20 Exemple de amine

The amine sunt compuși chimici organici derivați de amoniac (NH₃), în care cel puțin unul dintre hidrogenii amoniacului a fost înlocuit cu o grupare alchil sau arii, rezultând formarea unei grupe amino (-NH₂, -NH-, -N=). De exemplu:metilamină, etilamină și propilamină.

O grupare alchil este un substituent care se formează atunci când un hidrogen este îndepărtat dintr-o hidrocarbură saturată. În acest fel, carbonul din care a fost separat acel hidrogen se poate lega de altul atom. De exemplu: metil (CH₃ -) și etil (CH₃ – CH₂ -).

O grupare arii este un substituent derivat dintr-un ciclu aromatic, cum ar fi benzenul. De exemplu: fenil (C₆h₅ -)

• Vezi și: Amide

Tipuri de amine

Aminele pot fi clasificate în funcție de numărul de atomi de hidrogen legați de azotul care au fost înlocuiți cu grupări funcționale alchil sau arii.

Conform acestui criteriu, există:

• amine primare. Ele se formează atunci când numai unul dintre atomii de hidrogen ai amoniacului este înlocuit cu o grupare alchil sau arii. De exemplu: etilamină și 1-pentilamină.

• amine secundare. Ele se formează atunci când doi dintre atomii de hidrogen ai amoniacului sunt înlocuiți cu o grupare alchil sau arii. De exemplu: dietilamină și etilmetilamină.

• Amine terțiare. Ele se formează atunci când cei trei atomi de hidrogen ai amoniacului sunt înlocuiți cu o grupare alchil sau arii. De exemplu: trimetilamină și dimetiletilamină.

Aminele sunt, de asemenea, clasificate în funcție de tipul de grup care este atașat la azot. Conform acestui criteriu, există:

• Amine alifatice. Au substituenți alchil. De exemplu: butilamină și dietilamină.

• amine aromatice. Au substituenți arii. De exemplu: fenilamină (anilină) și difenilamină.

Nomenclatura aminelor

Conform IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată), aminele sunt denumite urmând următoarele reguli:

Pentru cele mai simple amine, fiecare dintre substituenții grupărilor hidrogen legate de azotul de amoniac este denumit. Apoi, cuvântul „amină” este plasat la sfârșitul numelui.

Pentru aminele care conțin mai multe catene de atomi de carbon (care, la rândul lor, au alți substituenți), lanțul de carbon care conține gruparea amino este aleasă ca principală. În plus, poziția grupării amino este aleasă astfel încât să ocupe cea mai mică poziție în lanțul de carbon și în Pe baza acestei poziții, substituenții sunt, de asemenea, aleși astfel încât să ocupe cea mai mică poziție posibilă în lanţ.

În cele din urmă, ele sunt denumite folosind numele alcanului, alchenei sau alchinei corespunzătoare pentru lanțul principal și este plasat sufixul amină.

Dacă lanțul de carbon conține mai multe grupări amino, acestea sunt alese în poziția pe care o ocupă în cea mai mică combinație de numerotare a pozițiilor lor. În plus, se plasează denumirea alcanului, alchenei sau alchinei corespunzătoare, urmată de termenul care indică numărul de grupări amino, urmat de sufixul „amină”.

Proprietățile fizice ale aminelor

Proprietățile fizice ale aminelor depind în mare măsură de câți hidrogeni atașați la azot au fost substituiți și de ce tip de substituenți au fost substituiți.

• Solubilitate. În general, aminele sunt mai solubile în apă decât hidrocarburile saturate corespunzătoare. În plus, aminele cu lanțuri carbonice lungi sunt mai puțin solubile în apă decât aminele cu lanțuri carbonice scurte. Pe de altă parte, aminele aromatice nu sunt solubile în apă.
• Punct de fierbere. Punctul de fierbere al aminelor este mai mare decât cel al alcanilor cu același număr de atomi de carbon.
• Miros. Majoritatea aminelor au mirosuri neplăcute. De exemplu, putrescina miroase a carne putrezită, iar trimetilamina miroase a pește putrezit.

Proprietățile chimice ale aminelor

Unele proprietăți chimice ale aminelor sunt:

• Sunt compuși chimici de bază, adică suferă reacții în care acceptă protoni conform teoriei Brønsted-Lowry. De exemplu:

• Prezintă reacții de neutralizare cu acizi în care se formează săruri de amine. De exemplu:

Exemple de amine

1. metilamină
2. etilamină
3. propilamină
4. dimetilamină
5. etilmetilamină
6. fenilamină (anilină)
7. difenilamină
8. metilpropilamină
9. butan-1,4-diamină
10. spermină
11. cadaverină
12. 3,5-dimetilanilină
13. metilanilina
14. amfetamina
15. piperazină

Funcția biologică a aminelor

Aminele sunt prezente în multe fiinte vii și îndeplinesc diverse funcții. Unele amine, cum ar fi epinefrina, norepinefrina, serotonina și dopamina, sunt neurotransmițători.

Gruparea amino este una dintre grupele funcționale care formează aminoacizi, care sunt unitățile fundamentale ale proteine. În plus, bazele azotate care alcătuiesc ADN-ul și ARN-ul conțin grupări amino.

Utilizări ale aminelor

Unele utilizări ale aminelor sunt:

• Sunt folosiți pentru a produce compuși agrochimici și farmaceutici.
• Sunt utilizați ca catalizatori în producția de poliuretani.
• Datorită efectului lor de amortizare, ele sunt utilizate pentru a inhiba coroziunea în medii apoase.
• Sunt folosite pentru purificarea gazelor din centralele electrice și rafinării.
• Sunt folosite pentru a face produse de curățare.
• Sunt folosite pentru a produce produse de îngrijire personală, deoarece îmbunătățesc spumarea în săpunuri și șampon.

Toxicitatea aminelor

Inhalarea de amine în concentrații mari provoacă otrăvire, care la rândul său provoacă creșterea tensiunii arteriale și convulsii. În plus, contactul cu amine alifatice în stare gazoasă provoacă iritații la nivelul ochilor și căilor respiratorii. Mai multe amine provoacă arsuri ale pielii la contact.

Aminele aromatice sunt foarte toxice, dar din moment ce sunt mult mai puțin volatile decât aminele alifatice, contactul cu acestea poate fi mai bine controlat.

Referințe

• Pérez, C. R. C. și Jiménez-Colmenero, F. (2010). Amine biogene: importanță toxicologică. Electron. J. Biomed., 3, 58-60.
• Fernández García, M. și Álvarez González, M. Á. (2005). Amine biogene din alimente.

Urmărește cu:

• Alcoolii
• Aldehide
• Alcool etilic
• Chimie organica