50 примеров альдегидов и кетонов

Примеры / by admin / November 06, 2023

альдегиды являются органические соединения которые имеют в своей структуре карбонильную функциональную группу (= C = O), связанную с углеродной цепью и атомом водорода. Например: метаналь (также называемый формальдегидом), этаналь (также называемый ацетальдегидом) и пропаналь (также называемый пропалдегидом).

кетоны Это органические соединения, имеющие в своей структуре карбонильную группу, связанную с двумя атомами углерода. Например: пропанон (также называемый ацетоном), бутанон и 2-пентанон.

Различия между альдегидами и кетонами

Основные различия между альдегидами и кетонами:

Альдегиды имеют в своей структуре карбонильную функциональную группу, расположенную на одном конце, в то время как кетоны имеют карбонильную группу, расположенную в неконцевых положениях их состав.

Альдегиды окисляются в результате реакции с реактивом Толленса с образованием металлического серебра. Они также окисляются реактивом Бенедикта, образуя оксид меди. Кетоны не окисляются ни одним из реагентов.
Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны — до вторичных спиртов.

instagram story viewer

Физические свойства

Физические свойства альдегидов

Физические свойства альдегидов весьма разнообразны, поскольку зависят от строения углеродной цепи, связанной с карбонильной группой.

Некоторые:

Наиболее растворимы в воде альдегиды меньшего размера, например метаналь и этаналь.
Летучие альдегиды имеют резкий и даже раздражающий запах.
Карбонильная группа придает им полярность.
Они обычно имеют более высокие температуры кипения, чем химические соединения с аналогичным молекулярным размером.

Физические свойства кетонов

Физические свойства кетонов зависят от того, как образуется углеродная цепь, связанная с карбонильной группой.

Многие кетоны имеют приятный запах.
Его растворимость в воде зависит от размера углеродной цепи, присоединенной к карбонильной группе. Чем меньше углеродная цепь, тем более растворим кетон в воде.
Карбонильная группа придает им заметную полярность.
Они имеют довольно высокие температуры кипения по сравнению с химическими соединениями сопоставимого размера молекул.

Химические свойства

Химические свойства альдегидов

Среди химических свойств альдегидов можно обнаружить:

Они окисляются с образованием соответствующей карбоновой кислоты., то есть образующаяся кислота будет иметь такое же количество атомов углерода в углеродной цепи, что и образующаяся кислота. альдегид это и послужило поводом для этого. Например:

Окисление реактивом Толленса (аммиачный комплекс серебра в основном растворе, [Ag (NH₃)₂]⁺) из этанола получают этановую кислоту и металлическое серебро.

При окислении этанола реактивом Бенедикта (щелочным раствором медного купороса) образуются этаноловая кислота и оксид меди.

Они вступают в реакции нуклеофильного присоединения., то есть присоединение нуклеофила к карбонильной группе. Например:

Присоединение синильной кислоты с образованием циангидринов или циангидринов.

В присутствии безводных кислот к карбонильной группе альдегидов присоединяются спирты с образованием ацеталей и полуацеталей.

Вступают в реакции альдольной конденсации.. В этих реакциях соединение двух альдегидов происходит в присутствии гидроксида натрия (NaOH) и химическое соединение Полученный результат называется альдоль. Например:

Реакция конденсации этаналя в присутствии разбавленного NaOH.

Восстанавливаются до первичных спиртов.. Альдегиды можно восстановить до первичных спиртов каталитическим гидрированием или восстановлением борогидридом натрия (NaBH).₄) и литийалюминийгидрид (LiAlH₄).

Химические свойства кетонов

Среди химических свойств кетонов мы можем найти:

Они вступают в реакции нуклеофильного присоединения.. Например:

Присоединение синильной кислоты с образованием циангидринов или циангидринов.

Они добавляют спирты (в присутствии безводных кислот) к карбонильной группе кетонов с образованием кеталей и гемикеталей. Например:

Они вступают в реакции галогенирования.. Кетоны, содержащие альфа-водород (α) реагируют путем замены этого водорода галогенами (хлором (Cl), бромом (Br), йодом (I), фтором (F)) в присутствии кислотных или основных катализаторов. Замещение происходит почти исключительно в углероде. α, то есть углерод, который связался с водородом α. Например:

Восстанавливаются до вторичных спиртов. каталитическим гидрированием или восстановлением боргидридом натрия (NaBH₄) и литийалюминийгидрид (LiAlH₄). Например:

Кетоны не окисляются реактивами Толленса и Бенедикта.

