Пример гетероциклических соединений

Существуют циклические химические соединения, которые состоят только из атомов углерода, а их валентности дополняются атомами водорода. Такие соединения называются гомоциклический. А гетероциклическое соединение Это органическое вещество, которое содержит кольцо, образованное более чем одним типом атомов; Помимо углерода, наиболее распространенными являются азот, кислород и сера. Эти разные атомы называются гетероатомы.

Вышеупомянутые соединения называются Тривиальными названиями, то есть торговыми названиями, которые не предоставляют структурной информации о молекуле, но которые были приняты и признаны IUPAC.

Классификация гетероциклических соединений

Гетероциклические соединения классифицируют по двум основным критериям: Тип ссылок который содержит (если они одинарные или двойные), а в Кол-во звонков который имеет.

Для него Тип ссылок они содержат, классифицируются на Алициклические соединения, когда его связи одинарные или двойные, но геометрия имеет 5 атомов или меньше; Y Ароматические соединения

, когда у них есть кольцо Бензол в его структуре, или на какой основе существует гетероатом.

Для него Кол-во звонков который владеет, можно классифицировать как Моноциклический, Бициклический, Трициклический, и при необходимости добавляется последовательный числовой префикс.

Гетероциклические соединения трех атомов

Существуют гетероциклические кольца из трех атомов, которые очень реакционноспособны из-за легкости их раскрытия нуклеофилами, называемыми эпоксидами и азиридинами. Они являются ценными исходными материалами в органическом синтезе.

В Эпоксидные смолы, также называемые оксиранами, представляют собой циклические эфиры, которые состоят из соединения атома кислорода с двумя последовательными атомами углерода, которые, в свою очередь, образуют часть цепочки ковалентных связей. Это треугольная структура, основание которой - Углерод, а вершина - Кислород. Это бесцветные жидкости, растворимые в спиртах, эфирах и бензоле. Самый простой термин Окись этилена, также называемый Эпоксиэтан или же Oxirano. Его синтез чаще происходит путем разрыва двойной связи между атомами углерода с кислотами, которые содержат несколько атомов кислорода. Они названы с указанием положений, в которых прикреплен атом кислорода, за которыми следует префикс «Эпокси-» и название углеводорода, который его поддерживает.

Присутствуя в полимерах, они используются в качестве пластика для конструкций, покрытий и клеев. Кроме того, они играют важную роль в производстве абразивов, фрикционных материалов, в текстильной промышленности, в производстве чугуна, фильтров и лаков. Также для минеральной ваты, пропиток, древесных материалов, пен, формовочных порошков. В пищевой промышленности эпоксиды используются в качестве химических стерилизаторов в пищевых продуктах с низким содержанием влаги и в асептических упаковочных материалах.

В АзиридиныКак и эпоксиды, они имеют треугольную структуру, только гетероатомом является азот. Это бесцветные жидкости, растворимые в воде, ядовитые и с запахом аммиака. У них есть особое физическое свойство, связанное с геометрией кольца; атом азота имеет значительно более высокий барьер для пирамидальной инверсии, чем другие моноциклические и ациклические амины. Полезной процедурой синтеза азиридина является пиролиз или фотолиз 1,2,3-триазолинов. Эти соединения легко получить реакцией азидов с алкенами в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения.

При испарении азиридин может достигать опасной концентрации в воздухе при 20 ° C. Реагирует с окислителями и склонен к возгоранию с образованием оксидов азота.

Гетероциклические соединения пяти атомов

Самыми простыми из пятиатомных гетероциклических соединений являются: Пиррол, с гетероатомом азота, Фуран, Гетероатом кислорода и Тиофен, Гетероатом серы.

Пиррольное кольцо является основной единицей порфириновой системы, обнаруженной, например, в хлорофилле и гемоглобине.

Пиррол содержится в небольших количествах в каменноугольной смоле, как и тиофен. Путем фракционной перегонки гудрона тиофен (точка кипения 84 ° C) собирается вместе с бензолом (точка кипения 80 ° C).

Самый простой способ получить фуран - декарбонилирование (удаление окиси углерода) фурфурола. (фурфуролдегид), который, в свою очередь, получают путем обработки овсяной, рисовой шелухи или кукурузных початков кислотой. кипящая соляная.

Гетероциклические соединения шести атомов

Из насыщенных терминов одним из наиболее важных является 1,4-диоксан или диоксан, который представляет собой жидкость. бесцветный, с характерным запахом, пары которого плотнее воздуха и могут распространяться по Я обычно. При контакте с воздухом может образовывать взрывоопасные перекиси. Реагирует с сильными кислотами и окислителями. Реагирует бурно с некоторыми катализаторами.

Среди ненасыщенных гетероциклов одним из наиболее важных терминов является пиридин, который состоит из структуры бензольного кольца с гетероатомом азота. Это конфигурация предшественника для многих жизненно важных молекул, таких как компоненты дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Систематическая номенклатура гетероциклических соединений.

Для гетероциклических соединений кольца (моноциклических) соответствующая номенклатура получается путем объединения префикса и суффикса, соответствующих определенному корню, в соответствии со следующими правилами:

В приставка обозначает природу гетероатома, Корень объясняет размер кольца и Суффикс определяет степень ненасыщенности. Порядок следования в номенклатуре - префикс-корень-суффикс.

В природа гетероатома обозначается префиксами вида оксо для кислорода, дядя для серы или аза для азота.

В множественность гетероатомов обозначается дополнительным префиксом, например ди, три, тетра и т. д.

Когда имеется два или более различных гетероатома, они именуются со следующим приоритетом: O> S> N; Например Oxazo для кислорода и азота, Тиазо для серы и азота, Oxatio для кислорода и серы.

В размер кольца он обозначается правильным стержнем.

В степень ненасыщенности указывается суффиксом. Удобно отметить, что суффикс немного видоизменяется, когда в гетероциклическом кольце нет азота.

Нумерация колец начинается с гетероатома с наивысшим приоритетом и продолжается по кольцу, присваивая наименьшие возможные номера другим гетероатомам или заместителям.

Когда система с максимальным количеством двойных связей все еще содержит насыщенный атом в кольце, это обозначается числом, указывающим его положение, и буквой ЧАС- заглавный курсив в качестве префикса.