziția sa să ocupe cea mai mică numerotare posibilă în lanțul principal de carbon. Pe de altă parte, atomii de carbon ai lanțului principal încep să fie numărați la capătul care conține gruparea carbonil. Câteva exemple sunt:

Dacă aldehida acționează ca un substituent în moleculă, deoarece este formată și din grupări funcționale cu prioritate mai mare, cum ar fi acizi și esteri, apoi gruparea aldehidă este numită ca -oxo. De exemplu:

Dacă o aldehidă are mai multe grupări carbonil, este denumită folosind prefixe care indică numărul acestor grupări, cadran (două grupări carbonil), trial (trei grupări carbonil) etc. De exemplu:

Când gruparea carbonil este legată de un ciclu, aldehidele sunt denumite folosind termenul carbaldehidă. De exemplu:

Proprietățile fizice ale aldehidelor

Aldehidele au de obicei unele variații ale aceleiași proprietăți fizice. Acest lucru se întâmplă deoarece proprietățile fizice ale aldehidelor depind de modul în care se formează lanțul de carbon care este atașat la gruparea carbonil.

Unele proprietăți fizice ale aldehidelor sunt:

• Solubilitate. Solubilitatea în apă a aldehidelor depinde de cantitatea de atomi care are lanțul de carbon. Aldehidele cu lanțuri de carbon mai scurte (până la aproximativ cinci atomi de carbon) sunt solubile în apă. Aldehidele cu lanțuri de carbon cu mulți atomi de carbon nu sunt solubile în apă. Metanalul și etanalul sunt foarte solubile în apă.
• Densitate. În general, aldehidele sunt compuși care sunt mai puțin denși decât apa.
• Statele de agregare. Aldehidele formate din unul și doi atomi de carbon sunt gazele, cele care conțin între trei și doisprezece atomi de carbon sunt lichide, iar cele formate din mai mult de doisprezece atomi de carbon sunt solide.
• Miros. Unele aldehide au mirosuri iritante, în timp ce altele au mirosuri plăcute.
• Polaritate. Gruparea carbonil le conferă polaritate.
• Punct de fierbere. Au puncte de fierbere mai mari decât alcanii cu greutate moleculară similară și au puncte de fierbere mai mici decât acizii carboxilici și alcoolii cu greutate moleculară comparabilă.

Proprietățile chimice ale aldehidelor

Unele dintre proprietățile chimice ale aldehidelor sunt:

Aldehidele sunt oxidate atunci când reacţionează cu reactivii Tollens, Benedict şi Fehling. pentru a forma acidul carboxilic corespunzător. Acidul format va avea același număr de atomi de carbon în lanțul de carbon ca și aldehida din care s-a format. De exemplu:

• Oxidare cu reactiv Tollens (complex de argint amoniacal în soluție bazică, [Ag (NH₃)₂]⁺). Această reacție produce acidul corespunzător și argintul metalic.

• Oxidare cu reactiv Benedict și Fehling (soluții alcaline de sulfat de cupru (II) (CuSO2)₄) cu compoziţii diferite). Această reacție produce acidul corespunzător și oxidul cupros (Cu₂FIE).

Ele suferă reacții de adiție nucleofile, unde se adaugă nucleofile la gruparea carbonil a aldehidelor. Câteva exemple sunt:

• reacții de adiție alcooli la gruparea carbonil a aldehidelor pentru a forma acetali și hemiacetali.

• reacții de adiție amine primar pentru gruparea carbonil.

• Reacții de adiție cu acid cianhidric (HCN), în care se formează cianohidrine sau cianohidrine.

Ele suferă reacții de condensare aldolică. În acest tip de reacție, două aldehide se condensează pentru a forma un aldol. Sunt reacții care apar cu hidroxidul de sodiu (NaOH). De exemplu:

Ele suferă reacții de reducere la alcoolii primari. În prezența borohidrurii de sodiu (NaBH4) și hidrură de litiu aluminiu (LiAlH4) sau prin hidrogenare catalitică, se reduc la alcooli primari. De exemplu:

Exemple de aldehide

1. metanal (formaldehidă)
2. etanal (acetaldehidă)
3. propanal (propaldehidă)
4. butanal
5. pentanală
6. vanilină
7. cinamaldehidă
8. propenală
9. benzaldehidă
10. hexanal
11. 3-bromociclopentancarbaldehidă
12. ciclohexancarbaldehidă
13. 4,4-dimetilpentanal
14. 2-hidroxi-butanal
15. 2-hidroxi-2-metil-butanal
16. 2,3-dimetilpentanal
17. pentanedial
18. ciclopentancarbaldehidă
19. izobutanal
20. 2-cloro-butanal

Aldehide în natură

Unele aldehide prezente în natură sunt:

• Benzaldehida, o componentă a migdalelor.
• Cinnamaldehida, componenta care dă mirosul esenței de scorțișoară.
• Vanilina, componenta care da aroma vaniliei.

Pe de altă parte, una dintre formele de glucoză, forma deschisă, are o grupare funcțională aldehidă.

Se crede că acetaldehida, care se formează ca intermediar în metabolizarea alcoolului, provoacă simptome de mahmureală atunci când este intoxicată cu alcool.

Utilizări ale aldehidelor

Unele dintre principalele utilizări ale aldehidelor sunt:

• Ele sunt utilizate în producția de solvenți, vopsele, produse cosmetice și esențe.
• Sunt folosite la fabricarea rășinilor. Bakelita este fabricată cu formaldehidă și este o rășină care funcționează foarte bine ca izolator electric.
• Au fost folosite ca sedative. Paraldehida a fost folosită ca sedativ și hipnotic, deși acum nu mai este folosită din cauza mirosului său neplăcut.
• Sunt folosiți ca conservanți pentru probele biologice și cadavre. Formaldehida este utilizată pe scară largă în acest sens.
• Sunt folosite ca arome alimentare. Un exemplu este vanilina, care este folosită pentru a da deserturilor o aromă de vanilie.
• Sunt folosiți ca agenți dezinfectanți.

Pericole ale aldehidelor

Mai multe aldehide au fost considerate cancerigene, de exemplu, formaldehida a fost declarată un compus cancerigen conform OMS (Organizația Mondială a Sănătății).

Expunerea și contactul cu multe aldehide provoacă iritații ale pielii, ochilor și căilor respiratorii. Pe de altă parte, provoacă dermatită de contact și boli hepatice.

Referințe

• Solomons, T.W. Graham și María Cristina Sangines Franchini (1985). “Chimie organica” Mexic, D.F.: Limusa.
• Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. LA. O. și Muradás, R. M. g. (1992). “Chimie generală" (pag. 108-117). McGraw-Hill.
• Arteaga, P. M. (2017). “Cetone și aldehide” Buletinul științific Con-Science al Școlii Pregătitoare Nr.3, 4(8).

Urmărește cu:

• Zaharuri
• Hidracizi
• Alcool etilic
• Compuși organici și anorganici