Номенклатура альдегидов

По правилам, установленным Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC), Альдегиды называются с помощью префиксов, которые указывают количество атомов углерода в цепи. газированный. Нет необходимости указывать положение карбонильной группы, поскольку она всегда находится в первом положении, на одном конце молекулы. Кроме того, в конце названия альдегида пишется суффикс -al. Например:

Если альдегид состоит из нескольких углеродных цепей, т. е. имеет разветвления, то в качестве основной выбирают углеродную цепь с наибольшим числом атомов углерода. Остальные цепи называются группами заместителей, и положение каждого заместителя выбирается таким, чтобы он занимал наименьшее возможное число в цепи. При этом атомы углерода начинают отсчитывать, начиная с того конца, на котором имеется карбонильная группа. Например:

Альдегиды, имеющие две карбонильные группы, обозначаются суффиксом -диал. Например:

Кетоновая номенклатура

По данным Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC), кетоны называются с использованием префиксов, указывающих количество атомов углерода в углеродной цепи.

С другой стороны, название ацетона пишется с использованием суффикса -он, которому предшествует число, указывающее положение карбонильной группы в углеродной цепи. Расположение карбонильной группы следует выбирать таким образом, чтобы оно соответствовало минимально возможной нумерации. Например:

Чтобы назвать кетон, состоящий из нескольких углеродных цепей, то есть с разветвлениями, мы выбираем в качестве основной цепи — углеродная цепь с наибольшим числом атомов углерода, содержащая группу карбонил. Остальные цепи называются группами заместителей. Например:

Существуют кетоны, имеющие две карбонильные группы, их называют дионами. Например:

Примеры альдегидов

метаналь (формальдегид)
этаналь (ацетальдегид)
пропаналь (пропалдегид)
бутаналь
пентаналь
гексаналь
3-бромциклопентанкарбальдегид
циклогексанкарбальдегид
бензальдегид
4,4-диметилпентаналь
2-гидроксибутаналь
2-гидрокси-2-метилбутаналь
2,3-диметилпентаналь
пятидиапазонный
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид

Примеры кетонов

пропанон (ацетон)
бутанон
2-пентанон
4-метилпентан-2-он
3-метилциклогексанон
циклогексилметилкетон
3,4 диметилгексан-2-он
этилфенилкетон
2,4-пентандион
циклогексанон
3-пентанон
3-метил-2,4-пентандион
1-фенилпропанон
циклопентанон
дифенилкетон

Использование альдегидов в повседневной жизни

Некоторые применения альдегидов:

Их используют для производства растворителей, красок, парфюмерии, смол и эссенций.
Их используют в качестве консервантов в косметических продуктах, биологических образцах и трупах. Наиболее часто для этих целей используется формальдегид.
Их используют для производства пластмасс, которые позволяют заменять металлические детали в автомобильной промышленности.
Их используют в качестве ароматизаторов для некоторых продуктов.
Их используют в качестве дезинфицирующих средств.
Их использовали для изготовления некоторых взрывчатых веществ, таких как тетранитрат пентаэритрита (ТНПЭ).

Использование кетонов в повседневной жизни

Некоторые применения кетонов:

Их используют в производстве растворителей. Особенно ацетон широко используется для удаления красок и лаков.
Их используют при производстве некоторых каучуков и смазочных материалов.
Их используют для производства красок, лаков и лаков.
Их используют для производства лекарств и косметики.

Токсичность альдегидов и кетонов

Альдегиды. Контакт с альдегидами вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Кроме того, воздействие альдегидов связано с такими заболеваниями, как рак, контактный дерматит, печень и нейродегенеративные заболевания. Например, ВОЗ (Всемирная организация здравоохранения) считает формальдегид канцерогенным соединением.
кетоны. Повторное воздействие кетонов может привести к повреждению центральной нервной системы. Это может привести к потере памяти, слабости, мышечным болям и судорогам. Кроме того, при контакте кожи с кетонами возникает сухость и трещины. С другой стороны, при вдыхании кетонов возникает раздражение дыхательных путей и кашель.