Exemplu de compuși heterociclici

Există compuși chimici ciclici care sunt compuși doar din atomi de carbon, cu valențele lor suplimentate cu atomi de hidrogen. Astfel de compuși sunt numiți homociclice. A compus heterociclic Este o substanță organică care conține un inel format din mai multe tipuri de atomi; Pe lângă carbon, cele mai frecvente sunt azotul, oxigenul și sulful. Acești atomi diferiți sunt numiți heteroatomii.

Compușii de mai sus se numesc nume banale, adică nume comerciale care nu furnizează informații structurale despre moleculă, dar care au fost acceptate și recunoscute de IUPAC.

Clasificarea compușilor heterociclici

Compușii heterociclici sunt clasificați în conformitate cu două criterii principale: Tipul de legături care conține (dacă sunt simple sau duble) și în Număr de inele care are.

Pentru el Tipul de legături conțin, sunt clasificate în Compuși aliciclici, când legăturile sale sunt simple sau duble, dar geometria are 5 atomi sau mai puțin; Da Compuși aromatici, când au un inel de Benzen în structura sa sau care este baza pe care există heteroatomul.

Pentru el Număr de inele pe care o deține, poate fi clasificat ca Monociclice, Biciclic, Triciclicși se adaugă un prefix numeric succesiv, acolo unde este cazul.

Compuși heterociclici cu trei atomi

Există inele heterociclice de trei atomi care sunt foarte reactivi datorită ușurinței lor de deschidere de către nucleofili, numiți epoxizi și aziridine. Sunt materii prime valoroase în sinteza organică.

Epoxii, numiți și oxirani, sunt eteri ciclici care constau în unirea unui atom de oxigen la doi carbon consecutivi care la rândul lor fac parte dintr-un lanț de legături covalente. Este o structură triunghiulară a cărei bază este carbonul și vârful este oxigen. Sunt lichide incolore, solubile în alcooli, eteri și benzen. Cel mai simplu termen este Oxid de etilenă, numit si Epoxietan sau Oxirano. Sinteza sa este mai frecventă prin ruperea unei duble legături între atomii de carbon cu acizi care conțin mai mulți atomi de oxigen. Acestea sunt denumite indicând pozițiile în care este atașat atomul de oxigen, urmate de prefixul „Epoxi-” și numele hidrocarburii care îl susține.

Prezente în polimeri, sunt utilizate ca plastic pentru structuri, acoperiri și adezivi. În plus, au o participare importantă la fabricarea abrazivilor, a materialelor de frecare, în industria textilă, în fontă, filtre și lacuri. De asemenea, pentru vată minerală, impregnări, materiale lemnoase, spume, pudre de turnat. În industria alimentară, epoxizii sunt utilizați ca sterilizanți chimici în alimentele cu umiditate scăzută și în materialele de ambalare aseptice.

AziridinePe lângă Epoxizi, au o structură triunghiulară, doar că heteroatomul este Azot. Sunt lichide incolore, solubile în apă, otrăvitoare și cu miros de amoniac. Au o proprietate fizică specială care este atribuită geometriei inelului; atomul de azot are o barieră semnificativ mai mare la inversarea piramidală decât alte amine monociclice și aciclice. O procedură utilă pentru sinteza aziridinei este piroliza sau fotoliza 1,2,3-triazolinelor. Acești compuși sunt preparați ușor prin reacția azidelor cu alchenele într-o reacție de cicloadiție 1,3-dipolară.

Prin evaporare, Aziridina poate atinge concentrații nocive în aer la 20 ° C. Reacționează cu agenți de oxidare și este predispus la combustie, generând oxizi de azot.

Compuși heterociclici cu cinci atomi

Cei mai simpli dintre compușii heterociclici cu cinci atomi sunt: Pirol, cu heteroatom de azot, Furan, Heteroatom de oxigen și Tiofen, Heteroatom de sulf.

Inelul pirolic este unitatea fundamentală a sistemului porfirin întâlnit, de exemplu, în clorofilă și hemoglobină.

Pirolul se găsește în cantități mici în gudronul de cărbune, la fel ca și tiofenul. Prin distilarea fracționată a gudronului, tiofenul (punctul de fierbere 84 ° C) este colectat împreună cu benzenul (punctul de fierbere 80 ° C).

Cel mai simplu mod de a obține furan este prin decarbonilare (îndepărtarea monoxidului de carbon) a Furfural (furfuraldehidă) care, la rândul său, se obține prin tratarea cojilor de ovăz sau de orez sau a știuletelor de porumb, cu acid clorhidric în clocot.

Compuși heterociclici cu șase atomi

Dintre termenii saturați, unul dintre cei mai importanți este 1,4 Dioxan sau Dioxan, care este un lichid incolor, cu miros caracteristic, al cărui vapor este mai dens decât aerul și se poate răspândi de-a lungul Eu de obicei. Poate forma peroxizi explozivi în contact cu aerul. Reacționează cu acizi puternici și oxidanți. Reacționează violent cu niște catalizatori.

Dintre heterociclicii nesaturați, unul dintre cei mai importanți termeni este piridina, care constă dintr-o structură inelară benzenică cu un heteroatom de azot. Este configurația precursor pentru multe molecule vitale, cum ar fi componentele acidului dezoxiribonucleic.

Nomenclatura sistematică a compușilor heterociclici

Pentru compușii heterociclici ai unui inel (monociclici), nomenclatura adecvată este derivată prin combinarea unui prefix și sufix adecvat unei anumite rădăcini, conform următoarelor reguli:

prefix denotă natura heteroatomului, Rădăcină explică mărimea inelului și Sufix determină gradul de nesaturare. Ordinea de urmat în Nomenclatură este Prefix-Rădăcină-Sufix.

natura heteroatomului este notat prin prefixe ca oxo pentru oxigen, unchiule pentru Sulfur sau aza pentru azot.

multiplicitate heteroatom este desemnat printr-un prefix suplimentar, cum ar fi di, tri, tetra etc.

Când există doi sau mai mulți heteroatomi diferiți, aceștia sunt denumiți cu următoarea prioritate: O> S> N; de exemplu Oxazo pentru oxigen și azot, Tiazo pentru sulf și azot, Oxatio pentru oxigen și sulf.

marimea inelului se notează prin tulpina corespunzătoare.

gradul de nesaturații este specificat prin sufix. Trebuie remarcat faptul că sufixul este ușor modificat atunci când nu există azot în inelul heterociclic.

Numerotarea inelului începe cu heteroatomul cu cea mai mare prioritate și continuă în jurul inelului, atribuind cele mai mici numere posibile celorlalți heteroatomi sau substituenți.

Când un sistem care are numărul maxim de legături duble conține încă un atom saturat în inel, acesta este indicat printr-un număr care indică poziția sa și litera H- italic majuscul ca prefix.